上阕写梅开之盛。开头三句化用姜夔《暗香》“千树压，西湖寒碧”句意，描绘聚景园梅花盛开之美景。“层绿峨峨”，写绿梅如云；“纤琼皎皎”，写白梅如雪；“波痕清浅”，写水中梅花倒影重重。“过眼”三句写相逢之难，感叹物是人非，美境依旧，而心情却已经迥然不同。“过眼年华”，写光阴的迅速；“动人幽意”，写梅情的高雅；“几番春换”写多次逢春才一见园梅。接下来由此接入对往日快乐时事的的追忆，仍以梅花绾合。“唤酒寻芳”，忆当年游赏之处。“盈盈褪妆晚”情景兼到，是生花妙笔。既有对梅花钟爱之情，亦含有对往事眷恋之意。
下阕转而写今昔沧桑之感，“已消黯”写词人的伤神，点出国家沦亡的惨痛事实，“况凄凉近来离思”，写朋友之间彼此悬隔，无由再见。接下来的一句更为沉重，作者面对聚景亭中的梅花，发出“应忘却，明月夜深归辇”的哀叹。聚景亭建于宋孝宗时，本为供已经退位的高宗游赏。高宗崩逝后，孝宗、光宗、宁宗等朝，此园遂成为皇家御苑，天子多有游幸。如今国家已属他人，往昔的盛事当然应该“忘却”，可是想忘却的东西恰恰是最不易忘却的，想回避的东西恰恰是最不易回避的。这句满含辛酸眼泪的话语，正带出作者不可遏制的亡国之恨。再二句写漂泊之悲。“纵有残花”，写词人惜梅之意；“征衣、铅泪”，叹江南流浪无期。词的末尾用“一枝梅”的典故，感叹友人相隔之远。既然连“聊赠一枝春”都难以做到，也只有折梅自赏了。
本词副标题是咏梅，所以全篇贯穿着梅花的标格和神韵，盛也梅花，衰也梅花。作者的兴废之感都通过这浅淡幽香的生命表达出来，可谓语意传神。
这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
这是一首题画诗。作者刘商，诗人兼画家。他本人爱画松石树木。这幅题诗的画，也许就是刘商本人的创作。根据诗作的内容，作者是用这一诗一画来表现自己的精神境界，寄托自己的理想、抱负不能施展的悲愤。
开头两句写画石本身，相当于一般抒情诗中的写景。“苍藓千年”与“坚贞一片”是“千年苍藓”与“一片坚贞”的倒文。这两句的大意是：一块古老的长满了青苔的石头出现在画面上，它那一片坚贞的内质，通过画上的设色充分表现了出来。既赞石，又赞画，亦即自赞。神完气足，犹如累巨石于高冈，为下文的反跌蓄势。
前两句借画说石，后两句便只就“石”生发。它没有顺着上文说下去，却以“那知”二字拗转笔意。“那知忽遇非常用，不把分铢补上天！”感叹突如其来，如石破天惊，出人意表。就“石”来说，其“非常之用”，即不同寻常的用途，便是“补天”了。“补天”，原是我国古代的一个神话，《淮南子》、《列子》中都有记载。据说在远古的时候，天上出现缺口，造成了很大的灾难。于是，有一个名叫女娲的神炼制出五色石，补好了天上的缺口。因此后代诗人常把炼石补天作为整顿乾坤、挽回颓势的非常之举。而作者却生感叹：遇此“补天”机会，却分铢不能得用，如杜甫所谓“我能拔尔抑塞磊落之奇才”（《短歌行赠王郎司直》）者，谁为其人呢？两句借天上映喻人间，借石头比拟自身。上下两联一起一跌，相反相成，构成一幅完整的贞士不遇图，完足作者本意。
《画石》一诗，明写处画是宾，石是主；暗喻处则石是宾，人是主；天上是宾，人间是主。章法井然，余地宽阔，耐人寻味。
