这是一首以近于俚俗的语言写成的相思之作。与同类题材不同的是，这首词中词人与恋人可能是因了一点小事呕了气，于是二人“轻分手”了。如今，他深悔自己当初的轻率，独自度着难捱的长夜，内心涌起一浪一浪的情感波澜。
柳永抒情往往上片铺叙景物，下片为内心独白。而这首词景语仅“床前残泪烛”一句，余皆情语，则所抒之情倍觉突出、充盈，亦可见此情非由外物触起，实是无时不萦系心中。上片以“梦觉清宵半”开头，先点明时间乃“夜半”，主人公的情状难以再眠。于是以下借“银箭”、“残沿烛”、“鸳被”三种意象写事叙情，三种意象与主人公的行动紧紧联在一起，“银箭”在这里代指古代计时漏壶滴漏的声音，它表示时光在一秒一秒地缓慢行进，此刻，词中的主人公正屈着指头细数这单调的滴滴答答的声音，从而表现出主人公深夜无眠的寂寞无聊。蜡烛已将燃尽，烛泪将残，表示夜已深，只有烛泪“啼红”相伴主人，进一步写出主人公的孤单。“鸳被”本象征男欢女爱，而今，主人公却是“孤眠”，昔日的欢爱自是不堪回首，所以一人在被中“展转千余遍”，任凭它是“数重”，仍觉“不暖”，再次写出词人内心的凄凉。三种意象成为叙事叙情的关键物。在上片中，三种意象又以直接写情写事的句子相串联。首句直写主人公夜半即醒，难以再眠，引出第一个听觉的意象“银箭"；长夜不眠再出现第二个视觉意象“残泪烛”，视觉听觉的双重意象引出“暗惹起、云愁雨恨情何限”的情语，直抒旧日欢情带来而今无限的愁恨。从旧日欢情联及“鸳被”这一意象，于是“展转千余遍”，“孤眠不暖"，写尽孤独寂寞的难耐。
下片直抒其情，先以“堪恨还堪叹”一句总写这一段不了情缘引发的种种情味，然后分写内心的层层情感波澜。后悔“当初不合轻分散”是为一层，此句化用许岷《木兰花·小庭日晚花零落》：“当初不合尽饶伊，赢得如今长恨别。”虽用典，亦写实；“厌厌独自”一人，盼伊人盼得“眼穿肠断”是为二层，前一层不过后悔而已，此时却已经相思成病；由于“眼穿肠断”而想到昔日的“深情蜜意如何拚”是为转折后的一层；再想及当日虽有重聚的“后约”，但毕竟而今“片时难过”，是为再转折后的一层；直至“怎得如今便见”是最后深悔当初又盼今后的最后一层。一层进一层，一浪高一浪，把内心的百转千折细细密密地铺展开来。这种相思虽然说不上有什么价值，但在词中表现得自然真切，很富有生活气息 。
生活中，一对相恋的人因为偶然的小事而分手，分手后又后悔当初决定的草率者，并不少见。抛开词中男女主人公的身份地位，词中抒发的情感还是能引起人共鸣的。
该词上阕写旅途风景、词人醉梦情景，下阕言离愁别恨，抒发怀人的感情，整首词层次清晰，语尽而意不尽。
“枫落河梁野水秋，澹烟衰草接郊丘”一句写途中秋景，以“河梁”作为观景的出发点，视线遍及周围红叶掉光的枫树，枯涩干涸的“野水”，远处淡淡缭绕的烟气雾霭，连天的郊野、山丘，以及漫山遍野的衰瑟秋草。这两句，准确而传神地抓住最能表现秋月黄昏郊原景色的典型化物象，富有立体感地描绘出一幅旅人眼中的秋色图景，渲染出秋的寥廓与苍凉、萧瑟，作者将触目所及的景色，浓缩在短短十四个字内，由近及远描绘出深秋的萧条气象，从而引发作者愁苦的情绪，因此下文“醉眠小坞黄茅店”一句便接续得十分自然。
但从词意上来看，从写景直接过渡到“醉眠”，中间其实留有空白。小令因其篇幅短小，故而不可能铺排渲染情感的演变。此处景物中蕴涵的情绪，只能由读者亲自去体会。
