上片用刘表、王粲事，抒写怀才不遇的郁闷。
“鸡鸣风雨潇潇，侧身天地无刘表。”起句突兀，化用《郑风·风雨》“风雨潇潇，鸡鸣胶胶”之句，“风雨”便象征乱世，“鸡鸣”便象征君子不改其度。这一句是把握词旨趣的关键，没有这一句，就可能把词理解成悲秋思乡，有了这一句，就知道词人表达的是英才思明主的“择木之意”。汉末初平三年，董卓部将李傕、郭汜在长安作乱，大肆烧杀劫掠，百姓遭殃。刘表为荆州刺史，荆州没有战乱，较为安宁，所以很多人到那里避乱，王粲因为跟刘表是同乡，两家有世交，故此去投靠他。所以这里不是一般意义地赞美刘表，而是以王粲自比的延伸。此句重笔描绘出一幅寒冷阴暗、风雨交加、鸡声四起的背景，渲染了一个风雨如晦，看不到曙光的环境，暗示元末社会风雨飘摇，动荡不安。词人感叹天地之大，竟无像刘表那样的人可以依附，流露了他的失路之悲。
“啼鹃迸泪，落花飘恨，断魂飞绕。”杜鹃，又叫杜宇、子规、伯劳、鹈鴂，自从屈原把它写进《离骚》，它就与古典诗词结下不解之缘。它既被用来表现或烘托思归之情，又用作“落花时节的标志”，或者是时序更换的标志。“啼鹃迸泪”和“落花飘恨”用拟人的手法，把词人沉痛悲怨之心披露无遗，杜鹃的啼鸣又隐含了无限的乡愁，引发了下片的怀乡之情。由于连“依附刘表”亦不可能，便感到魂断无依。词人侧身于天地之间， 骋目四望而无栖息托身之地， 其内心之痛苦有如杜鹃啼血。此句不是词人一般意义上对于生命的惋惜，而是他基于事业功名的执着追求。自古仁人志士，总伴有岁时惊心、时序迁流的紧迫感，在看似伤感的表层下掩盖着积极进取的人生动机。
“月暗云霄，星沉烟水，角声清袅。”“月暗”、“星沉”进一步渲染拂晓前天色的阴沉压抑，画角之声也是那样凄凉哀厉，令人生悲。在这里，我们可以强烈地感受到他对时光的执着与敏感。
“问登楼王粲，镜中白发，今宵又添多少。”以王粲自比在前面已提到，而“登楼王粲”是以“登楼”为具体语境，这意味着词人并不是在一般意义上自比王粲，而是有着特定的负载信息。滞留异地、有家难归的思乡之情，施展才华、拯世济物的用世之心，以及日月逾迈、志不获骋的焦虑沉淀在刘基的内心深处，反复出现在其词中，揭示了词人复杂的心理。
下片抒写乡愁，紧承登楼。
“极目乡关何处？渺青山、髻螺低小。”词人极目远眺，不见家乡，只见如髻螺般的远山，横于天边，使人惆怅。那远山挡住了自己梦回家乡的道路，眼望不到，梦魂难飘，此恨怎消？词人把其为朝廷命运担忧，为个人前途而苦苦思索的郁志之弗舒，付之于这句话。
“几回好梦，随风归去，被渠遮了。”以责怨之笔写青山遮梦，意境奇警，更觉深哀。
“宝瑟弦僵，玉笙指冷，冥鸿天杪。”词人万般无奈之下，只有借音乐以表哀思，谁想弦僵指冷，难以成调，最后只能目送飞鸿消失在天边，遥寄乡情。至正十三年，刘基建议捕斩方国珍，上官非但不听，反将其罢黜浙东元帅府都事，羁管绍兴，于是词人发出“千古钟期今已矣，空惨怆，对瑶琴”的深深感叹。同时又是暗用嵇康《赠兄秀才入军》诗“目送归鸿，手挥五弦”（其十四）所表达的理想人格之意及知音不在的感慨之意。
