《虞美人》是李煜的代表作，也是李后主的绝命词。相传他于自己生日（七月七日）之夜（“七夕”），在寓所命歌妓作乐，唱新作《虞美人》词，声闻于外。宋太宗闻之大怒，命人赐药酒，将他毒死。这首词通过今昔交错对比，表现了一个亡国之君的无穷的哀怨。
“春花秋月何时了，往事知多少！”三春花开，中秋月圆，岁月不断更替，人生多么美好。可我这囚犯的苦难岁月，什么时候才能完结呢？“春花秋月何时了”表明词人身为阶下囚，怕春花秋月勾起往事而伤怀。回首往昔，身为国君，过去许许多多的事到底做得如何呢，怎么会弄到今天这步田地？据史书记载，李煜当国君时，日日纵情声色，不理朝政，枉杀谏臣……透过此诗句，我们不难看出，这位从威赫的国君沦为阶下囚的南唐后主，此时此刻的心中有的不只是悲苦愤慨，多少也有悔恨之意。 “小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中。”小楼又一次春风吹拂，春花又将怒放。回想起南唐的王朝、李氏的社稷——自己的故国却早已被灭亡。诗人身居囚屋，听着春风，望着明月，触景生情，愁绪万千，夜不能寐。一个“又”字，表明此情此景已多次出现，这精神上的痛苦真让人难以忍受。 “又”点明了“春花秋月”的时序变化，词人降宋又苟活了一年，加重了上两句流露的愁绪，也引出词人对故国往事的回忆。
“雕栏玉砌应犹在，只是朱颜改。”尽管“故国不堪回首”，可又不能不“回首”。这两句就是具体写“回首”“故国”的——故都金陵华丽的宫殿大概还在，只是那些丧国的宫女朱颜已改。这里暗含着李后主对国土更姓，山河变色的感慨！“朱颜”一词在这里固然具体指往日宫中的红粉佳人，但同时又是过去一切美好事物、美好生活的象征。 以上六句，诗人竭力将美景与悲情，往昔与当今，景物与人事的对比融为一体，尤其是通过自然的永恒和人事的沧桑的强烈对比，把蕴蓄于胸中的悲愁悔恨曲折有致地倾泻出来，凝成最后的千古绝唱—— “问君能有几多愁？恰似一江春水向东流。”诗人先用发人深思的设问，点明抽象的本体“愁”，接着用生动的喻体奔流的江“水”作答。用满江的春水来比喻满腹的愁恨，极为贴切形象，不仅显示了愁恨的悠长深远，而且显示了愁恨的汹涌翻腾，充分体现出奔腾中的感情所具有的力度和深度。 全词以明净、凝练、优美、清新的语言，运用比喻、对比、设问等多种修辞手法，高度地概括和淋漓尽致地表达了诗人的真情实感。难怪前人赞誉李煜的词是“血泪之歌”，“一字一珠”。全词虚设回答，在问答中又紧扣回首往事，感慨今昔写得自然而一气流注，最后进入语尽意不尽的境界，使词显得阔大雄伟。
这首词，正如周济所云：“不过桃花人面，旧曲翻新耳。”（《宋四家词选》）孟棨《本事诗·情感》记崔护于清明在长安城南村庄艳遇故事，作诗云：“去年今日此门中，人面桃花相映红。人面不知何处去？桃花依旧笑春风。”再结合周邦彦的身世和政治生涯来看，词中的“刘郎”当系以自己比刘禹锡而言。刘禹锡是唐代顺宗时的革新派人物，后遭贬放，又曾返京师。写有《再游玄都观绝句》，诗云：“百亩中庭半是苔，桃花净尽菜花开。种桃道士归何处？前度刘郎今又来。”周邦彦倾向新政，曾为宋神宗所赏识，后神宗逝世，高太后听政，任用司马光等，周邦彦外出为庐州教授，羁旅荆江，游宦溧水。直至哲宗亲政，罢黜旧党，周邦彦才得返都。但在当时执政的新党实已变质，他的抱负仍然不得抒展，所以这首词当是暗寓这些情节的。
