这首诗的首联点明了时间、地点，勾勒出一幅清冷的秋景；接着，颔联诗人将自己比作飘零在外的游客，把刘、杜二位友人比作经世济民、治理国家的人才；颈联把刘、杜二人比作搏击长空的大鹏鸟和直上九霄的巨龙，进一步突出刘、杜二人的匡世救时的才能；尾联诗人与友人相互勉励，决心戮力同心，以解民于倒悬。诗为登高远望所感，既是勉友，也是自勉，表现出诗人对处于战乱之中的人民的同情，同时，也流露出希望为国家、民族建功立业的雄心。全诗语言朴实流畅，感情自然真挚，于昂扬中见沉郁。
首联“木落悲南国”，一个“悲”字为全诗定下了基调，同时也点明时在秋令。从《离骚》：“唯草木之零落兮，恐美人之迟暮”可以想见，诗人是由草木零落想到美人迟暮、国事衰败因而发出悲叹。诗人站在高高的城楼上，仰望高空，只见众星环绕着北斗星旋转。这不禁使他想到孔子的话：“为政以德，譬如北辰，居其所而众星共之。”可是，现实是“登城望神州，风尘暗淮楚。江山带睥睨，烽火接楼橹。并吞何时休？百骨易寸土。”（《登西城门》）这句以乐景写哀，一倍增其哀。
颔联由望中众星拱卫北辰引出登临者的思绪。诗人是一个有怀抱的人，曾道：“策勋万里，笑书生、骨相有谁曾许？壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。风云无便，未容黄鹄轻举。”从这里可以设想，诗人此次出游的目的，可能有两个方面：一是考察社会形势，以便待时而举；二是为了寻求志同道合的“经济”人才，共同实现理想。“经济岂无人”，既有“夫子自道”的意味，又含对刘将军、杜文学的期望，有力地表达了诗人的坚强信念。
接着诗人在颈联中写出了自己待时而举的愿望。“鸟过风生翼，龙归雨在鳞。”一旦有了顺风的时机，这只“风云未便，未容黄鹤轻举”的鸟儿，就会像添上新的翅膀一般翱翔。从这里可以看出生于乱世的高启，在对自己归宿的取舍上，是把火候看得老一些的。他在二十一岁的时候，张士诚即占领了他的家乡吴县，开始了对苏州十年的统治。当他的好友们纷纷投奔张氏幕府并且劝他仕张的时候，他却婉言谢绝了。这是由于“风云未便”，他不愿“轻举”的缘故。“龙归雨在鳞”，一朝风云际遇，诗人就要像神龙一样，行云行雨，比喻逢时奋进。
尾联“相期俱努力，天地正烽尘。”诗人和刘将军、杜文学互相约好，一起努力，收拾这“英雄乘时务割据，几度战血流寒潮”的烽火连天、战尘滚滚的局面。从这一联中可以看出，这位被“文字狱”腰斩的诗人，决不是那种放弃社会责任，坐等天下太平的“纷纷儿女”辈。
作者面对对朋友的离去，流露出浓重的悲伤。前两句直写，说张巨山在福建住了两年，即要要离开福建前往浙江。三、四句转换角度，以虚拟笔法，想像张巨山走后，人去楼空的情景，寄托自己对他的深情与怀念。
“二年寄迹闽山寺，一笑翻然向浙江。”句直写，说张巨山在福建住了两年，如今要离开福建，前往浙江。“二年寄迹闽山寺”，表面全写张巨山，实际上带出自己与张巨山在这两年中过往密切，引出对分别的依依不舍。次句写张巨山离开，用了“一笑翻然”四字，看上去很洒脱，其实是故作达语。张巨山离开福建去浙江，既非回乡，又不是仕宦升迁，此词离别，肯定愁多欢少，因此诗人写他洒脱，正带有不得已处，加强自己对离别的不快。
三、四句转换角度，以虚拟笔法，想像张巨山走后，人去楼空的情景，寄托自己对他的深情与怀念。书房依旧，但是人走了，如果是直写，便索然无味。历来诗人都喜欢通过明月来寄寓自己的情思，如李白“只今唯有西江月，曾照吴王宫里人”（《苏台览古》）、“我寄愁心与明月，随风直到夜郎西”（《闻王昌龄左迁龙标遥有此寄》），刘禹锡“淮水东边旧时月，夜深还过女墙来”（《石头城》），都是如此。刘子翚这首诗也借明月来说，强调明月仍然照进书窗，增加冷漠的气氛，同时通过无情的明月表现多情的举止，衬出人的多情，等于说自己日后见到空空的书房，将更加为眼前的别离而惆怅。这样一转折，加深了诗的底蕴，把情感也表现得更为丰富。
