此诗表达作者在秋夜对隐居朋友的思念之情。前半首写作者自己，即怀人之人；后半首写正在临平山学道的丘丹，即所怀之人。全诗不以浓烈的字词吸引读者，而是从容落笔，浅浅着墨，语淡而情浓，言短而意深，格调古朴雅致、安闲恬淡，给人玩味不尽的艺术体验。
如果就构思和写法而言，这首诗还另有其值得拈出之处。它是一首怀人诗。
前半部分写诗人自己，即怀念友人之人；后半部分写正在临平山学道的丘丹，即诗人所怀念之人。首句“怀君属秋夜”，点明季节是秋天，时间是夜晚，而这“秋夜”之景与“怀君”之情，正是彼此衬映的。次句“散步咏凉天”，承接自然，全不着力，而紧扣上句。“散步”是与“怀君”相照应的：“凉天”是与“秋夜”相绾合的。这两句都是写实，写出了作者因怀人而在凉秋之夜徘徊沉吟的情景。
接下来，作者不顺情抒写，就景描述，而把诗思飞驰到了远方，在三、四两句中，想象所怀念之人在此时、彼地的状况。而这三、四两句又是紧扣一、二两句的。第三句“山空松子落”，遥承“秋夜”、“凉天”，是从眼前的凉秋之夜，推想临平山中今夜的秋色。第四句“幽人应未眠”，则遥承“怀君”、“散步”，是从自己正在怀念远人、徘徊不寐，推想对方应也未眠。这两句出于想象，既是从前两句生发，而又是前两句诗情的深化。从整首诗看，作者运用写实与虚构相结合的手法，使眼前景与意中景同时并列，使怀人之人与所怀之人两地相连，进而表达了异地相思的深情。
陆机在《文赋》中指出，作者在构思时，可以“观古今于须臾，抚四海于一瞬”。刘勰在《文心雕龙·神思篇》中也说：“文之思也，其神远矣。故寂然凝虑，思接千载；悄焉动容，视通万里。”这些话说明文思是最活跃的，是不受时空限制的。因此，在诗人笔下，同一空间里，可以呈现不同的时间；同一时间里，也可以呈现不同的空间。像王播的《题木兰院》：“三十年前此院游，木兰花发院新修；如今再到经行处，树老无花僧白头”，就属于前者。而这首韦应物的怀人诗，则属于后者。现代的电影艺术，有时采用叠影手法来处理回忆与遥想的镜头，有时使银幕上映出两上或两个以上的画面，使观众同时看到在两个或两个以上的空间或时间里出现的不同场景。这首诗运用的手法正与此相同。它使读者在一首诗中看到两个空间，既看到怀人之人，也看到被怀之人，既看到作者身边之景，也看到作者遥想之景，从而把异地相隔的人和景并列和相连在一起，说明千里神交，有如晤对，故人虽远在天涯，而想思却近在咫尺。
这首诗是评苏轼及其后学的诗，可与第二十二首对照看。苏轼是一位天才的文学巨匠，在等多方面都达到极高的造诣，堪称宋文学最高成就的代表。苏轼学博才高，以翻新出奇的精神对待艺术规范，纵意所如，触手成春，在艺术上开一代之风。苏诗虽然有议论化、散文化倾向，但是由于苏轼杰出的才能，他的诗多数比喻生动新奇，妙喻连生；用典稳妥精当，浑然天成；对仗精工活泼，不落俗套。苏轼对艺术技巧的把握可谓挥洒自如，如行云流水不留锻炼痕迹。所以元好问给予苏轼诗歌以高度评价，称赞他的诗是经得起锤炼，不受纤尘的真金。
苏轼在当是文坛上有巨大的声誉，有许多文人围绕在其周围。著名的有苏门四学士：黄庭坚、张耒、晁补之、秦观。这四人都没有继承苏轼的思想和艺术。黄庭坚是江西诗派的开创者，秦观长于词，其诗如词一样婉约。张、晁成就不大。至于其他后学者既没有苏轼的思想，又没有苏轼的才力，往往在文字、典故、辞藻方面追求新奇，以至于怪样百出。于是在这首诗的后两句，元好问不满并批评了这种风气。
《贺新郎·别友》一词从“挥手”告别踏上火车起笔，写到“汽笛一声”，把丰富的内容压缩到短暂的瞬间，又用很慢的镜头把这瞬间的丰富内容徐徐展现出来。
整首诗描写了诗人与妻子的离别之情和革命志士的远大抱负，既有缠绵的儿女情长，更有为革命事业的义无反顾，将青年毛泽东独特而丰富的情感世界描绘的淋漓尽致，整首诗巧妙的古诗词的或诗句或文意或意境，感情表达得情真意切，实属佳作。