首联“紫泉宫殿锁烟霞，欲取芜城作帝家”点题。诗人把长安的宫殿和“烟霞”联系起来，形容它巍峨壮丽，高耸入云。用“紫泉”代替长安，也是为了选取有色彩的字面与“烟霞”相映衬，从而烘托长安宫殿的雄伟壮丽，可是，如此巍峨的宫殿，空锁于烟霞之中，而皇帝更愿意住在芜城。上句着一“锁”字，也突出了长安宫殿的雄伟。经此一垫，下句顺势而来。不居长安，另取江都，隋炀帝贪图享乐、为所欲为的本性已隐隐揭出。一写景，一叙事，一暗写，一明说，写法虽异，但都是围绕批判亡国之君这一主旨而驱使笔墨的。
三、四句“玉玺不缘归日角，锦帆应是到天涯”。诗人以虚拟的语气说：如果不是由于皇帝的玉印落到了李渊的手中，杨广不会以游幸江都为满足，他的锦帆，大概一直要飘到天边去吧。据史书记载：杨广不仅开凿了二千余里的通济渠，多次到江都去玩；还开凿了八百余里的江南河，“又拟通龙舟，置驿宫”，准备到杭州去玩，只是未成行罢了。诗人从隋炀帝贪图游乐的众多史实中，信笔拈取他耽于乘舟出游这一典型事例，予以讽刺。用笔亦实亦虚，虚实结合。说它“实”，是因为它是以历史故事和隋炀帝贪图逸游的性格特征为依据的，所以尽管夸大其事，而终不失史实和人物性格之真；说它“虚”，是因为它揉入了诗人的艺术想象，是通过幻觉而产生出来的最高真实的假象。实际生活中，锦帆之游是绝不会远及天涯的。艺术创作妙在“似与不似之间”，太似为媚俗，不似为欺世。“玉玺”一联是深得此道的佳句。在修辞上，此联采用了上下蝉联、一气奔腾的流水对，使诗句呈现出圆熟流美的动态。
颈联“于今腐草无萤火，终古垂杨有暮鸦。”涉及有关杨广逸游的两个故事。一个是放萤：杨广曾在洛阳景华宫征求萤火虫数斛，“夜出游山放之，光遍岩谷”；在江都也放萤取乐，还修了个“放萤院”。另一个是栽柳：白居易在《隋堤柳》中写道：“大业年中炀天子，种柳成行夹流水；西至黄河东至淮，绿影一千三百里。大业末年春暮月，柳色如烟絮如雪；南幸江都恣佚游，应将此树映龙舟。”把“萤火”和“腐草”、“垂杨”和“暮鸦”联系起来，于一“有”一“无”的鲜明对比中感慨今昔，深寓荒淫亡国的历史教训。“于今腐草无萤火”，这不仅是说当年放萤的地方此时已成废墟，只有“腐草”而已；更深一层的含意是，杨广为了放萤夜游，穷搜极捕，弄得萤火虫绝种。“终古垂杨有暮鸦”，渲染了亡国后的凄凉景象。
上句说“于今”“无”，自然暗示昔日“有”；下句说“终古”“有”，自然暗示当日“无”。从前杨广“乘兴南游”，千帆万马，水陆并进，鼓乐喧天，旌旗蔽空；隋堤垂杨，暮鸦自然不敢栖息。只有在杨广被杀，南游已成陈迹之后，日暮归鸦才敢飞到隋堤垂杨上过夜。这两句今昔对比，但在艺术表现上，却只表现对比的一个方面，既感慨淋漓，又含蓄蕴藉。
尾联“地下若逢陈后主，岂宜重问后庭花！”用杨广与陈叔宝梦中相遇的故事，以假设、反诘的语气，把批判荒淫亡国的主题深刻地揭示出来，陈叔宝因荒淫亡国，投降隋朝，和当时隋朝的太子杨广很相熟。杨广当了天子，乘龙舟游江都的时候，梦中与死去的陈叔宝及其宠妃张丽华等相遇，请张丽华舞了一曲《玉树后庭花》。这首舞曲是陈叔宝所作。被后人斥为“亡国之音”。诗人在这里特意提到它，意为杨广目睹了陈叔宝荒淫亡国之事，却不吸取教训，既纵情龙舟之游，又迷恋亡国之音，终于重蹈陈叔宝的覆辙，身死国灭，为天下笑。诗在最后发问：他如果在地下遇见陈叔宝的话，难道还好意思再请张丽华舞一曲《后庭花》吗？问而不答，余味无穷。
此诗取材于前朝亡国故事，以诗的语言，批判亡国之君，晓喻晚唐皇上，立意高远。篇中以实词撑住全诗，以虚词斡旋其间，取得了既整饬工严又流动活泼的艺术效果。