词一开始“东风”二句，为春睡渲染气氛，写东风吹拂柳条，春日渐长，雨后斜阳映照芳草，正是人困春睡时光。接着“杏花”两句，枝头的杏花零落入泥，燕子衔沾花的泥土筑巢，犹自散发着微微的香气。由景而人，美人面对花落春去之景，青春难再，自然无心斜妆，不得不陷于春困矣。这两句与李清照“风住尘香花已尽，日晚倦梳头”句颇有相似之处，但写得更为隽永。
词的下片写女子枕畔难眠所见到的景象。“宝篆”二句写她长时间失眠，直到篆香销尽，不眠的原因，是因所思念的人在潇湘所致。词的歇拍“夜寒”二句，具体描写夜深寒气袭人，女子无法再进入甜蜜的梦乡，只有思前想后，辗转反侧。春天是使人热情奔放的季节，春夜更是最让痴情男女激动的时光。苏轼的《春宵》诗写道： “春宵一刻值千金，花有清香月有阴。歌管楼台声细细，秋千院宇夜沉沉。”如此黄金时刻，正值韶华的女子却只能独守空房，当然免不了辗转不寐；而一夜间堆积的困倦，只能挪到白天来补足，昼眠是迫不得已的。
这首词最精致的就是前三句的景色描写，很多评论者都给予极高评价，沈际飞、王国维都认为秦观的句子脱胎于温庭筠、曾靓等人的词，但是青出于蓝而胜于蓝。秦观这几句实际上是把前人诗词中的相似意境加以综合，从而营造出更为丰富的意境。温庭筠的“雨后却斜阳，杏花零落香”写杏花落入泥土，使泥土也沾染了香气，而曾靓的“为怜流去落斜香，唧将归画梁”则写燕子不忍心落花委于泥土，特意将它们衔起来黏在自己的巢上。秦观的词综合了温、曾两人词中的意境，把落花堕泥、燕子衔泥两个层次的场景合并到一起，却又处理得天衣无缝，甚至比他所依据的蓝本更简洁、更有表现力。
全面分析作品的结构还可以看出，词的上下两阕各有侧重：上阕主要写景，下阕情景兼备；上阕写的是白天，主要写室外的春色，下阕则写夜晚，主要写室内的陈设；最后两句以描绘情感作结，点明词作的主旨，有画龙点睛的功效。有的评论者认为这首词上下两个结句过于写实，有“气薄语纤”的毛病。其实也不然，如果没有最后的结句对情感的深沉描绘，则前面的写景将没有多少意义。晚唐词人温庭筠的词作色彩绚丽，耀人眼目，却不免靡丽空薄之讥，就是因为他缺少真情的抒写。秦观之所以能超迈前人，也正是因为擅长抒写真情，天性多情、重情。
上片不直接写与朋友同游的情状，而是引陶渊明自比。他所写的宁可退隐、也不向当权者屈曲的渊明，兼有为自己画像和代朋友书怀的意味。首韵一问，虽意在表明时令，而又能显出心中的波峭。同时“为谁开”一问，不仅有舍我其谁的自信，且能起到引发下文的作用。他之所以爱菊，是借花的凌雪傲霜的高尚品格，寄托自己的心胸。以下两韵，明看是代陶渊明写心，其实翻过来看，正是借渊明写怀。“渊明谩爱”一韵是倒装句，是说胸中正不平、惟待酒浇化之的渊明，喜逢重阳节却无酒可饮。作者的遭遇有很多地方与陶渊明相同，所以用“黄菊开”、“爱重九”、“正崔嵬”表示对陶渊明的同情与歌颂。下韵以退为进，否定酒本身对渊明有重要意义，谓渊明爱酒并非因为他是个酒徒，而是心中有块垒，不得不借酒浇愁。可是，没有谁打发“白衣”来为他送酒。上片末韵，扇面障尘既是取景于眼前，也是典故的借用。他对渊明中藏块垒的心迹的理解，颇为深刻。而写渊明，实即自写其志。尤其是末韵。用来比拟韩尚书面对政敌的熏人气焰而不为苟且的态度，颇为切合。
