这是一首咏物词，描写新月，比喻拟人，巧妙别致，颇有风格。
上片正面描写，通过比喻拟人表现新月。看那天边初生的新月，像一位美貌绝伦女子，正临镜梳妆时用那画笔画出的一条弯弯的眉毛。要等到夜色中的烟雾消散后，天空澄澈，那时才能看见这一轮新月的美丽——然而细雨烟中，不甚了然，满目还是一片迷蒙。上片虽主要写的是新月，却还应注意到一点，也就是情感上的表现。本来花了很长时间、很多心思，好好化了一番晚妆，要等有人来欣赏自己，然而“准待分明”时，却发现“和雨和烟两不胜”，竟然不能看清这美貌，如何不让人悲伤。这里将新月拟人化了，比成一位女子，弯弯的眉毛高高翘起，好像女子皱眉不高兴似的。但实际的情感从下片可知并不单单是新月的悲伤，而是“此夜红楼，天上人间一样愁”。
下片从侧面描写新月，并且把情感也从新月落到人身上了。不要让待待替代了新月，让它们成为这漫漫黑夜的主角，须慢慢坚持，总会有变成玉盘圆月的那一夜。
上片写景，下片抒情，上片写月，下片写人，最后一句“天上人间一样愁”将上下两片、天上人间联系起来，情景交融。
这首词中“红楼”可以有多种解释。一种是红色的楼房，如史达祖《双双燕》中：“红楼归晚，看足柳昏花暝”，洪升《长生殿·偷曲》：“人散曲终红楼静，半墙残月摇花影”。两句中的“红楼”都是指这个意思。第二种解释是富贵人家中，女子居住的闺房称为“红楼”，如白居易《秦中吟》：“红楼富家女，金缕绣罗襦”，王庭珪《点绛唇》词：“花外红楼，当时青鬓颜如玉”。第三种解释是旧事妓女居住的地方，周友良《珠江梅柳记》卷二载：“二卿有此才貌，误落风尘，翠馆红楼，终非结局，竹篱茅舍，及早抽身。”当然还有《红楼梦》之所谓“红楼”，大概是由于曹雪芹于悼红轩中披阅十载、增删五次的缘故，这“红楼”应是第一种意思。
至于此首词中“红楼”的意思，向来应该是第二种，富贵家庭中女子的闺房，因为这符合词人的总体风格以及社会环境。事实上，明清以来，文人的诗词中妓女的成分已经远少于唐宋，原因就在于唐宋妓女一般是艺伎，她们多具有一定的艺术修养，或更歌善舞，或长于填词写诗歌，所以那时文人多喜欢来往其间；然而明清以来，妓院就成为真正的烟柳之地，文化氛围也消失殆尽，艺伎就不是主流，文人也不齿于此了。所以从这两方面看，纳兰性德这里的红楼应该是第二种意思，或者是第一种。
对柳永这首词的理解，各家有较大不同。一种说法是：此词表似咏物，实则舒怀。上阕写尽流莺娇姿。下阕第一、第二韵句，仍写流莺风流倜傥、逍遥自在。同时，也表现出柳永的自负和自信。下阕第三韵句始，笔锋一转，当上苑柳秾时，别馆花深处，流莺已经难以主春了。此际，偏偏众多的海燕归来，把韶光占尽。不难看出，这与柳永初来京华，未试之前的心态、行径，何等相似。下阕后两韵句，也正反映了柳永不第、名落孙山的无奈而又沮丧的心情。
另一种说法：此词写春风骀荡，万物负暄而孳勃，黄鹂鸣深树，游蜂恣纵舞，海燕占尽春光，一派欢快热闹的景象。置此情境中，人的心情自然也是愉悦欢畅的。换头之“无据”二字，尤为妙手，鸟雀蜂蝶，掠过暖烟湿雾，相随相偕，自在吟舞，完全是无意识的，人们不能问它们何以如此欢舞吟唱，因那是天性使然，故言“无据”。若问此词有无寄托？不好说。总之，作者的心绪极好，为春色美好所感染就是了。从“恣狂踪迹，两两相呼，终朝雾吟风舞”几句来看，写黄鹂、写游蜂，似又在映照着人，而海燕的偏饶春光，更有自诩之意。那么想来只有科考及第，所谓金榜题名这样的大喜事才能如此欢娱。但《乐章集》向无编年，这样也是一种推测。柳永进士及第在公元1034年（宋仁宗景祐元年）。若将此词与写于汴京的《柳初新·东郊向晓星杓亚》，以及写于睦州的《满江红·暮雨初收》对读，或许能有所感悟。