作者行至山中村落，进到一家茅草搭盖的陋店，饮而醉，醉而眠，眠而人梦，“梦倚高城赤叶楼”，梦见自己回到了繁华的城市，在一座遍值枫树的高楼上斜倚栏杆。词意到此戛然而止，作者并未交代他在那座“高城赤叶楼”上做了什么，但联系“醉眠”一句来看，身在陋店，梦见高楼，现实与梦境的对比，十分鲜明，因而加倍表现出作者的愁深难解。梦中的“赤叶”与此前所见“枫落”相照应，笔致细密。作者因见“枫落”而生愁，以致人梦得见，景情交融的蕴藉不露，竞至于此。
下阕由醉梦至清醒，只见“天杏杏，路悠悠”，作者仍行走在无边无际的征程之中。这一句仍是状写眼前之景，“杳杳”、“悠悠”两个叠词，余韵悠长，备显惆怅忧伤。天远路长一方面是实写，另一方面也是作者情绪外化的结果。因做了一场好梦，醒来之后，原本就很长的路途此时显得更长了，不知何时才能走完，也不知何时才是归期。
作者满怀愁情，想到梦中高楼之上的美好时光，再联系现实中的冷清寥落，不由得感叹“钿筝歌扇等闲休”，那些歌舞欢笑的生涯，轻易就结束了。“等闲”二字，点出现实的无情和不由分说。紧接着，自然接出“灞桥杨柳年年恨，鸳浦芙蓉叶叶愁”的伤感慨叹。
结尾两句抒写别恨和迟暮之感。“年年”说明别恨无止无尽，暗合前面“天杳路悠”之语。“叶叶”则表示愁之深广沉重。词人浪迹天涯，到处播下相思情种，离别于他自然是时有发生的了。“鸳浦芙蓉”句，化用贺铸《踏莎行》中“杨柳回塘，鸳鸯别浦。绿萍涨断莲舟路。断无蜂蝶慕幽香，红衣脱尽芳心苦。”句意，言浦中的绿荷于“红衣脱尽”（即繁花凋落）后，再没有“蜂蝶”来依慕（即无人垂顾）了。灞桥杨柳年复一年的离苦别恨，水中的夏荷一经凋落，便只余荷叶，“愁”自己在秋冬来临之际，将逐渐枯老。此句既与“秋”的萧瑟相呼应，又流露出作者对自己长年羁旅在外、年老体衰的深沉喟叹。此二句以精美工整的对仗，借物言情，表达了词人哀叹流年、自伤迟暮的深沉悲慨。
考场失意，千百年来就是读书人心中永远的伤痛，无数士人在仕进之旅中尝尽辛酸。古往今来，不知有多少文人墨客将这种情绪诉诸笔端。常建的《落第长安》和无名氏的《杂诗》就充分刻画了金榜无名的失望和痛苦，无颜归家的无奈与悲伤。
隋唐以后，科举考试成了大多数封建士子的唯一仕进之路。由于进士科的地位重要，中不中进士往往决定了一个人的命运。诗人杜甫由于屡试不第，所以终生潦倒；章孝标落第后，有一首归燕诗：“旧梁危巢泥已落，今年碍向社前飞。连云大厦无栖处，更望谁家门户飞。”反映了落第举子凄凉徬徨的心态。然而常建的这首诗不同，整个情绪是高亢的，表达了诗人发愤雪耻的决心，反映了开元盛世那蓬勃向上的时代气息。
“家园好在尚留秦”的意思是：我的家园依旧还在长安附近的秦地。这突兀其来的起句，分明是在回答别人的疑问，人们都知道，进士科竞争十分激烈，绝大多数应试者要被淘汰，那些天南地北、远离家乡的落第者中，肯定有一大部分举子客居长安，以待明年再试的。杜甫为求功名就是困守长安十年的。但是对于家在秦地的常建来说，滞留长安显得不合情理，可能会有外地的举子向他发出了疑问：你大概迁徙到外地了吧。为什么不回家呢？所以诗人起句就先回答这一个问题，接下来再作解释。