“但侵阶莎草，满庭绿树，不知昏晓。”收束全词，没阶的莎草和蔽日的庭树，使人难辨晨昏，这既是写景，也是世事昏暗，自感前途渺茫的心理写照。照应了“鸡鸣风雨潇潇”，在情感上造成回环往复，增加一唱三叹的摇曳之美。而且，“不知昏晓”实又暗喻元末动荡不安的社会现实。刘基一向以王佐之才自命，意欲澄清天下，礼义治国，然而天下扰扰，何去何从呢？这是摆在词人以及当时所有士人面前的一个难题，此词正是他此时矛盾、困惑心情的写照。
全词以啼鹃、落花、断魂等意象的迭加与组合，托物以寄兴，将忧愤、哀怨、惆怅、彷徨，融于一体，既有思乡之情，写意空灵，造语典雅，用典自然贴切，含而不露放之风。既有思乡之情，又有失路之悲，节奏强烈快捷，如急风暴雨，颇有豪放之风。
在同时的朋辈诗人中，韩愈推重的莫过于孟郊，他曾称赞道：“及其孟郊为诗，刿目鉥心，刃迎缕解。钩章棘句，掐擢胃肾。神施鬼设，间见层出。”（《贞曜先生墓志铭》）盛赞其艺术构思之精巧。艺术构思是很重要的，有时决定着创作的成败。比如说写女子相思的痴情，这该是古典诗歌最普遍最常见的主题了，然而，艺术构思不同，诗的风貌也不同。薛维翰《闺怨》：“美人怨何深，含情倚金阁。不笑不复语，珠泪纷纷落”。此诗以落泪写怨情之苦，构思平平。李白笔下的女子就不同了：“昔日横波目，今成流泪泉。不信妾肠断，归来看取明镜前。”（《长相思》）这首诗也写掉泪，却说希望丈夫回来看一看以验证自己相思的情深（全不想到那人果能回时“我”将破涕为笑，不可能有泪如泉），这傻话正写出十分的情痴。但据说李白的夫人看了这诗却说：“君不闻武后诗乎？‘不信比来常下泪，开箱验取石榴裙’。”致使“太白爽然若失”（见《柳亭诗话》）。因为武后已有同样的构思在先，李白的诗句尚未能出其左右。孟郊似乎存心要与前人争胜毫厘，写下了这样一首构思更为奇特的“怨诗”。
此诗写的是一位女子对远游在外的丈夫的思念。诗人既没有叙写思妇独守空房的凄凉感受，也没有刻画她零泪叹息的忧伤情貌，而是通过女主人公一种新奇的设想来完成主题的表达。全诗在艺术构思上独辟蹊径，用“芙蓉花”被泪水浸死的假想之词将闺中怨妇的哀怨情思表达得淋漓尽致。
此诗女子要求与丈夫（她认定他也在苦苦相思）来一个两地比试，以测定谁的相思更深。相思之情，是看不见，摸不着，没大小，没体积，没有形象的东西，测定起来还真不容易。可女子想出的比试的法儿是十分奇妙，十分匪夷所思的。她要试着把他们两个人的眼泪，各自滴在莲花池中，看一看今夏美丽的莲花，将为谁的泪水浸死。在她心目中看来，谁的泪更多，谁的泪更苦涩，莲花就将“为谁”而“死”。那么，谁的相思之情更深，自然也就测定出来了。这是无比傻气的话，又是无比天真可爱的话。池中有泪，花亦为之死，其情之深真可“泣鬼神”了。这一构思使相思之情具象化。那出污泥不染的莲花，将成为它可靠的见证。李白诗云：“昔日芙蓉花，今为断肠草”，可见“芙蓉”对相思的女子，亦有象征意味。这就是形象思维。但不是痴心人儿，就想象不出。可见孟郊真是“刿目鉥心”、“掐擢胃肾”而为诗了，这显示了其奇绝的想象力，也说明韩愈的品藻是孟诗之的评。
“换你心，为我心，始知相忆深。”（顾敻《诉衷情》）自是透骨情话。孟郊《怨诗》似乎也说着同一个意思，表达着同一伤痴情，但他没有以直接的情语出之，而假景语以行。然而“一切景语皆情语”（王国维《人间词话》）。这样写来更饶有回味。其艺术构思不但是独到的，也是成功的。诗的用韵上也很考究，它没有按通常那样采用平调，而用了细微的上声“纸”韵相叶，这对于表达低抑深思的感情十分相宜。