此词抒写人生离别相思之苦，寄托了作者从有感于人生短促、聚散无常以及盛筵之后的落寞等心情生发出来的感慨。整首词感情真挚，情调凄切，抒情析理，绰约多姿，有着迷人的艺术魅力。作者抒发人生感慨时成功地使用了夸张手法，更增添了词的艺术感染力。
上片首句写景，时间是绿柳依依的春天，地点古道长亭，这是旅客小休之所，也是两人分别之处。
“绿杨芳草长亭路”，上片起句写春景、别亭和去路，用以衬托人的感情。因为就是在这芳草连天、绿杨茂密的长亭外、古道边，那年少的游子与自己的心上人告别了。无边的“绿杨芳草”所描绘出的一派春光春景，给离别愁怨的抒发创造了广阔的空间。“年少”句叙述临行之际，闺女空自泪眼相看，无语凝咽，而“年少”的他却轻易地弃之而去。年少，是指思妇的“所欢”，也即“恋人”，据赵与时《宾退录》记载，“晏叔原见蒲传正曰：‘先君平日小词虽多，未尝作妇人语也。’传正曰：‘绿杨芳草长亭路，年少抛人容易去，岂非妇人语乎？’叔原曰：‘公谓年少为所欢乎，因公言，遂解得乐天诗两句：欲留所欢待富贵，富贵不来所欢去。’传正笔而悟。余按全篇云云，盖真谓所欢者，与乐天‘欲留年少待富贵，富贵不来年少去’之句不同，叔原之言失之。”这是晏几道为其父此词“年少”语所作的无谓辩解。实际上，此词写思妇闺怨，用的的确是“妇人语”。
“楼头残梦五更钟，花底离情三月雨”二句，极写相思之苦，哀怨之切。残梦依稀，钟鼓伤情;细雨迷蒙，离情更苦，这正是那被抛弃的真情的悲哀。这两句不仅有着音节对仗工整之妙，更表现了幽咽婉转的意境之美。缠绵含蓄的轻歌低叹，真切浑成的着意抒发，把暮春三月的细雨，五更的残梦，楼头离人花下的寂寞，连同所有的相思都勾连成一片，缥渺轻飏，茫茫无际。
下片用反语，先以无情与多情作对比，继而以具体比喻从反面来说明。“无情”两句，用反语以加强语意。先说无情则无烦恼，因此多情还不如无情，从而反托出“多情自古伤离别”的深衷：“一寸”指心，柳丝缕缕，拂水飘绵，最识离怀别苦。两句意思是说，无情怎似多情之苦，那一寸芳心，化成了千丝万缕，蕴含着千愁万恨。词意来自李煜“一片芳心千万绪，人间没个安排处”（《蝶恋花》）。
末两句含意深婉。天涯地角，是天地之尽头，故云“有穷时”。然而，别离之后的相思之情，却是无穷无尽的，正所谓“只有相思无尽处”。这里通过比较来体现出因“多情”而受到的精神折磨，感情真切而含蓄，对于那个薄幸年少，却毫无埋怨之语。此词写闺怨，颇具婉转流利之致，词中不事藻饰，没有典故，除首两句为叙述，其余几句不论是用比喻，还是用反语，用夸张，都是通过白描手段反映思妇的心理活动，亦即难以言宣的相思之情，收到了很好的艺术效果。
诗的开头先从孟郊《移居》诗说起，因为他自己也正在“移居”（由徐州到湖州）。移居显得如此清贫，于是他又很自然地联想起杜甫的“留得一钱看”这句自慰兼自嘲的话。下两句转入耳聋。杜甫的另两句诗：“此身飘泊苦西东，右臂偏枯左耳聋。”若只从字面上寻找，对得上号的仅是耳聋，可是，他引这两句杜诗，是想从整个精神上合拍，只有这样，典才用活。“君不见诗人借车无可载，留得一钱何足赖！晚年更似杜陵翁，右臂虽存耳先聩。”这些，都是浓得化不开的牢骚块垒。
下面便是正面入题，用亦庄亦谐的口气发表议论。他说：一般人总是那么提心吊胆，那么战战兢兢，我才不哩！“人将蚁动作牛斗，我觉风雷真一噫”，人家把蚂蚁之动看作牛斗，当成风雷，他听来不过是一声唉罢了。他之所以能这样，是因为他根本就不听，“闻尘扫尽根性空，不须更枕清流派。”患得患失之情，在他思想上已一扫而空，他已不必像古人那段“枕流洗耳”了。诗人这些话是有针对性的，因为自从他离开朝廷之后，多年来忧谗畏讥，不见不闻，反倒觉得洁净。
接着，他又深一层抒发感慨说：“大朴初散失浑沌，六凿相攘更胜坏。眼花乱坠酒生风，口业不停诗有债。”一个人若是能浑浑沌沌就好了，一有知识，便有忧患，所谓“人生识字忧患始”，知识愈多，必愈加敏感，这就更坏事了，纷纷扰扰，等于酒后生风，眼花缭乱，会惹下很多“口业”。这里，还同时提到“诗债”，很像是针对“乌台诗案”的谶语，但实际上诗人是不可能预知的。