此词，字面上的重见桃花、重访故人，有“还见”、“重道”之喜，但只见“定巢燕子，归来何处”“旧家秋娘，身价如故”，自己则“探春尽是，伤离意绪”。空来空去，落得“断肠院落，一帘风絮”。此词，大开大合，起句突而又平。又其云在“章台路”上，不写眼前所见，却说“还见”云云，梅桃坊陌，寂静如故，燕子飞来，归巢旧处，全系写景，但以“还见”贯之，人之来，人之为怀旧而来，人之徘徊踯躅，都从字里行间露出，景中含情，情更浓烈，可见此词的沉郁处。中片本为双拽头，字句与上片同。以“黯凝伫”之人的痴立沉思写起，不写他所访求之人在与不在，而只“因念”云云，表面上描绘其昔时情态笑貌，实则追想从前的交游欢乐，但不明说，实是词的顿挫之处。下片则铺开来写，加深描绘“前度刘郎”“旧家秋娘”，一则“事与孤鸿去”，一则“声价如故”，对照写来，顿挫生姿。“燕台句”写空有才名，而今只留记诵。“知谁伴，名园露饮，东城闲步”，清游何在？真是沉郁之至。一结以“飞雨”、“风絮”，景中含情，沉郁而又空灵。这首词以“探春尽是，伤离情绪”为主旨，直贯全篇。从时间上说，是以今昔情节对比写来。上片之“章台路”、“坊陌人家”均写今日之景。中片之“因念个人痴小”云云都是写昔人的情况。今日之景是实写，昔日之人是虚拟。一实一虚，空灵深厚。“还见”字犹有过去的影子。“因念”字徒留今天的想象，又是今中有昔，昔中有今。下片则今昔情事交织写来，“前度刘郎重到”有今有昔。“同时歌舞，唯有旧家秋娘，声价如故”，则是昔日有者，今日有存有亡。“吟笺赋笔，犹记燕台句。知谁伴，名园露饮东，东城闲步。”又是昔日之事，而今日看来，一切皆“事与孤鸿去”。最后又写念日情况，是在“官柳低金缕”的风光中，“归骑晚，纤纤池塘飞雨，断肠院落，一帘风絮。”有今而无昔。今之惆怅和昔之游乐成一鲜明对照。词在时间上就是这样似断似续，伤春意绪却是联绵不断。词又是一起写景，一结写景。一起静景，一结动景。花柳风光中人具有无限惆怅，是以美景衬托出感伤，所以极为深厚。加以章法上的实写、虚写、虚实穿插进行，显出变化多端，使这首词极为沉郁顿挫而得到词中之三昧。
上片描写春至夏的自然景象。开头“分手柳花天”两句，追记作者和史蘧庵分别时的情景，起两句不是单纯看作描写春日穹怎飞舞的自然风光，而是借咏柳花以抒离别之情。“转眼葵肌初绣”两句，画面由春日的风光变换成夏天的景象，“葵肌初绣”形容初开的向日葵花，犹如绣成的一朵美丽的鲜花，词人从分别到归来，转眼之间，不觉过了一个季节，春光已消逝，夏日早降临，一株株向日葵绽开了花朵，而庭院栏干转角处的红花正在盛开。上片侧疏于写景，但作者所要表达的真实感情没有透露，这就构成下片抒情的重点。
下片抒发怀才不遇的无限感慨，话音一转，即由时间的流动写到时事的变迁。换头“别来世事一番新，只吾徒犹昨”两句抒情，“吾徒犹昨”是指作者与史可程辈依然如故，他们两人都经历了翻天覆地的社会大变动，有着共同的侘傺身世遭遇，尤其是陈维崧入清后，长期不得志，饥驱四方，备尝颠沛流离之苦，他曾在《贺新郎》词中感叹：“自古道，才人无命。”所以这里的“只吾徙犹昨”一句蕴含着怀才不遇的高级牢骚，不过措词宛转，没有直率地表达出来。
