上片，运用象征、寄寓手法，写了少妇见物动心的“愁”情。“井桐双照新妆冷，冷妆新照双桐井”，与“新妆本绝世，妙舞亦如仙”（南朝梁王训《应令咏舞》）有异曲同工之妙。苏轼本意是写少妇的外表美，可苏轼还是要将象征萧瑟的“梧桐”，与象征美女的“新妆”，放在一起映衬着写，且树与人共鸣，为的是突出少妇感叹时光易逝，青春不再而“愁”思满怀。同样，“羞对井花愁，愁花井对羞”，又进深一层从“梧桐”照秋，写到“井花”愁秋。从“井花”愁秋又写到少妇“对羞”。花与人对话，还是为了突出少妇伤感秋色衰败，春心消融，“愁”思绵绵。
下片，直写闺阁少妇夜思郎君的自嘲心态。“影孤怜夜永，永夜怜孤影”，首先从“影孤”进到“孤影”，从“夜永”进到“永夜”，反映了少妇夜思的漫长过程。一个“怜”字，传神地贯穿始终，有“徘徊处渐移深窈，何人正弄，孤影编趾西窗悄”（宋代周邦彦《倒犯·新月》）的徘徨不安的情态。“楼上不宜秋，秋宜不上楼”，进一步衬托少妇秋夜思念郎君的深沉心态。“楼”与“秋”互不兼容，楼已横秋，人何须眺望，一语双关，秋色值不得眺望，郎君也不能如此。
全词运用象征、双关的手法，在苏轼笔下，爱情所具有的神秘而微妙的内蕴，少女羞涩而多愁的心态，被反复描绘。从极为普通且能反映秋色衰临的景物“桐”、“井”、“花”、“楼”，寄寓了少妇“永夜”孤影的梦幻感、寂寞感和愁苦感。
这首诗作于作者晚年。诗题取首句前二字，实类“无题”。
首句写堂静。用静中之动来反衬其静。虚堂，空堂，用《庄子》“虚室生白”之意。孤身独处，更无他人，所以觉得堂屋是空荡荡的。孤身、夜深，空堂显得分外寂静，只听到堂外草丛中不知什么虫子在鸣叫着。“草虫鸣”是静中之动，因“寂寂”才能听见虫鸣；听得见虫呜，愈见堂之“寂寂”。如此一个静悄悄的堂屋，正可酣眠。
然而，次句却写人不眠。此时，独处于堂屋之中的诗人斜靠在枕头不能成眠。堂寂，虫鸣，都是他在不眠之中感觉到和听到的。之所以“不眠”，是因为“难忘旧情”，旧情萦绕在诗人心头，令他难以忘怀。旧情之“情”，在这里不应解作“恋情”或“爱情”。一是不曾听说诗人生平有过浪漫的或不幸的爱情，再是从三四两句的意境与全诗的氛围看，也与恋情无涉。所以这里的旧情，也是作者《江南春二首》之中的“愁情”，即“暮年迁谪，流落不归之意”。范雍《忠愍公诗序》曾说：“大约公之为诗，多有此意。”那么，这里的“旧情”可以归入“此意”。另外，诗人说成“旧情”，是故意含糊其辞。总之，暮年迁谪，流落不归，是诗人一生中愁沁心髓的不幸，他难以忘怀，袭上心来时，就要欹枕难眠了。
按照作品的思路，下面本来应该倾吐作者难忘旧情的悲伤，而诗人却没有这样，“而今识尽愁滋味，欲说还休”，于是他绕过“旧情”把目光转向窗子，来了个写景句：“斜月半轩疏树影。”月光斜照在半截窗户上，又把稀疏的树影投在堂屋的地上。树影摇曳不定，诗人已感到寒意，所以他觉得夜半更深的风露更加凄清了。诗到此句，便戛然而止。