自然界的风物，谁都知道是无情的，但由于诗人的观感心情不同，便有意对它们进行人格化，刘子翚这首诗就是如此，把明月拟人化，说它不知人已去，仍然多情地照着读书窗。这样的构思，在古代被普遍运用。著名的如唐崔护《题都城南庄》：“去年今日此门中，人面桃花相映红。人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”以桃花依旧，表现人事变化所产生的伤感。又如岑参《山房春事》云：“梁园日暮乱飞鸦，极目萧条三两家。庭树不知人去尽，春来还发旧时花。”把庭树拟人化，说它没体察到人已离去。其他如张泌《寄人》“多情只有春庭月，犹为离人照落花”，杜牧《赠别》“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明”，都是如此，刘子翚这首诗，正是继承了这一传统的表现手法。
前四句“中原初逐鹿，投笔事戎轩。纵横计不就，慷慨志犹存”，主要表现的是诗人在这之前的胸襟怀抱。那时候作者先后投到元宝、李密帐下，自以为胸有珠玑，频频向故主献策，但都不为故主所用，很有些怀才不遇的感慨。
“中原”等二句，表明了天下纷扰，各地豪强并起，争夺天下。正是投笔从戎的时机，与其做个刀笔之吏，还不如从军，谋定天下。《史记·淮阴侯列传》：“秦失其鹿，天下共逐之，于是高材疾足者先得焉。”《后汉书·班超传》：“久劳苦，尝辍业投笔叹曰：‘大丈夫无他志略，犹当效傅介子、张骞立功异域，以取封侯，安能久事笔砚间乎？’”纵横句，魏徵借此指自己曾向李密献下策，但不被李密所采纳，反被其耻笑为老生常谈。颇有苏秦不得志时的情景，英雄无用武之地。而“慷慨志犹存”一句充满了转折之意，表明了自己虽然屡遭挫折，但心中热血未灭、壮志依旧还在。
“杖策谒天子，驱马出关门。请缨系南越，凭轼下东藩”四句，主要勾勒诗人遇到明主，颇受唐高祖重用，为报高祖的知遇之恩，自告奋勇出潼关去招降山东的群雄，并表现所负使命之重大。“杖策”句指出作者果断为李渊献策，并义无反顾去实现这条计谋。“驱马”表达出作者奉命安抚山东时的豪迈、敏捷和急迫之态。“请缨”等二句，则用汉终军和郦食其的故事比拟自己的山东之行，表明所负使命的性质之非同凡比。“系”、“下”二动词轻捷活脱，生动地表现出其安邦定国的宏图大志，蕴含着大唐江山的辟建就在此行之意，显示了诗人卓越的政治远见。
“杖纡陟高岫，出没望平原。古木鸣寒鸟，空山啼夜猿”四句，表明作者在路途中的艰险景况。“杖纡”等二句，是写因为山路萦回，崎岖不平，行迹在群山中放眼望去，那些平原时隐时现、时出时没，反衬出作者心情因任务艰巨，前途未卜而起伏不平，忐忑不安。“古木”等二句，从听觉的角度来渲染旅途的荒凉凄楚。古老的丛林里寒鸟悲啼，深山夜间猿猴哀鸣，构成了一幅荒无人烟，战乱留给人民的是一片凄凉。诗人把复杂的心情，都融汇到生动的旅途景物描写中，做到意境两浑，情景交融，形象地暗示了完成使命的艰难和诗人心情的沉重。
“既伤千里目，还惊九逝魂。岂不惮艰险？深怀国士恩”四句，既有对出关前景的展望，也有其肺腑的坦露。“既伤”二句既表现作者不但知道前途的艰险，个人也担心自己的人身安全。伤千里目：是说远望心里伤感的意思。《楚辞·招魂》：“目极千里兮伤春心，魂兮归来哀江南”。九逝魂：屈原《哀郢》中有“魂一夕而九逝”的诗句。“岂不”二句的自问自答，更显示出诗人胸襟的坦荡。“岂不惮”意为有所惮，如同不掩饰自己对未知危险的恐惧，这不但无损于主人公的高大形象，反而更真实的展现了人性，更为作者明知山有虎偏向虎山行，更突现了他重意气、报太祖的知遇之恩。
最后四句“季布无二诺，侯赢重一言。人生感意气，功名谁复论”，是直抒胸臆，表明了作者重视信义，有恩必报，不图功名的思想。这里，诗人以季布、侯赢自比，表达了自己既然请缨就决不负使命的决心。“人生感意气，功名谁复论”，明确地反映出魏徵的人生观、价值观。
这首诗在艺术上的显著特色是气势雄伟，意境开阔，诗人善于抓住在历史进程中的巍峨奇观，以粗犷的笔触，一扫汉魏六朝绮靡浮艳的诗风，成功地展示了诗人急欲建功立业的感情世界。魏徵后来在《隋书·文学传序》中提倡一种将南朝的清绮与北国的气质合一的“文质彬彬”的雅体，《述怀》就基本上实践着这一主张。它一方面措语朴素，直抒胸臆，慷慨激昂，与声色大开的南朝诗风相异。另一方面又融汇典语，自铸新辞，对仗妥贴，与理胜其辞的河朔诗风不同。