李白自从天宝三载辞京还山后，便浪迹天涯，过着游山览水，访僧问道、纵情诗酒的漫游生活，在天宝末年，他在皖南宣州（今安徵宣城）一带，盘桓最久，他为这里的山水风光和风土人情所迷恋。除了与山翁樵夫、屠沽渔商、隐士逸人相交往外，还常常走观串寺，广与和尚道士交朋友。和李白交游的僧人道士，一般都是些精通佛玄、能诗善文的诗僧、学问僧或有学识才情的道士。此诗中所赠别的“山僧”，即是这样的一位多才多艺、道行高深的名僧。
水西寺是唐代一所著名的寺院。此寺座落在安徽泾县城西。据《江南通志》记载，水西寺建在泾县西五里的水西山上。这里“林壑邃密，下临深溪，旧建宝胜、崇庆、白云三寺。浮屠对峙，楼阁参差，碧水浮烟，咫尺万状。”水西寺是对水西山三寺的泛指。宝胜寺又叫水西奇，白云寺又叫水西首寺，崇庆寺又叫天宫水西寺。历代名人多到此游览，一些游方的僧人也常封这里挂锡访学。李白所结识的这位山僧，就是外地的云游僧，他也和李白—样是到水西寺游访，二人因此才相逢相识。因此，此诗开头就写道：
“何处名僧到水西？”何处，并不表示诗人不知道这位僧人是从哪里来，而是说这位名僧不是此寺的僧人，而是从外地来的客僧。次句是说明这位僧人来自何方和来访的目的：“乘舟弄月宿泾溪”。“乘舟”一作“乘杯”。“乘舟”较为普通，“乘杯”更富有神奇色彩，以“乘杯”为善。既然诗中说的是位名僧，就应该有些传奇本领。传说刘宋时期有一位杯渡和尚，他能乘木杯渡水，无假风棹，轻疾如飞。此处说这位僧人也如同杯渡和尚一样，颇有灵异之气，是乘杯来到水西的。他来这里似乎不是为了学佛练禅，而是“弄月”。即他来泾溪是为了欣赏这里的风月美景。当然，高僧们不一定像普通和尚一样去坐禅诵经，苦苦修练，清风明月，无非禅心，只要有所妙悟，也一样能达到明心见性的目的。这也许就是高僧之所以高明之处。“宿泾溪”，泾溪就是在水西寺旁。不宿寺中而宿泾溪，足见此僧的脱俗之处。
“平明别我上山去，手携金策踏云梯。”第二天清晨此僧就与李白告别而去，手携锡杖上山走了。此僧来时是乘舟（或乘杯）顺水路而来，而分别时却走的山路。“金策”即锡杖，“云梯”，指的是山上的磴道。因远观登山，如登梯而上，高入云中，故云“踏云梯”。诗中不说此僧是扛着锡杖，沿着山中磴道攀山而去，这样写太平凡了，而是说他“手携金策踏云梯”，就把此僧的飘然之状，神异之色突现了出来。
“腾身转觉三天近，举足回看万岭低。”这是从山僧站在山顶上的角度，来写他的感觉。仿佛他是腾身云中、离天宫很近，而回看千山万岭，却都在脚下。而更进一层的意思是借此来寓意此僧的佛学修养之高，说他已近佛界三天（佛教称欲界、色界、无色界为三天）中的最高天，而下视尘寰，远在脚下。以此来突出此僧道行的高深。紧接着后—联又顺手拉来历史上两位高僧来与此僧比较：是东晋时的高僧。他精通《庄子》和《维摩经》，常与当时名士殷浩、郗超交往。他为人放浪不羁、善于玄辩。
《世说新语》载：“支道林常养数匹马，或言道人畜马不韵，支曰：‘贫道重其神骏。’”远公指东晋高僧慧远，他博综六艺，尤善老庄，曾与陶渊明等名士三十多人结莲社，谈玄论道，吟诗作赋，颇有风流名士风度。为后代文人所赞赏。此联的意思是：此僧放浪形骸、谑浪口辩，风流名士的派头，足可以与慧远相提并论！李白将他与历史上的名僧相比，更是为了突出此僧的风度和才情。由此可见，此僧还是一位善于谈玄论道、诗酒风流的放浪人物，以致于与他萍水相逢的李白也对他赞赏有加。于此，一个佛学高深，诗酒啸傲，行迹诡异，举止不凡的高僧形象，已从诗中唤之欲出，廖廖数句就刻画出了一位神态飘洒的高僧。可见诗人的技巧之高超。
诗的尾联抒写了诗人对这位高僧的深切怀念。“此度别离何丑见，相思一夜瞑猿啼。”刚刚分别就想着何日能再见面。这样的朋友尤其是在僧人中的朋友，对李自来说不是很多的。“相思一夜”暗寓出李白因相思此友而一夜没有合眼。正是整夜相思不寐，所以李白才会感觉到夜间的哀猿一直在山间悲啼。而这哀猿的悲啼，更增加了诗人与朋友的相思离别之苦。虽然这首诗就在凄迷的夜猿声结束了，但是诗人对朋友的深厚友情，却深深地印在了读者的心上。
此诗是一首七言排律，这实在令人意想不到，一贯不愿受格律束缚的自由浪漫诗人的李白，却用七言排律写诗。李白这首七言排律，也和李白其他律诗一样，有“以古入律”的特点。
诗中的抒情主人公（“我”，不一定是作者），是一个久在异乡的人，忽然遇上来自故乡的旧友，首先激起的自然是强烈的乡思，是急欲了解故乡风物、人事的心情。