其实诗人并没有忘记旧情。尽管“旧情”只如一个闪电，瞬间便消逝了，而更多的笔墨用于写景。但是，这些景物的描写已着上了“旧情”的色彩，而使一切景语皆成了情语。起笔的“虚”字就语涉双关：“虚堂寂寂”，是他自己的灵台孤寂，方感到空堂分外寂静；他把目光转向窗户，看那月光，看那树影，原是为了解脱“旧情”的萦绕，但是，看到的又是凄清的环境，而环境的凄清正是他心境凄然的反照。总之，诗人于“旧情”欲言又止，只是在亦即亦离之中，融情入景，描绘眼前景物，构成一种凄迷的氛围，烘托出一缕难忘旧情的凄楚的情感，这就比直陈胸臆，显得更加缠绵悱恻，蕴藉婉曲，余味不尽。同时他身为大臣，政治上的不幸际遇是不好多说的，也只能出之以委婉之词，点到为止。
这首小令运用诗歌创作的传统手法，构成了诗的意境。此曲选择一个黄昏的城郊作为描绘冬景的具体环境，通过冷月、黄昏、雪山、水滨、淡烟、衰草、茅舍、孤村等清寒凄迷的意象，表达出一种悲凉和无望的孤寂心境。
此曲选择一个黄昏的城郊作为描绘冬景的具体环境。
开篇首句，就把读者带进了一个气氛苍凉的环境之中：在暮色中显出轮廓的谯门，萦绕在谯门内外悠远而哀婉的角声，这是画面的一侧。接着作者将视线转向四方：随着黄昏夜幕的降临，新月冉冉升起，月光斜照着半个庭院；山坡上覆盖着白雪，山前溪流蜿蜒。水边有着竹篱茅舍的孤村，升起几缕轻烟，在衰草暮霭中弥漫着，扩散着。冷月、黄昏、雪山、水滨，已是清寒凛冽；淡烟、衰草、茅舍、孤村，又显寂寥冷落，更有谯门一声寒角，平添一分悲凉，虽然画角声打破了这冬季黄昏的寂静，却又于凄清中平添了一种肃杀森严的气氛，空气中弥漫的是孤寂和无助的忧伤。
它与《天净沙·秋》的写法上相近。其一，都是字字写景，全未直接抒发、陈述作者的情感。作品所要表现的情绪意蕴，是在对景物的描述中透露、折射出来的。其二，也都是通过一组自然景物的意象组合，来构成一幅富有特征的画面。另外，这支曲子所表现的情感，也不是一时一地有特定具体内容的情感，它所传达的，是一种情调，一种意绪，一种内心状态。
从时序上说，《天净沙·秋》写了落日残霞，而这首曲子写的是落日已经隐没山后，新月已经现于天际。从“秋”到“冬”，从“情”到“景”，都是从寥落、凄清进一步发展为悲凉和无望的孤寂。人们或许可以把《天净沙》四首，不仅理解为对季节更替的描绘，而且进一步理解为对情感和人生体验，从欢快而明净到寥落、孤寂之间的发展。这样，这四支曲子所构成的便是内部情感联系的整体了。
这是一首脍炙人口的赠答名作。
上片写柳敬亭的身世和技艺。首句即点出柳敬亭的形象：嘿！你这个身穿青布长衫的老头儿。不仅表明作者对这位说书老的亲切之情，并自然呼出下文。“阅浮生、繁华萧索，白衣苍狗”三句，概括了他的坎坷身世。其中“繁华萧索”四字，指柳敬亭一生所经历的盛衰荣辱。“白衣苍狗”，见于杜甫《可叹》诗：“天上浮云如白衣，斯须改变如苍狗。”比喻变幻无常。纵观柳敬亭一生，荣辱盛衰，须臾变幻，饱尝了人间的苦辣辛酸。一个“阅”字，道出他平生的艰难曲折。下面两句，转而描述柳敬亭高超的说书技艺。“抵掌”，犹击掌，此处概指说书。六朝众多风流人物的英雄故事，一经他的手掌比划，便生动地呈现在听众面前，似狂涛飞跑，山岳奔走，使整个大自然富有灵性。词中“抵掌”与“舌下”紧相呼应，形象地刻画出他说书时的语言、动作和表情，维妙维肖。周容《杂忆七传·柳敬亭》云：“听其说数日，见汉壮缪，见唐李、郭，见宋鄂、蕲二王，剑棘刀槊，钲鼓起伏，髑髅模糊，跳踯绕座，四壁阴风旋不已。予发肃然指，几欲下拜，不见敬亭。”可谓出神入化，令人叹为观止！
