送别是古代人生活中的常事，故而也成了古诗中屡写不衰的题材。唐诗中的送别诗汗牛充栋，但这首诗却能翻出新意，别具一格。
前两句出语平实，写出了深情的人常常都有的共同人生感受；后两句别出心裁，以石尤风的典故写出殷勤挽留的场面，表达对朋友依依不舍的深情。全诗表达了诗人对友人的依依不舍之情。
一方要告别远行，一方是执意挽留。这在生活中是常有的，在唐诗中也是常见的一种题材。不过，要在这种常见的生活中，在这种已经被人写熟了的题材中，再发掘、再创造出一点新意，倒也不是一件容易的事情。
“知有前期在，难分此夜中。”前期，即后会之期，他日重逢之期。这在一般送别、留别的诗歌中，往往是放到后面写。比如：“沅江流水到辰阳，溪口逢君驿路长。远谪唯知望雷雨，明年春水共还乡。”（王昌龄《送吴十九往沅陵》）但是，司空曙的这首诗别具一格。“知有前期在”，发端便将后事说出，而且说得如此肯定、明确，不能不使人感到十分突兀。形式是为内容服务的，诗人这样说，当然也自有其妙处。本来“后会有期”，对于分别的人来讲可以说是一个极大的宽慰，可是诗人将它翻到前面，放在一个次要的、陪衬的位置上，那意思是说纵然知道后会有期，然而此夜之别，还是难分难舍。正是“欲别心不忍，临行情更亲”（李白《江夏送张丞》），这样一退一进、欲擒故纵的笔法，不仅将难分之情表现得更为感人，而且这么一口说出后事，一步到底的办法，也就逼得对方毫无回旋余地，只能被这种“最人情”之言所压倒。所以这一二两句既强调了“难分”，更为“留”字在感情和气氛上创造了优势。
在结构上，此诗不像多数送别诗那样，先写别情，最后说到后会有期。如孟浩然《过故人庄》，到最后才说“待到重阳日，还来就菊花”。此诗将“后会之期”置于篇首。造成一种突兀奇崛之势，并着重写此夜的殷勤挽留，重在写透一点：即今夜的不舍。
全诗描写了诗人对友人卢秦卿的怀念与不舍之情，字里行间将自己和友人的感情表现的淋漓尽致。
上片借山来自写，又能将山品与人品相融。首句落笔就奇，接句含蓄曲折。“偃蹇”一词用来形容西岩的状貌很恰当，也可以引申为词人的骄傲和傲慢。一笔两意，巧妙之极。而以“谁怜汝”这一问，更写出词人的自怜怜山，自伤伤山。此处的山与人，已在感情上合二为一。“岁晚”一句，也是既写山，又写人。如是写山，指山逢寒冬；如是写人，则指人的老大。这样双关之后，“太寒生”就成了词人的心理自感，和对于山的移情了。既然山被词人赋予了这样充分的灵性甚至可说是人性，那么，上片末句冲出青山“唤我溪边住”的语句，就不再突兀丽矫情。两位岁寒之友因品格相似而思谋相伴，简直再合情理不过。
下片借月来自写，也有与上片近似的曲笔和丰富情味。过片说那高天的明月，突然由山头下来了。这就如同一个绝大的悬念，使人不敢置信又渴望得到解释。结韵则作出生动的解释，说这从天而降的明月，是因为被词人读《离骚》的声音所打动和吸引。这解释十分巧妙而合理，因为他巧用月影以替代月亮，听他读书的明月，实不过是清溪里的月影。这样的巧用，显示出他专注于读《离骚》的激愤心情。因专心读书，他再无心仰望天空。偶尔一瞥眼前，只见溪中之月凝止不动，似在入神而听。另外，这里的“夜夜”一语，又将前句瞬间的“明月来”化为夜夜的“明月来”，使词人读《离骚》的行为，不再是一个瞬息性行为，而在重复、延长中加深了它的意义，加强了它所含有的词人感情的勃郁愤懑色彩。夜夜如此，长夜如此，这读《离骚》的人，他的情感强度就不待测量而后知了。
这首词是词人词作中修辞手法运用得最密的作品，如拟人、双关、悬念、暗示等等。而它们也使此词在艺术表达效果上超凡人妙，在情感风味上厚重而含蓄。