这是一首专写词人人生与思想发生变化时的心态词，上片写秋夜秋风的冷势与词人不眠的心态，下片从相思的角度来烘托词人不热衷于回朝效命的心态。全词通过描写秋夜秋风秋月秋冷秋思来渲染词人的秋“愁”，这是继柳永之后，作心态婉约词的成功尝试。
上片，写秋夜秋风的冷势与词人不眠的心态。开头一句，气势磅礴。“昨夜”点时间，“秋风”点时令，“万里”点风势。第二、三句写深秋夜风冷煞人：白色的月光进到室内，冷光加冷色，“冷透人衣袂”。“冷透”二字，极其传神地将人的冷感带上了穿透力。由于秋夜秋风秋月秋冷，引发最后两句描写其后果：词人就是被大被裹住，还是“愁不寐”。那“愁”不是因为太冷，而是有难言之隐；词人“那堪玉漏长如岁”。“那堪”不是因为“玉漏”滴得太慢，而是有心理上的障碍。这种“愁不寐”、“玉漏长如岁”，道出了词人难盼天明的煎熬心态，可谓人木三分。这一过渡句没有立刻给予回答，只好留待下片分解。
下片，从相思的角度来烘托词人不热衷于回朝效命的心态。第一句就开门见山地道出：我这个旅居外地的游子，还没有回朝廷的打算。“功名真已矣，归计亦悠哉。”（苏轼《过淮三首赠景山兼寄子由》）第二、三句从相思的角度来回答为何“愁不寐”，“那堪玉漏长如岁”。梦停止了，人清醒过来了，痛苦啊，“魂销”魄散，肝肠寸裂，似有“夫人，魂以守形，魂散则形毖。今别而散，明恨深也”（江淹《别赋》）的愁恨。再看看“枕”上，满是“相思泪”：问我能有几多愁，恰似一眶泪水向枕流。
最后两句，写“愁”上加“愁”，秋夜秋风秋月秋思愁煞人。“衣带渐宽无别意，新书报我添憔悴。”此句尤为抒写了羁旅思妻的感伤情怀，为相思而憔悴消瘦。“新书报我添憔悴”，妻子近日来信，说她因思“我”而一天比一天憔悴！说月能“冷透人衣袂”，说“玉漏长如岁”，是无理的，但却合情。另有龙注引简文帝诗，仅出“衣带宽”意，没有联系两句词的上下文意笺释。按此处词意当从柳永词“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”（《凤栖梧》）中脱化而出，况且，“衣带渐宽”、“憔悴”等字面也有关连。
这是一首饱蘸生活气息，充满真情实感的思母诗。
首句点明时节，渲染思情：霜打芦花，往日那一片片白茫茫的秋日生机欲舍难舍，令他想起了母亲的白发，想起了母亲的故去，不由潸潸泪下。在他的脑海中，浮现出去年五月归家省亲时的情景：那是一个阴雨连绵的季节，僧人典当了法衣，买了些粗米拿回家侍奉娘亲，而白头的娘亲就是在柴门边盼望着儿子的的归来……诗如一帧发黄的老照片，一首低回沉婉的曲子，响着余韵，久萦心间。
与恭出家之后未久，其父见背，唯留老母贫苦独守。恭公虽系出家之人，亦不能有负亲恩。虽然自己过的也是清贫淡泊的生活，仍时时接济老母。现在母亲也走了，留下的只是满腔怀念。这首诗并没有华美的词藻，只是用极普通的词语，叙述极平凡的往事。然而，诗中流露的全是一片赤子之心，孺慕之情读来令人深为感动，惋叹不已。
元代人虞集生长于江南，但仕宦生涯又使得他不得不留在北方的大都（今北京）。他在晚年曾屡次请求回到南方，但终不获允许，乡关之思由此而愈加浓烈。此诗正反映他的这种乡愁和苦楚的心理。
“何处它年寄此生”，来自于诗人凄楚的内心深处。他在经历了难熬的宫廷生计，又久羁京师不得南归之后，自然便产生了人生如寄的悲凉念头。人生如寄、人生如梦及人生如戏的思想都源自佛教，反映的是人生的虚幻不真，认为人生不过是暂时寄寓于世界上的空皮囊而已。虞集的发问并非懵懂，而是十分清醒的明知故问，这种人生如寄的观念已深深扎根于他的心上，所以他做官虽然官至翰林院学士、国子祭酒也坚决地要求回归江南的家乡。
“山中江上总关情”，指的是哪怕是隐居山中或是浪迹江湖寄此余生，都不能忘却魂牵梦绕的乡关之情。当然，这“山中江上”也代指江南的青山绿水，在那里有杂花生树，草长莺飞，画舟横笛，酒旗招摇，家乡的一草一木总让诗人牵挂着哩。“总关情”指的是无时无刻不在关注，乡关之思的落脚点总是倾注在江南故土之上。
“无端绕屋长松树，尽把风声作雨声”，传达的是诗人那种无法排遣的乡愁。诗人在院中独坐而思、而愁，竟然会埋怨起那绕屋而长的高高松树身上来了。绕屋的松树长而高，表明诗人居京师此屋已多年了，树犹如此，人何以堪，岁月的流逝更加重诗人乡思的凝重。不仅如此，这松树又毫无理由的总是迎风发声，诗人每每听来仿佛又回到了江南的雨声里。
“尽把风声作雨声”的不是松，而是诗人的内心错觉，这种错觉恰恰真切地反映出了诗人愁情的深植与难以驱除。诗人不仅对江南的江山景物关情，即使是北方的草木入眼入耳作声都会使他联想到江南的江涛雨声。可见诗人的乡关之思已使他进入痴迷的状态，成了他的心病。“尽把风声作雨声”也是诗人的愤激之语，独坐而思又难解乡愁之时，就连呜咽的松风也被牵连进来，成为诗人的怪罪对象。
诗题为《院中独坐》，含有深刻的孤独和寂寞的意思，他的这种乡关之思实际上是在内心深处所藏的家国意识，故借院中的松树来宣泄心中的不满。大诗人李白有《独坐敬亭山》一诗，是借孤云寄托自己的孤独，虞集《院中独坐》亦从松风中找到寄托的对象，并从风声的倾听中听出江南春雨的消息，其内心的痛楚也超越他个人内心的疆域成为世人可以共鸣的故土家园意识，从而传达出“独坐”的神髓。