下片就眼前重阳节的相知之乐来写。他写一日须饮三百杯，才配得上为韩尚书饮。既侧写韩的豪酣与洒脱，也是写他与韩的相知投缘之乐。在继两韵中，作者用对比的方法，笔锋急转，直指自己遭受“落佩倒冠”的陷害，向南宋王朝提出了愤怒的抗议。当他想见韩将来翳凤骖鸾、归于眺望中的仙山之后，就不免喜忧参半了：他为韩尚书的得归仙班而高兴，也为自己的隐居无伴、抱病独登高台而伤感。人我相照，愈觉情怀不堪。这里的“归于仙班”，隐指韩将来的归朝。结韵以想象中形影相吊的情景，在送别韩南涧的归路上，见到月色映出了“人影共徘徊。”流露出惜别依依和孤独寂寞之感。这样的表达法，能兼收暗示友情相得和表达自己隐居失意之情的双重功效。
上片写登高赏菊忆及渊明，以重九日盼望送酒的陶渊明自比，暗示了作者与其处境的相似。下片陪游后借题发挥，既寄希望于韩元吉再次被朝廷召用，又为自身的“落佩倒冠”抱病登台而慨叹，倾诉自己无法实现抗金报国壮志的痛苦，表达了被迫害受压抑的沉重心情，不是一篇单纯的记游之作。
全诗四联均写景，无一句议论，无一句抒怀，但却弥漫着凄清的氛围，渗透着悲凉的情思。细细品味，如饮醇酒，回味无穷。
首联“秋夜访秋士，先闻水上音”奠定了全诗的感情基调。 “秋夜”本已凄清冷寂，而所访者又是“秋士”，更暗寓幽怨之意。古人云：“春女怨，秋士悲”。所谓“秋士”即谓暮年不遇者，借园主人当属此类。袁枚自己虽曾步入仕途，任过县令，但因升迁无望等原因，早于七年前辞官，隐居于南京小仓山随园。两人在感情上是相通的，诗人此行“访秋士”即是以此为前提的。当诗人步入借园，首先听到的“水上音”就是笛声。这笛声作为一种听觉意象是全诗的中心意象。它是借园主人心声的流露，感情的寄托。诗在首联引出“水上音”之后，中间两联即集中笔墨对其进行描写。但诗人并没有单纯地去描写笛声，而是以视觉意象“月色”及嗅觉意象“藕香”作为陪衬烘托，使笛声意味更加丰富感人。
颔联“半天凉月色，一笛酒人心”，乃是脍炙人口的名句。“一笛”指笛声，“酒人”指微醺的借园主人，他在借酒消愁之后，还嫌不足，又以笛声抒其情怀。在中国古诗中，笛声基本上都是幽怨悲哀的意象，这首诗中的“笛声”也不例外。“一笛酒人心”抒发的乃是“秋士”不遇的哀愁之心，而描写笛声在冰凉如水的月色中飘荡，仿佛笛声也浸透了清冷的月色，更增添了笛声凄怨的情韵。
笛声感情虽然哀怨，但借园主人吹奏技巧却十分高超，故颈联一转云：“响遏碧云凉，香传红藕深。”笛声嘹亮，仿佛阻遏了夜空中的碧云，同时水中飘来了红藕的幽香，与笛声交织往还，好像笛声也具有了香气。作者先闻“水上声”，既产生了感情的共鸣，又陶醉在音乐的享受之中，所以久久伫立，直到笛声结束，才想起要与友人相会。
尾联云：“相逢清露下，流影湿衣襟。”此联乃回应首句，当作者在秋夜听完友人的一曲笛声之后，终于迎来了与“秋士”的相逢之时，但他们却久久的相对无语，身影沉浸在流泻的月光下，显得格外宁静；他们的衣襟被清凉的窗露沾湿了，犹如他们的心灵也被凄清的笛声净化了一般。友人的心声已在笛声中倾诉殆尽，作为知心朋友，作者对此已经领会和理解，无须多问，亦不必多言，两人心灵达到了高度的默契。诗的收束像不尽的笛声的余音一样，让人回味无穷。
这首诗歌的主旨在于表现作者与李晴江作为知音的深厚友谊，诗中却无一语表达此意，只是写自己夜访友人听其“月下吹笛”时的景象与两人相逢时无言的情状，但自有一股感情之泉流注全篇，这也正体现了袁枚“凡作人贵直，而作诗文贵曲”（《随园夜话》）的诗论理念。