上片，以拟人的手法，写梅与人传情，赞美了梅一样高洁的人格。“峤南江浅红梅小，小梅红浅江南峤。”开头两句用回环句式特写了细弱的“小梅”开在很不显眼的“江南”黄州这块土地上，苏轼借以自喻贬谪的孤芳生活。“窥我向疏篱，篱疏向我窥”，突出了细弱的梅花与贬谪的苏轼同是苦命根，如坐篱牢，只能通过篱缝传话慰藉，借以显露出梅的孤傲品格，人的独立性格。上片，既描写了景物梅的形象，又体现出景物梅的形象中的苏轼的情感体验，引起读者的共鸣。
下片，从时空变化的角度，苏轼叮嘱赵晦之要把握住有限的时光，珍重自己，爱惜余年。“老人行即到，到即行人老。”反复进言，以“老人”点明双方生存的时间，以“行人”点明双方生存的空间。时空交错，造成一种同是天涯沦落人的苍凉感。“离别惜残枝，枝残惜别离”，苏轼仍以梅的品格自喻，点明了该词“红梅赠别”的主旨：虽是暮春的残枝梅，仍傲立于自然间，但应珍惜。说不定来年一到，“春风吹又生”，新枝发新芽了，暗示着苏轼傲然不屈，期望重返朝廷的美愿。
与其他咏梅词一样，该词仍然是以梅格喻人品的。残梅的枯凉景象与词中“行人”的孤独身影融合无间。这是以景物渲染出“惜别离”的环境与气氛，寄寓着岭南的残梅和黄州的残梅，终有一天，会焕发出新枝而青春永驻的情意来。
“青枫飒飒雨凄凄”，首句从时节、送别地点及风声雨景，层层渲染一种愁情，烘托出一个特定的场景。秋天本来就是令人伤感的季节，离别的地点、环境也令人消魂。“青枫”除了暗示分别、在江边外，还透露出一股飘泊的愁情，而此时之秋风秋雨更是愁煞人也。首句实融进了古人不少意境，有丰富含蕴，委婉地映衬出一对好友离别时低徊悱恻、依依不舍的感情。
第二句“秋色遥看入楚迷”，循着上句意脉，将那悠悠愁思形象化地向纵深推进一层。“迷”字用得极妙，既是当时现场景色的真实描写，点染出凄凄秋雨中特有的迷蒙景色，又暗示离人前途的渺茫，自然界的风雨常使人联想到政治风雨，暗含了诗人对好友今后命运的担忧。表达了作者对友人前途不明的忧虑与牵挂。
“谁向孤舟怜逐客，白云相送大江西”，诗的后两句笔锋一转，意境豁然开朗，感情也由低沉转入昂扬，从正面表白心情，明代严嵩专政，采取高压政策，残酷地打击异已。吴国伦既因得罪严嵩而遭贬，李攀龙写此诗送别，许多话自然只能隐约示意了。这二句写唯有白云相送入江西，恐怕不仅在于以此显出别时情境的冷落凄凉，大约还有以此隐示吴国伦为人清正廉洁，正可与白云作伴之意，在艺术表现上更因此而收到了寂寞而又不孤独之妙，使感情不至一味地颓丧消沉。以此结篇，既对遭遇打击的友人传达了充分的同情，显示了双方的深情厚谊，更表达了对友人人格的充分信任，因而自能收到良好的宽慰友人的作用。“白云相送大江西”一句，表现了诗人的牵挂之情，和对朋友的赞赏和激励之意。既表明了自己思念关怀之情与白云同在，也用白云暗喻友人清高飘逸、潇洒独行的品格，字里行间饱含激励之情，只白云相送，何其寂寥；有白云相送，何其绝俗。堪称神来之笔。它是饱含着惜别之情的抒情笔法，又使人想象到当时诗人目送孤舟远去之景。笔意洒脱，与上句“孤舟逐客”联系起来，又传出一种凄凉之感。
这首诗在感情处理和意象安排上，采用了先抑后扬的手法，其感情由低沉转入激越，意境凄冷转入高远。首句描写秋风秋雨的凄凉惆怅，感情十分低沉，意境十分凄冷。第二句写遥望秋色，表达了诗人对友人前途的担忧牵挂，氛围虽仍低沉。但境界已较前句开阔。三、四句基调急转直上，虚拟一问一答，冲破了低沉的情调，意境高远，感情激越。全在感情的最强音上嘎然而止，但句断而意未尽，余言袅袅，余韵悠长，颇堪回味。感情蕴含相当复杂，结构安排错落有致，伤时、惜别、惆怅、牵挂、劝勉、期望交织重迭，如果安排不当就会落入“剪不断，理还乱”的境地，而本诗通过结构上的巧妙安排、剪贴，将这些复杂的感情恰到好处地表现出来，而且意象不显芜杂，语言也十分自然。
陆游的作品有其独特风味，总是能将悲愤激昂和闲适细腻两种截然不同的风格融于一炉，而本首诗就是其代表作，尽管“闲”的意味跟足。
这首律诗的主旨可以用曹植的“闲居非吾志，甘心赴国忧。”这两句诗概括。诗词作品中的“闲”常常和“愁”联系在一起，构成了最苦的万种“闲愁”。
无论是“帽围宽”，“尚薄寒”，还是“香漠漠”，“草离离”，更不必说“志士凄凉”，“名花零落”，无不构成了“闲愁最苦”，虽然诗人用闲适的口吻，细腻的描写来表现，却始终无法掩盖心中悲愤苦闷的愁绪。
钱钟书先生认为，南北宋交替时的许多爱国诗人，只表达对国事的忧愤或希望，缺乏陆游把生命和力量都交给国家去支配的壮志和宏愿。上述见解在末句中也充分地表现出来。只要“触事”就会“动忧端”，不只是“潦倒新停浊酒杯”，更不会“收拾吟笺”，否则就没有此诗。