“睡轻”四句，引神话传说点题。言词人在七夕晚上正恍恍惚惚地小睡着，恍忽中只听见庭院中的树上不断地传来喜鹊们的聒噪声。它们似乎在说：今天晚上我们又要飞上天去搭起鹊桥，使牛郎织女能够重聚在天河西畔，度过一夕的幸福时刻。“天津”，即指天河渡口。“蛛丝”两句，叙说自身的孤苦。此言词人所居的小楼角落挂满了蛛网，这说明那里已经很久无人前来打扫住处了。词人生活在这种与爱妾生离死别的孤独境况中，所以惟见燕子飞来，穿堂入室与他作伴，却难见伊人来此与他相伴。“天上”一句，两相对比。词人说：天上的牛郎织女尚有一年一夕的鹊桥会，而地上的我却永远不能再见爱人一面，所以哀叹“天上未比人间更情苦”啊。上片从题旨生发，重在悲叹自己与两妾生离死别的不幸遭遇。
“秋鬓改”两句是说：我已经老矣，能不鬓发转白？因为自己的日渐衰老，所以更引起了我对传说中吃过不死药而永葆青春美色的嫦娥自然而然地生出来一种嫉妒心。这是一般老年人常有的牢骚话。“过雨”两句是说：眼前又到了秋风秋雨的烦闷季节，再加上室外的梧桐叶随风飒飒地飞舞，能不使人见秋景而起愁？所以后来的鉴湖女侠秋瑾有“秋风秋雨愁煞人”之叹；而词人也有“离人心上秋”之愁。“梦入”三句，思妾之心愈深矣。此言词人从七夕鹊桥会的传说，进而联想到自己如果要想与爱人相见，那就只能在梦境之中了。所以词人起而独自徘徊，企图摆脱相思之苦。只见天上几颗星星闪烁，映衬着冷冷清清的门户。他漫步在宅边河畔，不由得又因思念爱妾而泪滴涟涟。下片主要是哀叹自身的老境凄凉及怀念离逝的两个爱妾。全词从七夕的神话传说，联想到自己与两位爱妾生离死别的愁苦，既写时节，又写亲人，读来感人肺腑。
该诗首联追寻“愁”的踪迹。大千世界，“愁”不会有人主动喜欢，但却无影无踪无时不在人的身边，有时会不请自来，来了又赶不走，它来了总是一半藏在人的心里——“愁肠百结”，一半写在人的心灵之窗——“愁眉苦脸”。
颔联揭露“愁”潜入的时机。深谙愁苦的人总会把“愁”贮藏在心房僻远的角落里，再筑起精神防线提防它侵袭，可“愁”欺人时，它会随机而出，无孔不入。诗人认为“愁”最容易潜入的机会有二，一是风雨摧花春归去，落英遍地孤者见，最能使人愁肠寸断，思虑万千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人间”的亡国哀愁；欧阳修《蝶恋花》“门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”的青春少妇被抛弃之悲愁。二是心中有愁情的人借酒浇愁，待酒醒后眼见残月斜照窗棂，想到人的“悲欢离合”、月的“阴晴圆缺”，“愁”会冲破防线，悄悄爬上心头，使人更加愁肠百结，忧愁悲伤，愁人之“愁”会“眉间心上，无计相回避”（范仲淹《御街行》）。此联可能是作者的经验之谈。
颈联写“愁”的情状。苦恼的忧愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉间，那愁人就会感觉到“愁”像万顷连天草铺天而下挥不去，就像千万条盖地丝绳网冲不破，他被严严盖住、紧紧捆住，困在其中，痛苦不堪。想挣脱这“柔”若草“乱”若丝的“愁”绪实叫人无可奈何。
