此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
这首词是张孝祥在公元1168年（宋孝宗乾道四年），由知潭州（今湖南长沙）调知荆南（荆州，今湖北江陵）兼荆湖北路安抚使时，洞湘江入沿庭湖所作。他前年为谏官所劾，罢任北归，也曾泛湘江而至洞庭，作《念奴娇·过洞庭》词，有“孤光自照，肝胆皆冰雪。短发萧骚襟袖冷”等语，流露出一种疾俗愤世的情绪，这一首写得心气平和多了。他从长沙出发，舟行至洞庭湖，前一段路程以“行尽潇湘”一笔带过，“到洞庭”三字引出下文。“楚天阔处数峰青”一句，写洞庭湖全景恰到好处。范仲淹《岳阳楼记》云：“衔远山，吞长江，浩浩汤汤，横无际涯”，是在岳阳楼上俯视洞庭之景。词人泊舟湖中，不复写湖之大如何如何，只说四围广阔，远处峰青，则规模可见，气象可想。“旗梢不动晚波平”，是官船晚泊时景象，呈现出大自然清幽的静态美。旗梢，即旗旓。船头所插旌旗上的飘带一丝不动，表明此刻的湖面，风平浪静，所以出现傍晚水波平静的景象，唯有鳞鳞细浪了。这样夕阳斜照湖面停泊的船舟，与辽阔的楚天，青色的山峰，共同构成一幅境界开阔而又幽静的山水画面。
下片写停船后泛览湖景所见。“红数一湾纹缬乱，白鱼双尾玉刀明”两句，不仅对仗工整，而且随着视野的转换，显示出另一番情趣，并给人一种红白鲜明的色彩感。“红数”，指生于水边的红色数草。南宋朱弁《曲洧旧闻》卷四云：“红数，即《诗》所谓游龙也。俗呼水红。江东人别泽数，呼之为火数。”唐代诗人杜牧《歙州卢中丞见惠名酝》：“犹念悲秋分赐，夹溪红数映风蒲。”而词中的“红数”与“白鱼”相对，更感到作者的构思精巧，观察入微。词人既写了远处一条水湾倒映出的红数图，又写了玉刀似的双尾白鱼。鱼称“双尾”而“明”，是跃出水面之鱼，静中见动。也有一种说法，“白鱼双尾玉刀明”指的是映在水中的弯月如同白色的双尾鱼，也好像闪耀着光芒的玉刀。“夜凉船影浸疏星”一句，以景语收结，尤耐人寻味。
这里作者变换出另一幅画面，而思绪已超越了时空对念的限制，直接转入夜景，使读者有更多的想象余地来思考这个过程。再从画面本身来看，是从行舟夜泊的角度落笔，摄取大自然中富有代表性的两种景象：一是疏星淡月，倒影湖中；二是水中船影遮盖着星空倒影。这不仅与前面的“楚天阔”、“晚波平”的自然景象相呼应，而且充分地展现了优美的词境。“夜凉”二字，既是词人的直感，又显示出流恋自然界的心态。
这组诗共二首，但许多选本只看中第二首，因而第一首已鲜为人知。其实第二首虽好，却是第一首的注脚。第一首所说的“此意自佳君不会”的“此意”，正是指第二首所写的西湖晴雨咸宜，如美人之淡妆浓抹各尽其态。不选第一首，题中的“饮”字也无着落。苏轼的意思是说，多数人游湖都喜欢晴天，殊不知雨中湖山也自有其佳处。湖上有水仙王庙，庙中的神灵是整天守在湖边，看遍了西湖的风风雨雨、晴波丽日的，一定会同意自己的审美观点，因而作者要请水仙王共同举杯了。
这一首的首句“艳”字下得十分精到，把晨曦的绚丽多姿形容得美不胜收。若只看第二首，则“浓抹”一层意思便失之抽象。