据《宋书·颜延之传》上说，延之初为步兵校尉，好酒疏放，不能苟合当朝权贵，见刘湛、殷景仁等大权独揽，意有不平，曾说道：“天下的事情当公开让天下人知道，一个人的智慧怎能承担呢？”辞意激昂，因而每每触犯当权者，刘湛等很忌恨他，在彭城王义康前诽谤他，于是令其出任永嘉太守，延之内心怨愤，遂作《五君咏》五首，分别歌咏“竹林七贤”中的阮籍、嵇康、刘伶、阮咸和向秀五人，这是第一首，咏阮籍。
阮籍曾做过步兵校尉，所以称他为阮步兵。他外表沉晦，而内心却具有清醒的认识，故诗的第一句就说：“阮公虽沦迹，识密鉴亦洞。”史传上说阮籍喜怒不形于色，口不臧否人物，有意地隐晦其踪迹，其实，他的识鉴精密，对于时事有极敏锐的洞察力。如曹爽辅政的时候，曾召他为参军，阮籍以疾辞，屏居田里，岁余而曹爽被诛，时人都佩服他的远见，这就足以说明阮籍的缄默与隐沦，只是为了远身避祸。
“沉醉似埋照，寓词类托讽”二句表现了阮籍生活的两个主要方面：饮酒与作诗。《晋书》本传上说：“籍本有济世志，属魏、晋之际，天下多故，名士少有全者，籍由是不与世事，遂酣饮为常。文帝初欲为武帝求婚于籍，籍醉六十日，不得言而止。钟会数以时事问之，欲因其可否致之罪，皆以酣醉获免。”这里所举诸事都说明他以醉酒来避免是非与祸害，因而颜延之的诗中说阮籍沉湎于酒只是为了把自己的才识深自敛藏起来。这里的“照”，就是指其才华熠熠闪耀。阮籍既以醉态来掩饰才华，故云“埋照”，“沉醉似埋照”五字之中即将阮氏的许多行迹櫽括其中，揭示了他嗜酒狂饮的真正动机。“寓词”句指出了阮籍文学创作的特点，尤指他八十二首《咏怀诗》，其中阮籍大量地运用了比兴寄托和象征的手法，以隐晦的手法自表心迹，展现了他生活中的各种感慨。颜延之就说过“阮籍在晋文常虑祸患，故发此咏。”（《文选》李善注引）李善也说：“嗣宗身仕乱朝，常恐罹谤遇祸，因兹发咏，故每有忧生之嗟。虽志在刺讥，而文多隐避，百代之下，难以情测。”因而历代文人都以为阮籍的这组诗是托物咏志、寓讽于辞的典型之作，其中表现了他忧时悯乱的深沉哀思。颜延之对此有深切的认识，可以说是最早揭示出《咏怀诗》深意的人。
“长啸若怀人，越礼自惊众”两句也是本于史传对阮籍生平事迹的概括，据《魏氏春秋》上说，阮籍少时曾游苏门山，苏门山有一位隐居的高士，阮籍前往与他“谈太古无为之道，及论五帝三王之义”，然苏门先生却不与他交一言，阮籍于是对他长啸一声，清韵响亮，苏门先生只是淡淡地一笑，至阮籍下山后，只听到山间响起了一种像是凤凰鸣叫的声音，知是苏门先生的回答，这就是“长啸”句的本事。至于阮籍不受礼教束缚的故事也很多，据《世说新语》中说，阮籍的母亲去世后，裴楷前去吊丧，阮籍却还醉熏熏地披着头发箕踞在床上，裴坐在地下哭着吊唁一番以后就走了，有人问裴楷说：“凡是吊丧，主人哭后，客人才行礼。阮籍既然不哭，你为什么哭呢？”裴说：“阮方外之人，故不崇礼制；我辈俗中人，故以仪轨自居。”又如阮籍的嫂嫂曾回娘家去，阮籍与她道别，在男女授受不亲的封建社会中这种事情颇受人非议，以为是不合礼法的，阮却说：“礼岂为我辈设也。”故颜延之说阮籍能超越礼法，令众人惊异。
“物故不可论，途穷能无恸”两句即解释阮籍为何口不臧否人物，对于时事不加评论的原因，因为时事已到了不可评论的地步，然而，他的感愤与不满却在穷途而哭的事实中表现出来，据《三国志·魏志·王粲传》注中引《魏氏春秋》说阮籍“时率意独驾，不由经路，车迹所穷，辄痛哭而反。”这两句将阮籍不论当世人物与穷途而哭这两件典型的事例联系起来，指出了其中的内在的关系，遂揭示了阮氏的真正人格和对现实的态度。