柳敬亭不仅具有卓越超群的说书艺术，而且以其“豪情侠气，卓绝一时”（雪樵居士《秦淮见闻录》）。“似易水、歌声听久”二句，即将他喻为战国义士荆轲、高渐离等人。词中一个“似”字，说明柳敬亭同当年的荆轲、高渐离一样，也是长期流落江湖的慷慨悲歌之士。“试问”三句，道出他的姓氏、籍贯。“芜城”，即古广陵城。后因战乱，城邑荒芜，鲍照为之写下著名的《芜城赋》，故城位于今江苏扬州。扬州清代为府，敬亭所居的泰州即隶属扬州府。这几句言敬亭当今姓柳，其籍贯正是后来荒芜了的古代名城广陵。“笑指”二字，不仅将其声容笑貌跃然纸上，而且合盘托出他的爽朗性格和豁达态度，显得颇为传神。“休暂住，谈天口”，乃是作者的期望，但愿他将评话一直不停地说下去。“谈天”，指说天道地，谈古论今，充溢着作者由衷的赞赏之情。
下片写柳敬亭晚年的境遇。“当年”四句，回顾往事。“处仲”，晋朝王敦的字。史载东晋元帝永昌元年（322)，王敦以诛刘隗等为名，在武昌谋反。他率兵东下攻陷石头城（故址在今南京市清凉山），入朝自为丞相，并谋篡帝位。后敦退兵姑孰（今安徽当涂县），自为扬州牧。明帝太宁二年（324)，王敦再次谋反，兵入江宁，却病死于途中。又《晋书·王濬传》云：濬为益州刺史，晋武帝谋伐，诏濬造大船，自成都起兵。吴人于江险碛要害处，以铁锁横截之。又作铁椎，暗置江中，以逆拒船。后获吴间谍，具知其情状。溶乃作大筏数十，上缚草人，椎著筏即去；又作火炬，灌以麻油，遇锁烧之。船无所碍。濬入石头城，吴主孙皓投降。词中言王敦率军进入石头城后，像当年吴主孙皓以铁锁抗拒王濬楼船，企图阻击晋朝大军那样，想以此为基地，篡夺帝位。但不久“落星如斗”，他因病死去。此处，作者以古喻今，实指南明左良玉的结局。据《明史·左良玉传》：崇祯十七年（1644)，左良玉封宁南伯。福王（朱由崧）立于南京，又进封为宁南侯。后左起兵讨马士英，军至九江，病死于舟中。词中暗示左良玉死后，柳敬亭失去了知己和依靠，只得重理故业，以说书为生。接着，便写他晚年赴北京的情况。“青门”，本是汉代长安城东南面的霸城门，因门色青，俗称青门。此处借指北京。这时柳敬亭已79岁，抗清复国的志向如同尘埃和梦幻一样消逝，其心情是极为悲凉的。“沽酒”二字，道出他到京城后不得不以说书糊口度日的窘境。“更谁是、嘉荣旧友”则进一步说明了他晚年亲朋疏远、凄苦孤独的状况。“天宝琵琶宫监”，本指唐朝天宝年间玄宗梨园子弟的首领，此指柳敬亭。当年盛极一时，誉满大江南北的柳敬亭，如今虽已年迈憔悴，但他仍以其高超绝伦的说书技艺，不停地奔走于南国水乡，倾诉积淀已久的家国之恨。末尾两句，则揭示出他壮志未酬，大恨难消的结局。
总之，全词以铺陈叙述的手法，通过描写柳敬亭精湛超群的说书艺术和他一生坎坷不平、愁苦潦倒的遭遇，表达了作者对于这位大说书家的高度赞誉和深切同情。清人王炜指出：其词“肮脏磊落，雄浑苍茫，是其本色。而语多奇气，惝恍傲睨，有不可一世之意。至其珠园玉润，迷离哀怨，于缠绵款至中自具萧洒出尘之致，绚烂极而平淡生，不事雕锼，俱成妙诣”（《珂雪词序》）。这首《贺新凉》正体现出缠绵款至、萧洒出尘的特色，因而具有感人的魅力。