开头两句，正是以一种不加修饰、接近于生活的自然状态的形式，传神地表达了“我”的这种感情。“故乡”一词迭见，正表现出乡思之：“应知”表现出了解乡事之情的急切，透露出一种儿童式的天真与亲切。纯用白描记言，却简洁地将“我”在特定情形下的感情、心理、神态、口吻等表现得栩栩如生，这其实是很省俭的笔墨。
关于“故乡事”，那是可以开一张长长的问题清单的。初唐的王绩写过一篇《在京思故园见乡人问》，从朋旧童孩、宗族弟侄、旧园新树、茅斋宽窄、柳行疏密一直问到院果林花，仍然意犹未尽，“羁心只欲问”；而这首诗中的“我”却撇开这些，独问对方：来日绮窗前，寒梅著花未？仿佛故乡是值得怀念，就在窗前那株寒梅。这就很有些出乎常情。但又绝非故作姿态。
一个人对故乡的怀念，总是和那些与自己过去生活有密切关系的人、事、物联结在一起。所谓“乡思”，完全是一种“形象思维”，浮现在思乡者脑海中的，都是一个个具体的形象或画面。故乡的亲朋故旧、山川景物、风土人情，都值得怀念。但引起亲切怀想的，有时往往是一些看来很平常、很细小的情事，这窗前的寒梅便是一例。它可能蕴含着当年家居生活亲切有趣的情事。因此，这株寒梅，就不再是一般的自然物，而成了故乡的一种象征。它已经被诗化、典型化了。因此这株寒梅也自然成了“我”的思乡之情的集中寄托。从这个意义上去理解，独问“寒梅著花未”是完全符合生活逻辑的。
古代诗歌中常有这种质朴平淡而诗味浓郁的作品。它质朴到似乎不用任何技巧，实际上却包含着最高级的技巧。象这首诗中的独问寒梅，就不妨看成一种通过特殊体现一般的典型化技巧，而这种技巧却是用一种平淡质朴得如叙家常的形式来体现的。这正是所谓寓巧于朴。王绩的那首《在京思故园见乡人问》，朴质的程度也许超过这首诗，但它那一连串的发问，其艺术力量却远远抵不上王维的这一问。其中消息，不是正可深长思之的吗？
上片开门见山，吟咏梅花且叹悔此次赏梅又迟来了一步。梅花，以其寒冬腊月发花，且有坚贞耐寒之志而深受爱重，在我国历来有“国花”之称誉；其花五瓣，花色有白、亦有红；古人赏梅讲究“四贵”，除贵曲不贵直，贵疏不贵密之外，也贵梅花之瘦不贵其肥，贵梅花之合（含苞）而不贵其开（盛放）。“玉瘦香浓，檀深雪散，今年恨探梅又晚”是说：玉色的白梅花清瘦飘逸，浅红色的梅中上品檀香梅相形之下显得色泽浓艳，它们散发着袭人的香气；白雪正在消融，那雪压梅枝的美景已不见；真真令人遗憾，没想到赏梅竟然又来晚了。一个“又”字，表达了词中主人年年探梅、年年叹晚的心情；当然只有面对爱之甚深的对象，才会发出“恨晚”的叹息。此处也足见作者遣词匠心之一斑。
“江楼楚馆，云闲水探。清昼永，凭栏翠帘低卷”之句，交待了赏梅的环境地点、写出了探眺近俯的自然景色，也刻划出了一种闲适恬淡的心境。句中“楚馆”的“楚”字，本指春秋战国时的楚地，即今之湖南、湖北一带，此处泛指江南。在长江之滨的楚地南天，错落矗立着无数亭台楼馆，这里梅花竞放，又是赏梅的好去处；仰望白云闲散依蓝天而飘浮，俯视碧波涟漪逐江水而流逝；清凉的白昼是这样漫长，沉醉在阵阵梅香中的探梅人，凭倚着雕栏放眼探望，信手卷弄着低垂着的翠绿色的帷帘。上片至此而止，主要是侧重写景的幽深、人的安闲，为下片不平静心情的抒发埋下伏笔，达到以静衬动的效果；当然，如果说此处静中伏有波澜的活，便是“清昼永”中的“永”字撩起的。“永”是长的意思，人物感觉上的时间是长还是短，随人的心情而变：欢乐嫌短，愁苦恨长，这是人之常情。那么词中人“清昼永”之说，内里是否包含着几分惆怅。
下片“坐上客来，尊中酒满”两句写的是良友相聚、举杯飞觞、开怀畅饮、纵歌抒怀的场面。“歌声共，水流云断”，充满诗兴豪情的文人雅士对酒自是高歌，面对着象征高雅气节又令人心神陶醉的梅花。于是，群情激动，纵情引吭，你唱我和，这歌声充塞天地、嘹亮悠扬，上遏白云、下断流水。该词至此，欢乐之情已达顶巅，激越的情绪随着歌声止歇渐渐平静下来，另一种心态便代之而起，词人的笔触也宕然转开，回到赏梅的现场“南枝可插，更须频剪”，然后便在“莫直待，西楼数声羌管”的颇怀伤感的声中戛然止住。从字面意思看这几句是指点着眼前的梅树；那南边向阳枝头上的花儿令人喜爱，可以攀折供插，需趁着它方开未残，快多些采剪，或簪在鬓边，或插放几案，把梅的疏姿倩影和梅的寒香冷艳尽多的留在身边；千万不要等到花瓣残落、随风化泥的时刻再惆怅留连。弦外之音却是借物抒情，感伤光阴流逝，花开花落，容颜易老，聚少离多，人生得意与相聚之时需尽情欢畅，待到《梅花落》的曲调已经奏起，羌笛声声泣诉别离的时候，离愁别怨便会铺天盖地地袭来了。