这首诗虽然是咏历史人物的，然也寄寓了作者自身的怀抱，特别是在最后两句中，一种对时事不堪细论的悲愤之情溢于言表。据史载，颜延之也性喜饮酒，行为放达。他虽身经晋宋易代的沧桑而出仕新朝，然好肆意直言，于现实多所不满，故于此诗中他通过对阮籍的怀念而表达了自己郁郁不得意的情怀。
此诗运用了史传中关于阮籍的记载，择取了典型的事例，在短短四十字中将阮籍的一生刻画殆尽，并由此而表现出他的精神。其中点化史传之语入诗也能恰到好处，不落理路与言筌，自铸新词，却句句有本，可谓无一字无来历。
杜鹃，在蜀也是常见的暮春而鸣。它又名杜宇、子规、鹈鴂，古人曾赋予它很多意义，蜀人更把它编成了一个哀凄动人的故事。（《成都记》：“望帝死，其魂化为鸟，名曰杜鹃。”）因此，这种鸟的啼鸣常引起人们的许多联想，住在蜀地的文士关于杜鹃的吟咏当然就更多，杜甫入蜀就有不少这样的作品。陆游在成都时的心情本来就不大好，再加上他“夜闻杜鹃”，自然会惊动敏感的心弦而思绪万千了。
上片描述杜鹃夜啼的情景。词人从景物写起：“茅檐人静，蓬窗灯暗，春晚连江风雨。”“茅檐”、“蓬窗”指其简陋的寓所。当然，陆游住所未必如此，这样写无非是形容客居的萧条，读者不必拘执。在这样的寓所里，“晻晻黄昏后，寂寂人定初”，坐在昏黄的灯下，他该是多么寂寥。同时作者想象出“连江风雨”、“萧萧暗雨打窗声”。其愁绪便跃然纸上。“林莺巢燕总无声，但月夜、常啼杜宇。”这时他听到了鹃啼，但又不直接写，而是先反衬一笔：莺燕无声使得鹃啼显得分外清晰、刺耳；莺燕在早春显得特别活跃，一到晚春便“燕懒莺残”、悄然无声了，对这“无声”的怨悱，就是对“有声”的厌烦。“总”字传达出了那种怨责、无奈的情味。接着再泛写一笔：“但月夜、常啼杜宇。”“月夜”自然不是这个风雨之夜，月夜的鹃啼是很凄楚的—— “又闻子规啼夜月，愁空山”（李白《蜀道难》）—— 何况是此时此境呢！ “常啼”显出这刺激不是一天两天，这样写是为了加强此夜闻鹃的感受。
下片是写夜闻鹃鸣的环境，着重于气氛的渲染。杜鹃，又名杜宇，这种传说中古代蜀帝灵魂的鸟，常在夜间啼叫，其声凄厉悲凉，往往触发旅人思乡之情。杜鹃这种“悲鸟”，在这种环境气氛里啼鸣，更加使人感到愁苦不堪。接着下片就写愁苦情状及内心痛楚。
“催成清泪，惊残孤梦，又拣深枝飞去。”这杜鹃竟然可以在发出鸣叫，催成词人几行清泪，惊残他一枕孤梦之后，又拣深枝飞去。“孤梦”点明：客中无聊，寄之于梦，偏又被“惊残”。“催成清泪”，因啼声一声紧似一声，故曰“催”。就这样还不停息，“又拣深枝飞去”，继续它的哀鸣。“又”，表明作者对鹃夜啼的无可奈何。杜甫《子规》写道：“客愁那听此，故作傍人低！”—— 客中愁闷时那能听这啼声，可是那杜鹃却似故意追着人飞！这里写的也是这种情况。鹃啼除了在总体上给人一种悲凄之感、一种心理重负之外，还由于它的象征意义引起人们的种种联想。比如它在暮春啼鸣，使人觉得春天似乎是被它送走的，它的啼鸣常引起人们时序倏忽之感，如《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”。同时，这种鸟的鸣声好似说“不如归去”，因此又常引起人们的羁愁。所以作者在下面写道：“故山犹自不堪听，况半世、飘然羁旅！”“故山”，故乡。“半世”，陆游至成都已是四十九岁，故说半世。这结尾的两句进一步表明处境，生发感慨，把他此时闻鹃内心深层的意念揭示出来了。在故乡听鹃当然引不起羁愁，之所以“不堪听”，就是因为打动了岁月如流、志业未遂的心绪，而此时作客他乡更增加了一重羁愁，这里的“犹自……况”就是表示这种递进。
纵观全词，作者先绘景，渲染气氛，再用对比托出杜鹃夜啼，接着写啼声引发的感受，最后通过联想，表达人生的感慨。可谓结构细密，层次分明。
