这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
题为《咏史》，实则伤时，感慨当时江南名士慑服于清王朝的残酷统治、庸俗苟安之状。他们或依附权门，窃踞要职，或明哲保身，埋头著书。结句才接触史事，以田横抗汉的故事，揭穿清王朝以名利诱骗知识分子的用心。借古讽今，含意深邃，深刻而又辛辣地把对“名流”的揭露提高到对清王朝统治的批判上，鞭挞了当时整个现实社会的腐朽没落。
首联写在繁华的东南地区，那些依附权贵、沽名钓誉的所谓“名流”，都是从个人利害出发互相勾结和倾轧，造成了无穷无尽的恩怨，把这个地区搞得乌烟瘴气。作者客居昆山，俯仰东南士风，感慨颇多，所以在诗中着重讽刺了江南一带“社会名流”争名逐利的卑劣品行以及官场为小人所把持的现状。
颔联中说“名流”中之官场，既有手柄大权、铜气熏天之“牢盆狎客”，亦多团扇麈尾、高谈阔论而百无一能之贵介子弟，那些在盐商家帮闲的清客和那些轻薄文人——即所谓的“名流”，在当时的社会操纵全局、窃据高位。诗句中虽未具体揭示“名流”们祸国殃民的罪恶，也没直接描写老百姓遭受欺压的苦难；但整个社会被这样一批狐群狗党所统治，不难想见这表面上繁华绮丽的金粉世界是怎样的乌烟瘴气，二者共同酿就的恶浊之风深为作者所厌憎。一“操”字、一“踞”字本无褒贬，此处却写得极富动感、极冷峻，鞭挞之意鲜明自见。
颈联反映了士人在文字狱高压政策下的处境和苟安态度。诗句中既表现了诗人对清政府利用文字狱镇压士人的愤恨，也对那些不顾国家利益、只醉心于个人名利的士人表示了不满和慨叹，对现实的另一端、与官场相对照的“士林”心态予以揭皮见骨的描摹，痛下针砭。表示了作者对高压下的知识群体的柔媚、怯懦充满愤懑与同情，从而引出结尾两句。
尾联作者锋芒所向是玩弄士人于股掌之间的最高统治层。从刘邦假惺惺的不可能兑现的封侯许诺，到李世民“天下英雄入我彀中矣”的洋洋得意，再到朱元璋“寰中士夫不为君用”即“自外其教”，应“诛其身而没其家”的酷法，再到清初以来不绝如缕的文字狱案，谙熟史事的龚自珍深悉底里，于是借田横的故事告诫世人不要轻信清政府的怀柔政策。借这一历史故事，揭露了清政府对士人采取的思想压制和笼络政策的欺骗性。他们才是造就这些“黑幕”的总后台。作者真正可贵的思考蕴藏在最后这一问中。
这首诗的特点在于一是表现为吟咏历史与讽喻现实的统一；二是表现为政治思想与艺术概括的统一；三是全诗层次清晰，笔锋犀利，用典贴切，叙议结合，增强了诗歌的现实性和批判性。造语凝重端方，属对严谨工整，音调铿锵悦耳，读来有骨力铮铮之感，增强了诗歌的韵律美和音乐美。
“深院”之“深”，似乎不仅是个空间的观念，而且攸关环境气氛。一般说，要幽才能“深”，但诗人笔下却给读者展示了一幅闹春的小景：庭院内，黄嘴的鹅雏在呷水嬉戏，美丽的蛱蝶在空中飞舞，红色的蔷薇花与绿色的芭蕉叶交相辉映。作者运用“栀黄”、“腻粉”、“红”、“碧”一连串颜色字，其色彩之繁丽，为盛唐诗作中所罕见。“栀黄”（栀子提炼出的黄色）比“黄”在辨色上更加具体，“腻粉”比“白”则更能传达一种色感（腻）。这种对形相、色彩更细腻的体味和表现，正是韩诗一种特色。诗中遣词用字的工妙不止于此。用两个带“儿”、“子”的缀化词：“鹅儿”（不说鹅雏）、“凤子”（不说蛱蝶），比这些生物普通的名称更带亲切的情感色彩，显示出小生命的可爱。“唼啑”（shà dié）、“轻盈”一双迭韵字，不但有调声作用，而且兼有象声与形容的功用。于鹅儿写其“嘴”，则其呷水之声可闻；于蛱蝶写其“腰”，则其翩跹舞姿如见。末句则将“红蔷薇”与“碧芭蕉”并置，无“映”字而有“映”意。（一本径作“红蔷薇映碧芭蕉”，则点明矣。）凡此种种，足见诗人配色选声、铸词造句的匠心。
看到这样一幅禽虫花卉各得自在的妙景，真不禁要问一声：“君从何处看，得此无人态”（苏轼《高邮陈直躬处士画雁二首》）了。但这境中不是真个“无人”，“深院下帘人昼寝”，人是有的，只不过未曾露面罢了。而正因为“下帘人昼寝”，才有这样鹅儿自在、蛱蝶不惊、花卉若能解语的境界。它看起来是“无我之境”，但每字每句都带有诗人的感情色彩，表现出他对这眼前景物的热爱。同时，景物的热闹、色彩的浓烈，恰恰反衬出庭院的幽静冷落来。而这，才是此诗经得起反复玩味的奥妙之所在。
这种热烈的外观掩饰不住内在的冷落的境界，反映出封建社会的衰落时代中知识分子的典型的心境。韩偓在唐末是一个有气节操守的人，以不肯附“逆”而遭忌，在那种“桃源望断无寻处”的乱世，这样的“深院”似乎也不失为一个逋逃薮。读者不当只看到那美艳而平和的景致，还要看到一颗并不平和的心。那“昼寝”的人大约是中酒而卧吧。也许，晏殊《踏莎行》的后半阕恰好是此诗的续境：“翠叶藏莺，朱帘隔燕，炉香静逐游丝转。一场愁梦酒醒时，斜阳却照深深院。”
“年年才到花时候，风雨成旬”，作者本来要写这年寻花被误，可是一开始用的是一个含量更大的句子，这样子不仅能罩得住全篇，而且使题旨得到更广泛的扩充。“不肯开晴”语意和“风雨成旬”略同。不过这不是多余的重复，因为如果只是“风雨成旬”，那么那些痴情的惜花者也许会想：总该有一刻的天晴吧，只要乘这个机会看上一眼春花，也就不枉度此春！看那“误却寻花陌上人”的人或者就是这么想的。不然他明知“风雨成旬”，为什么还要寻花陌上呢？而正是因为有了“不肯开晴”，“误却”二字才更见份量。
但是，词篇也不是顺着一个方向发展下去的。过片的“今朝报道天晴也”就忽如绝路逢生，然而紧接着又一个转折：“花已成尘”！上片说“误却”，总还是误了当日仍有下一日的希望。而此时一个“尘”字已经把花事说到了头，因此对寻花人来说，剩下的便只有懊丧与绝望。“寄语花神，何似当初莫做春”是作者的怨怼语，也是痴想。这种痴，正说明了他的情深；而这种至情寄托着作者对社会人生的感喟，词中埋怨花开不得其时，也蕴含了作者生不逢时，怀才不遇的感慨。