在送别杨绘的诸多词作中，此篇最大的特点是以直抒胸臆为主。只有首尾两句是个例外。首句从当前聚会的场景落笔，说友人阳春白雪一般的清妙的词作在座席中间就一挥而就了。虽然由于杨氏作品的失传，今天已无法欣赏他的原作，但从苏轼的赞美中仍然可以看出其作品的格调高雅以及其人的才思敏捷。这一笔精要的叙写，从一个侧面写出了友人的才华，为下文作了一个铺垫。接着词人便直抒对友人的爱赏之情：“爱君才器两俱全。”唐人刘肃说过：“士之致远，先器识而后文艺也。”（《大唐新语·知微》）固然强调了“器识”的重要性，却也说明了才识两全的不可多得。而在词人心目中，友人杨绘却是这种才识两全的人才。这除了出于倾慕友人的才华之外，当然也与在党争中志同道合分不开的（见《宋史》杨绘本传）。“异乡”句则意在暗点节令“重九”，“异乡”杭州，说明它与故乡蜀地的节令风光没有什么两样，似乎流露出认他乡为故乡的亲切感，怅惘与慰藉兼而有之。
下片进而抒写离愁别绪。词人满怀优伤地写道：可恨彼此相聚能有几多时光，这一次分手之后，不知到哪一年才能重逢。字里行间充分表露了对相逢短暂、后会难期的怅恨。这两句是词人向友人直接吐露衷肠，有语浅情深之妙。末句“茱萸子细更重看”，暗用杜甫“明年此会知谁健，醉把茱萸仔细看”（《九日蓝田崔氏庄》）的诗意，以对带有节令特征的茱萸“重看”这一细节表达了依恋的情慷，并将“明年此会知谁健”这一层意思寄之于言外，暗含着别后对友人怀念的深情。所以此篇尽管在作者的别情词中略嫌平实，还是有它的可取之处的。
这首小令，词短情长，语言流丽平易，表达了词人深挚的友情。
以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。