这是首送人之作，作于公元1092年（元祐七年）。此词上阕抒写作者对苏坚归吴的羡慕和自己对吴中旧游的思念。用“黄犬”这一典故，表达出盼伯固回吴后及时来信。“呼小渡”数句细节传神，虚中寓实，给对方一种“伴你同行”的亲切感。下阕抒发了自己欲归不能的惋惜，间接表达对官海浮沉的厌倦。就伯固之“归”，抒说自己之“归计”。
在众多的送别词中，苏轼的这首《青玉案》可谓别具一格。一方面作者为送客而作，一方面自己还客居他乡，是为“客”中送客之作。整首词中心在于一个“归”字，既是羡慕苏坚归吴中，亦是悲叹自己归梦难成。“作个归期天已许”一句，奇境别开，明知不可归而犹言“天已许”，思归之情，倍见殷切。“小蛮针线”则显出宦游天涯之可衰，情真意切，其意境绝非柳永“针线闲拈伴伊坐”（《定风波》）之类小儿女语所可比拟。“作个归期天已许，春衫犹是，小蛮针线，曾湿西湖雨。”“归期天已许”写苏轼迫切思归与亲人爱侣团聚，特借白居易所宠爱的善舞妓人小蛮，喻指其爱妾朝云，朝云亲手缝制的春衫“曾湿西湖雨”，为“天注定”做一注脚：天公有情，为朝云之相思而洒泪雨，淋湿词人春衫，岂非“天已许”吗？全词写词人思念朝云，写法婉曲，含蓄深沉。
上片写送别时的情景。临别依依，行者与送行者，相互留恋，却终于分离。“画船捶鼓催君去，高楼把酒留君住。”送别者为行人设宴饯行，两人别离依依，千言万语说也说不尽，一直拖到最后一刻。捶鼓，犹言敲鼓，是开船的信号。船家已击鼓催行，而这一边却楼上把盏劝酒。“催”，见时间之难以再延。“高楼把酒留君住”,船家已经“催人”了，而这边还在把酒“留”人。为人饯行，按说应该先写“高楼把酒留君住”，之所以倒装，正是为了强调分离时的紧迫感。一”催“一“留”将“去"和"住”的矛盾突出出来了，并且带动全篇。“去住若为情，西江潮欲平。”行者欲去不忍，欲住不能，正左右为难之时，江水就快平潮了，“西江潮欲平”一语包含了无数未尽之言。这两句妙就妙在不直接说是去是留，而是通过江潮涨平的景象来说明答案。江潮涨满之时正是船家趁潮水开航的时候。
下片写别后的怀念。“知君何日同”，表现出难言的相思之情。“江潮容易得，只是人南北。”这两句承上片“江潮”而来，说潮水有信，定时起落，而人一旦离去，两人便遥遥相隔再难相见。“今日此樽空，知君何日同！”今日樽空而潮载君去，但未知潮水何日能复送君归来。这依然是情景和思忖结合。词中以回环往复的语言节奏，用来表现依依不舍、绵长深厚的“思致”。将送别之人心中的不舍之情和盘托出，尤为动人。
这是一首惜别词。作者词中以一推一挽之情劝住对方的眼泪，这种抒写伤离恨别心绪的表现手法，与宋词中写离别时常见的缠绵悱恻、肝肠痛断、难舍难分的情状有所不同。