尾联写“愁”无处不在。“愁”如此气人、欺人、恼人，可能那些王侯将相达官贵人们过着花天酒地、醉生梦死、姬歌妾舞、骄奢淫逸的生活，不知愁为何物，除此之外，“愁”乃“人问何处不相随”。
“愁”究竟为何物，曹植《释愁文》有此一释：“愁之为物，惟惚惟帆。不召自来，推之弗往。寻之不知其际，握之不盈一掌。寂寂长夜，或群或党。去来无方，乱我精爽”。
这首《咏愁》诗如李商隐咏《泪》诗写泪而不见“泪”字，此《咏愁》诗也满篇不见“愁”字，这类诗近似制谜语的文字游戏，都以巧丽取胜，真如前人所评“格虽不高，却有神无迹”。
冷烟、薄霭、衰丛，诗一开始就以愁惨之墨，描绘出一幅惨淡的秦淮秋暝图。在这令人惆怅的伤心之夜，一只旅船缓缓地向河岸靠去。首联在写景叙事中点出“夜泊金陵”诗题。其中“断蓬”二字用得极巧妙，秋蓬根断，随风飘荡，来去无所，正喻诗人身不由己的飘泊生涯，而“蓬”音与船篷之“篷”相同，驻蓬，犹言驻篷，即泊船，故“蓬”字用，在一石二鸟，既叙事，又写情，富于形象。
中间两联写夜泊秦淮所见所闻。夜色初临，河岸上刚点燃的几处酒店夜火，惊起了水边草丛中栖息的征雁，传来阵阵凄唳的鸣叫和鸟翅扑打声。旅船靠岸，风帆下落，盘旋在桅杆四周的昏鸦纷纷惊叫着高飞躲避。在这阒寂的秋夜中，远处大江的涛声显得格外清楚、格外急促。秋阴遮盖下的山上，那摇落的树干一枝枝孤零零地伸向朦胧的夜空，仿佛正在倾听那急促的涛声挟带着三百年金陵王气，消逝在远方的夜空。面对此情此景，诗人感慨万千：啊，昔日歌吹动地，灯火彻夜的秦淮河，如今竟成了征雁寒鸦的世界！秦淮河啊！秦淮河，自古以来，你伴着这虎踞龙蹯的金陵，审视着人间的沧桑变化，那些曾经在你身边风流一世的六代人物，如今都在哪里？在白日喧嚣的阳光下，人们难以寻找他们的踪迹，想来在这清冷的月光下，他们的精灵正和你一起，静听着寂寞的潮水拍打眼前这座空城，凝视着月色朦朦的大地吧。
在金陵这块土地上，产生过许多杰出的怀古之作，刘禹锡的《金陵怀古》、杜牧的《夜泊秦淮》等诗，千古为人咏唱不衰，这些作品将诗人心中那一股故国萧条悲叹之感融入金陵山水，它们与金陵同在。罗隐这首《金陵夜泊》，受前辈诗人风格熏染，但它能够在被白居易称为“后之诗人无复措词”的刘禹锡《石头城》之后，跻身金陵怀古诗精英之列，这不仅得力于为人激赏的“六代精灵人不见，思量应在月明中”的名句，更在“罗隐一生身”的个性特色，即“篇篇皆有喜怒哀乐心志去就之语，而终不离乎一身”（《桐江诗话》）。正因为罗隐身当末世，所以他有深沉的盛衰兴亡的历史意识；正因为他处于军阀混战，兵火遍地的乱世，所以他的生命价值感更加激烈；又因为他一生坎坷、感遇辄发，为人忌恨，所以他对人生的凄凉体会更深。这些充满人世忧愁的情感熔铸在诗歌意象中，使全诗意境悲凉凄清。
诗人选择了若干与自己悲凉身世可能建立同构关系的意象，来表现其潦倒落魄之情，在这样一种创作思想支配下，昔日繁华富贵的金陵，在诗中就以冷月寒烟、空山急浪围绕笼盖的面目出现，充斥其中的是枯树衰草，征雁暮鸦，升腾在夜空中的是那些为悲剧命运哀泣的六朝亡灵。自然意象、人事意象和幻想意象交织反射出诗人凄苦的心态。
罗隐诗固多讥刺，但在辛辣尖刻的讽刺和强烈的抨击中，也处处流露出乱世中不得志的伤感和种种忧患，说他是讽刺诗人固然可以，也可以说他是感伤诗人，此诗即可证明。