词的上阕，首句“挥手从兹去”引用唐代诗人李白《送友人》诗句：“挥手从兹去”点化而成！这五个字，独成一句，不但总括全词，而且引出下文许多动人情节。。作者为读者展示一幅幅感人肺腑的惜别图。请看临别之前，夫妻情意绵绵跃然纸上：“凄然相向”“苦情重诉”形象地表达了这对为祖国献身、志同道合的夫妻，即将分别难于割舍离愁别绪之态。“更那堪”三个字，增强了爱侣内心悲戚苦痛之情。“眼角眉梢都似恨，热泪欲零还住”，情深意切，传神之笔！“似恨”从“眼角眉梢”中情不自禁地流露出来，饱含着多少人间的爱侣柔情？“热泪欲零”情泪欲滴，是以何等的毅力强忍悲痛的心情，没有流下来。“还住”？不！泪向心里流，心在滴血！多么坚强的性格。善良的读者禁不住也会对这真情的伴侣潸潸泪下。此时读者会联想到柳永《雨霖铃》中“执手相看泪眼，竟无语凝噎”.之句。与其意境、其境界之高远乃天壤之别。
“知误会前翻书语”。“书语”书信中的话，作者知道从前写给夫人杨开慧的书信，产生了误会。为革命献出全部智慧、才能和精力的杨开慧，怎会区区计较呢？“过眼滔滔云共雾，算人间知己吾与汝”过去的往事如云涛雾涌一件件从眼前而过，但算起来人间的知己惟有“我和你”，这是对杨开慧情深意切的安慰和崇高的评价。毛泽东在白色恐怖艰险的岁月，杨开慧全身心地支持他从事伟大事业，可谓难得的红颜知己，革命的伴侣！
“人有病，天知否？” 不仅把不忍离别炙热的情感推向高峰，而且暗喻对当时生活在水深火热劳苦大众疾苦关注。“ 天知否？”敢问苍天你知道吗？作者如伟大诗人屈原《离骚》、《天问》一样，向浩渺的苍穹发出警世的慨叹！表达了忧国忧民之情。故而他义无反顾地要远离恩爱的妻子，以大无畏的精神，投入砸碎旧世界，建立新天地的革命洪流中。以设问句结束上阕，不但干净利落，而且增强了词的感染力。
下阙开头三句写离人上路时的所见所感，缘情布景，融情入景。这是一个寒冻肃杀的冬晨，浓霜满地，残月在天，水塘倒映一钩月影。“常恐寒节至，凝气结为霜”（晋傅玄《杂诗》）。以霜景融悲衬悲，在中国古典诗歌作品中几乎触目可见。像“正月繁霜，我心忧伤”（《诗经·小雅·正月》）、“夜郎迁客带霜寒”（唐李白《江夏赠韦南陵冰》）一类诗句，都着意渲染出冷落萧瑟的氛围，以烘托人物孤寂凄苦的心境。“今朝霜重东门路”，东门路是离别路，踏霜人是断肠人，情与景合。“横塘”但映“半天残月”，残月不是团圆之象，月残人分，此情此景，自然又让人想到《雨霖铃》词中纯用白描的“杨柳岸、晓风残月”的意境。柳词是虚拟别后情景，而这里的“照横塘半天残月”则是实景，把主人公在特定时间和空间的凄婉忧伤之情，更加深切、形象地抒发出来。“凄清如许”的万端感慨，为下面痛陈别情的“汽笛一声肠已断，从此天涯孤旅”作了铺垫。触景凄切，悲绪又添几重，更蓦地传来凄厉惊心的汽笛声，火车启动，能不令人悲肠寸断、悲恸欲绝？劳燕分飞，音容远隔，天涯孤旅，两地相思，悲难消，恨未了。这愁丝恨缕岂能割断？但又必须忍痛割断。因为革命的形势与任务，要求革命者为事业作出必要的个人牺牲。“凭割断”一句，以理智克制感情，似夔门束逼江水，为结尾四句的大江出峡般的豪情奔涌蓄势。
“要似昆仑崩绝壁，又恰像台风扫寰宇。”作者以生动形象的比喻展示所预想的未来的革命风暴的猛烈壮阔，笔力千钧，气势磅礴。这两句因情设景，显示了抒情主人公从悲戚中挣脱出来的强大精神力量和彻底砸烂旧世界的宏大理想抱负，成为全篇格调由沉郁转向高昂的关键，同时也为词的结尾提供了辽阔高浑的背景。作者热切地期待着在将来的斗争中与志同道合的伴侣重新相会，双双展翅，翱翔云天。“重比翼，和云翥”两句，写出了忠贞的爱情，也写出了豪迈的激情；有美好的憧憬，也有庄严的盟誓；是衷肠的倾诉，也是热忱的激励；既有气势，又见性情，笔饱墨酣，刚柔相济，闪耀着革命乐观主义的熠熠光辉，使作品的主题和意境得到了升华。。
《贺新郎·别友》一词最后两句“重比翼，和云翥”是毛泽东给杨开慧的一句美好的承诺，他说等我和你在将来的革命斗争中会晤时再在云霄中比翼双飞，是一个充满革命人情味的希望。词以婉约收结，婉约中仍带有豪放。