这首诗的前三句写景，描写了白云漫卷，烟尘四起，关山阻绝的惨淡景色；后一句抒情，表达了远离家国的悲伤和担忧。全诗语言悲慨，感情真挚。
刘昶在宋不以诗名，这首《断句》是他流传下来的唯一诗篇。这首诗同项羽的《垓下歌》一样，具有撼山动地的感人力量。平时不知书的项羽在重兵围困、四面楚歌的情况下，面对宝马美姬，悲从中来，慷慨而歌，唱出了震撼千古的绝唱。刘昶也是在有国难投、有家难奔的绝境之中，唱出这悲壮激昂，左右莫不哀哽的悲歌的，这是诗人真实感情的流露。况周颐在《蕙风词话》所说的：“真字是词骨，情真景真，所作必佳，且易脱稿。”也就是指的这种情形。
刘昶在自己的国家里无法立足，不得已仓惶出逃，而所投奔的恰恰又是自己的敌国，此去的前途危险难测，或许，等待着他的也是杀头。尽管如此，自己还必须尽快往前赶，因为后路已经断绝，向前毕竟还有一线生机，这渺茫的希望在激励着他一路狂奔。身陷绝境的刘昶，当时的惶急悲愤是不言而喻的。诗的前三句，集中笔力，以浓重的色彩，描绘出刘昶奔亡途中的景物：白云从群峰迭嶂里涌出，尘土遮天蔽日而起，四面山势陡峭，道路断绝，前途是如此暗淡，周围是如此险阻，正是诗人当时处境的形象描绘。“一切景语皆情语也。”（王国维《人间词话》）此时四周的景致，实际上也正是刘昶此时心情的写照。面对如此惨淡的景物，顿时激起诗人内心感情的波涛。故乡，自己生长爱恋的地方，如今就要一朝远离，也许永远也见不到了，而自己的妻子和母亲，都还留在故乡，生死未卜，这就更加增添了诗人对于故乡的怀念和担忧。 “故乡几千里”，正是诗人发自内心深处的悲愤呼声。
这首诗不以词藻妍丽取胜，而以悲壮激越的声调感人，“天予真情，发言自高。”（皎然《诗式》）刘昶为当时情势所激，将满腔悲愤随口倾吐，无暇雕饰，反使此诗成为绝唱，这在日趋华靡的刘宋诗坛尤其显得难能可贵。刘宋时期，诗坛虽然初步摆脱了玄言诗的桎梏，但很快又染上了追求词藻典故的风气。刘勰《文心雕龙·明诗》曾指出当时诗人“俪采百字之偶，争价一句之奇，情必极貌以写物，辞必穷力而追新”的不良倾向。钟嵘也批评“大明泰始中，文章殆同书抄”（《诗品序》）。刘昶的《断句》却能不受当时诗风的影响，直接继承“左思风力”（钟嵘《诗品序》）和刘琨悲壮清刚之气，从而使这首诗表现出了与当时诗风截然不同的独特风格。
这首诗在写法上也具有独特之处，并给唐人以直接影响。“断句”亦即“绝句”，是唐人绝句的滥觞。唐人绝句有不少是效法六朝的。李白的《越中览古》：“越王勾践破吴归，战士还家尽锦衣。宫女如花满春殿，只今惟有鹧鸪飞。”沈德潜曾评道：“三句说盛，一句说衰，其格独创。”但李白此诗在格式上有着刘昶《断句》的明显影响，只是将刘诗的“三句写景，一句抒情”换成了“三句说盛，一句说衰。”这种格式不同于一般绝句的写法，不是在绝句的第三句而是在末句才转换辞意。诗人要竭尽全力在前三句中将诗意的一方面写尽写透，以便积蓄力量，满弓待发，然后笔锋突然一转，在结句将主题跌出，从而更加充分地表现出诗人的思想感情，同时也留下更深刻的印象。这种写法需要诗人具有扭转千斤的大力量，大气概，在绝句的创作中无疑是独特的，但首创这种格式的，不是李白，而应归之于刘昶。
诗人登临京口，追思以前京口为战略要地，王气非凡，孙权在此建立霸业，刘裕北伐气吞胡虏，如今已经物是人非，睹物思人，感慨万千。开篇直抒，丹阳郡的王气黯然消沉，以往的豪华奢侈，兴盛之地，如今都已凋谢，变成荒丘，成为尘埃。
当地的衣冠服饰已经不再是追寻唐朝的式样，然而父老乡亲们，依然可以津津乐道东晋时期的典故事迹。
历尽沧桑的万岁楼边谁在伴月吟唱，千秋桥上有人自在的吹箫。无数骚人墨客在此感怀时事。
世间兴衰，物是人非，然而青山不改，绿水长流，唯一不变的是，青山依然巍峨耸立，垂杨花开叶落，江水潮起潮落，静静注视着人间的兴衰变迁。
诗人登临京口，登高望远，抚今追昔，感慨良多。忆昔过往，孙吴开国建都，安邦定国，王恭建楼修桥，兵强将勇，鼎盛繁华，一派奢华；如今却繁华不再，英雄作古，一切豪华奢侈都化为尘埃，唯余残垣断壁，父老乡亲们提起往事，记忆犹新，然而服饰连相近的唐代都不一样，桥上楼边有人吟唱吹箫，似乎在诉说着无奈，世间的沧桑变幻，令人惆怅，而唯只有青山绿树和潮水，不管人间兴衰，日复一日，相伴与共。
《京口怀古》叙述了历史变迁，抒发诗人的人生感慨，豪放雄浑，含蓄深沉，空明洒脱，凝练隽永，意蕴深远，回味无穷，古今对比，艺术感染力极其强烈，颇有唐诗遗风，堪称怀古佳作。