结尾“话到”两句，纵笔抒怀，而在景中寓情，感慨不尽。英雄失路，反映了作者长期不入仕宦的压抑心态，他曾在《贺新郎》词中写过“话到英雄方失志”的句子，可见这种不得进身的悲愤已积淀在他的心灵深处，并非一时信口的牢骚。末二句以煨结情，合思深沉，从平叙中显示出一股内在的感人的力量。
这首词笔法简洁细腻，以女子的口吻，写主人公与情人分别后的相思之情，情极深挚，非至情者莫能道出。写法上，运用复杂而微妙的感情交织，在对花的爱与恨以及对于相思的怕而又不得不相思的矛盾交织中，体现其对爱情的忠贞和对幸福的向往。该词化用了范仲淹《御街行》的“都来此事，眉间心上，无计相回避”及李清照《一剪梅》的“才下眉头，却上心头”。
上片从“花”字生发，鲜花象征着美好的事物，代表着纯真的爱情，并常常被用来比喻美丽的女子。“折花枝”尽管只是写了女主人公的一个动作，但也自然会使人联想到青春少女美丽的面庞及折花枝时的优美姿态，联想起“人面桃花相映红”（唐崔护《题都城南庄》）的艺术境界。“恨花枝”三字接得突兀，词人着一“恨”字，准确地刻划了折花人心灵深处的悲苦，这首词即以盈盈春色反衬人的失意。“准拟花开人共卮，开时人去时”，令人仿佛看到折花人流下相思泪，含情凝睇着伊入离去的方向。女主人公本来打算同恋人在花开时节共同饮酒赏花，可是花开之日却是人去之时，离愁既生，迁恨于花枝也是必然的。其实“花枝”并没有什么过错，“恨花枝”，说到底就是恨自己的恋人，本来说好的事情，为何能轻易违约匆匆离去。不过，这“恨”中也包含着爱的成份。
下片紧承上片意脉，娓娓道来，生动地写出自己的刻骨相思。这“相思”二字所包容的巨大能量，曾使古今中外的多少有情男女愁苦不已，损心伤神。回想昔日花好月圆共饮时，湖边柳下细和语，卿卿我我蜜意时，女子惧怕孤独、不甘寂寞， “怕相思，已相思”将女主人公怨恨、思念、爱怜的感情，细腻、逼真地表达出来，直抒胸臆。但“怕”又有何用，谁能摆脱这“剪不断，理还乱”的忧愁。但当心里有了“相思”的想法时，就已经在相思了。“怕”和“恨”连起来，正是白居易所描绘的“思悠悠，恨悠悠，恨到归时方始休”的同义语。对一位感情丰富，情窦已开的女子来说，“恨”是“爱”的折光·，“怕”是“恋”的延伸，相思之苦，难遣胸怀。“轮到”，表明主人公过去还未曾品尝过相思之苦，正因为是初尝，才更能体会到相思是那样的折磨人，纠缠人，让人没法回避，无法推辞。心中所思，形诸面容，“眉间”自然会“露一丝”，这“一丝”凝聚着主人公对恋人的无限深情与怀念，其中有恨，有爱，有失望，有希望，有痛苦，有幸福，个中滋味难以表达。以“丝”谐“思”，采用民歌抒情惯用手法，清新含蓄，娇态可怜。
该词上片写实记事，下片抒情展怀。上下片虚实结合，相映相衬，情味浓郁，完美地塑造了一位多情女的形象。上下片打头的两个三字句，有很别致的形式：第二，三两字相互重复，句首第一字相互对照。例如白居易的“汴水流，泗水流——思悠悠，恨悠悠”，林逋的“吴山青，越山青——君泪盈，妾泪盈”，俞彦这首词颇具匠心地借助了这种形式上的奇突。“折花枝，恨花枝”和“怕相思，已相思”，前者是心理与行为，后者是心理与情势的比照和冲突，两者都不着痕迹地投射出词的主旋律——情绪上的双重体验（眷恋与痛苦），由此超越了语言结构的外壳，成为构成作品内在完整的有机因素。