二、三两句写落第后的心理活动。古人说“知耻近乎勇”。“耻”字表现了诗人承认失败、不甘心失败的巨大勇气。第三句的“笑”有歧义，有人解为嘲笑，意谓“托言莺花笑人”。但这样的话，结句就纯属消极躲避了。其实莺花笑是莺啼花开的意思。初唐岑羲有“花笑莺歌迎帝辇，云披日霁俯皇川”的诗句。莺花是春日里可供赏玩的代表景物，与结句“春”呼应。古人说：“一年之计在于春”。诗人是说唯恐碰上故里莺花烂漫的春光，因为它容易触起往日的游兴而蹉跎岁月，进而会造成再试不第的尴尬局面，故尔主动回避。这是由“耻”转生的危机感、恐惧心。
在这两重心理活动的基础上，才有结句的决心：家在思耻而不返，“且在长安度一春”。可想而知，这一春是客居求静、闭门苦读的一春。有道是：有志者事竟成，常建终于进士及第，如愿以偿。失败是成功之母；结合常建生平理解这首诗，似乎可以领悟到一些人生的哲理。
“怅望送春杯。渐老逢春能几回。”花繁叶盛的春日虽好，然而它终会远去，惆怅地望着手中这杯送春酒，心里涌起的伤春之情比酒更浓郁，千回百转，才下眉头，却上心头。由春日的归去不由联想到自己年华的流逝。“渐老”，谓逐渐衰老，语调悲哀沧桑。“逢春”，忽一喜，词情上扬。“能几回”，情绪再次跌落，由扬而抑，更显悲怆，人已衰老，有生之年还能看到几个春天。一句之中一咏三叹，笔法缠绵而苍老，正是苏轼贬谪黄州哀伤心情的写照。
“花满楚城愁远别，伤怀。何况清丝急管催。”作者所处之时节恰是盛春，繁花似锦，故日“花满”。楚城，正是作者贬谪之地--黄州。词人流离飘零于此，远离故乡和亲人，怎能不满怀愁绪深如海。在万红飘香的季节里，词人不仅没有感受到春的蓬勃和喜悦，反而备觉凄凉难耐，完全是基于受打击、遭放逐的现实原因。此深层次的意蕴悄然表露，使其伤春之情更加意味深远。“伤怀”二字极有分量，淋漓尽致地概括了词人伤春意愁离别的种种凄苦之情。且这二字为作者自述，它将所集唐人诗句熔铸为一体，表现出古为今用的绝妙之处。伤别之人本已悲哀不堪，哪里还禁得住送行酒宴上清丝急管奏出的别离之音。“何况”两字，尽显不胜悲情之态。词人在上片结尾处用此句，其沉痛心情不言而喻。
“吟断望乡台。万里归心独上来。”下片词人着重抒写自己思念故土之情。这里虽然只取原诗下旬，实际上句诗意亦隐含其中。词人即使四处飘零宦游，却终不曾忘却西蜀--他的家乡，更何况愈往南走离故土愈遥远。登高饮酒之际，岂能不倍加思念家乡。一个“断”字形象地描绘了其望乡情切的心态。词人纵使与故土远隔万里，却仍然归心似箭，同宴的伙伴们谁能领会这份情怀。“独”字突出了词人孤身漂流在外的孤独、寂寞之感。
“景物登临习始见，徘徊。一寸相思一寸灰。”原诗两句之中三次用到了“闲”字，苏轼取其诗意，化为己用，意蕴颇深。只因此时了无官职，一身轻闲，悠然从容中登台眺望，才能将这春日的美景尽收眼底。苏轼表面上叙述了自己无官一身轻的悠闲自在，实际深深流露了遭受贬逐，无法作为，一事不成的巨大痛苦。正因为如此，词人才会在此地久久徘徊，不愿离去，其实是那无论无何都挥之不去的烦忧在心头盘旋，时时折磨着他。结句为全词点睛之笔。功业不可建。故土无法还。两种相思，一种愁绪，纠结在一起，令词人辗转反侧，心如寒灰。
此词落墨于酒筵，中间写望乡，结穴于一寸相思一寸灰的反思，呈现出一个从向外观照而返听收视、反观内心的心灵活动过程。由外向转而内向，是此词特色之一。而此词则证明，东坡词横放杰出风格之外，更有内敛绵邈之一体。若进一步知人论世，则当时东坡之思想蕲向，实已从前期更多的向外用力，转变为更多的向内用力。