再下面，他的感慨愈旋愈深，索性倾吐出内心的真情。他说：“君知五蕴皆是贼。”对事物的敏感于已有害，幸而他已耳聋，“人生一病今先差”，尽可不闻不问了。但是，他关注时政的心还在，一切不闻不问的努力还是会化为徒劳，所以“不见不闻还是碍”，诗人欲求超脱、终究不能超脱的心情至此和盘托出。
诗写到这里，意思已完全说清了。但为了让诗人自己和对方都轻松一下，他又强颜为笑，想用几句诙谐话遮盖住刚才所触及的衷曲。“今君疑我特佯聋，故作嘲诗穷险怪。须防额痒出三耳，莫放笔端风雨快。”意思是：你心疑我是装聋，所以写出这样险怪的诗来作调侃，可是，你须明白，你这种过分的聪明，会使你自己受到上天的戏弄，成了“三耳秀才”。
这首诗，恰好总结了诗人在“乌台诗案”之前一段时间内的思想情绪：他忧谗畏讥，却又过于“托大”，此时还是“我觉风雷真一噫”，到乌台诗案之时，只能“魂惊汤火命如鸡”（系于狱中所作）了。他经此打击，创巨痛深，所以在“诗案”以后，诗作的风格上以至手法上都有改变，由刘禹锡那样的喜好讽刺，转而为白居易式的旷达、陶渊明式的恬适——一句话，不再那么天真了。
天真，坦率，是诗人的本性，却又是他的苦难根源。
第一首诗的前两句是诗人的回忆。诗人怀着留恋的心情描述了自已青年时期在边城的生活。“骣骑蕃马射黄羊”的生活确实令人怀恋，“放狂”二字写出了诗人对这种生活的欣赏。此时，诗人已经年老力衰。越是到这时，越是怀恋青年时代，因此写起来感情就饱满充沛。诗的后两句表述了诗人现在的状况与心境。诗人现在已经是“年老无筋力”了，但他仍然身靠着营门“数雁行”，仍然想把成排飞行的大雁射下来，一试自己的苛法与筋力。遗里大有“老骥伏枥，志在千里”，“烈士暮年，壮心不已”的气概。一种“年老”而不服老，“无筋力”而欲有筋力的心理写得逼真具体，淋滴尽致。
这首诗语言通俗流畅，无生僻的词语，无深奥的典故，而是口语入诗，以口语写自己青年时期及现在的生活，写现在的心境，而“数雁行”一句又含蓄深刻，意在言外。
第二首诗中，诗人先介绍自己的籍贯。在第一句诗中，七个字就有四个字是地名，诗人又把本属于一个词组的“本”与“住”分开，使之与地名互相配搭，安排巧妙。第二句写博取功名需要箭法纯熟，武艺高强，而自己现在已经博取了功名，那当然是箭法纯熟、武艺高强了。这种写法比直说自己箭法纯熟、武艺高强更为好。这首诗的后两句描写了自己当年秋原骑马飞驰、寒空射猎的边塞生活。“飞鞚秋原”本来是很壮烈的，而诗人却说是“等闲”事，这说明这种生活的频繁，又点出诗人气概的豪迈。最后一句的“独”字与“试”字恰当风趣地表现出诗人独立不群，气派宏大。一个“声”字说明诗人放的是响箭，又使这首小诗增添了音响色彩。诗从多方面塑造了诗人的自我形象。形象突出，语言优美，概括力强是这首诗显著的特点。
第三首洋溢着爱国热情的小诗，诗中抒发了诗人以身报国的豪情壮志。诗的前两句极力渲染了诗人青年时期出征的豪迈气概。弓箭在霞光中闪耀着光辉，宝剑照耀着寒霜，在凛冽的秋风之中，诗人驰出了京城，奔赴为国效力的疆场；这里，诗人的自我形象鲜明，报国的豪情壮志表现得十分充分。这首诗的后两句，作者用诗的语言表示自己的决心，说只要国家的河追地区没有收复，自己就不打算回头望一望故乡。这比汉代霍去病“句奴未灭，何以为家”（见《史记·卫将军骠骑列传》）的话更进了一步。
这首诗先描写，后抒情，两者结合紧密。诗人把雕弓、宝剑、夜光、秋风，走马等形象集中起来，突出了诗人的自我形象，描写之中充溢着诗人的报国热情。抒情时，诗人抓住了对国土丧失的痛惜，直述以国为家，先国后家的决心。这首诗语言简炼、生动，节奏感强。
第四首诗看似与前三首无关，实际上，这一首与前三首不可分的整体，这一首诗是作者年老时饮酒回忆过往之作。第一句先点明环境：这是一个下霜的清晨，月亮已经过了小楼。这就渲染了一种悲凉的气氛。在唐代，以清晨为诗作的时间的着实不多，可以说，作者在这里写清晨是非常新颖的。然后写作者倚着柱子，观赏深秋景色，这里就照应了前面，只有深秋才下了霜。后两句述怀。过去的称意和快乐早就过去，诗人只能饮酒直到天明也不罢休了。