这首词是吴文英又一首思念离人之作。“红衣”写眼前景物，兼指离人之衣；引起无限思念。“殷云”、“明月”对仗句写景清新明快，更蕴秋愁别意。下阕两层，一层写梦见恋人愁客；二层托梦吴鸿捎去消息。“吴鸿好为传归信”，其实是说消息再也不能送达，佳人早已故去。
上片，“池上红衣伴倚栏，栖鸦常带夕阳还。”写作者在池边独倚栏干，作伴的只有像穿着红衣少女的莲花；在栏干边一直消磨到黄昏，看到的也只有背上带着夕阳馀晖的归鸦回来栖宿。这在化度寺午后到傍晚所见的景致，象两幅画，表达的是孤寂之情。“殷云度雨疏桐落，明月生凉宝扇闲。”浓云出现时，雨脚倾斜稀疏的桐叶继续飞落，有点萧索气象；但雨后气温降低，天色更清，明月出现在上空，凉气随之而生，宝扇可以不用，而又美得可受，凉得可爱。“度”字、“疏”字写秋雨与梧桐的形态，很妥贴：“生”字把“凉”归功于“月”，使月色倍觉宜人；这写寺中夜晚下雨与月明时情景的两句，又象两幅画。上两句不用对偶，这两句用对偶，笔调皆疏淡幽雅，引人入胜。
化度寺临近水边，当时自杭州至苏州，大多是走水路。这样又为过渡到下片“乡梦窄，水天宽”埋下了伏笔。“窄”字写梦，也是文英匠心独运、喜欢运用的字。“窄”表短促，与水天“宽”对照，以见天长、水远而梦短的惆怅之情。心情全在感事感物的“宽”、“窄”中透露。“小窗愁黛淡秋山”，写倚窗看到的远山景致。这既是一幅画，也表惆怅之情。山是“秋山”，所以“黛”色浅淡；山本无“愁”但从愁人眼中看去，似乎其浅淡的暗绿色也带上了愁态。正是“以我观物，故物皆着我之色彩”。远山似眉，由景又联想到思念的人。这一句又暗用卓文君“眉际若望远山”的典故，由写景过渡到怀人。“吴鸿好为传归讯”，看到天上鸿雁，多么盼望它是从作者长久居住并且当作家乡的“吴”地飞来的啊；离家已久，怀人情切，因而盼望它能代传“归讯”。这简直就是直接的呼告之辞，而实际上只是心中的盘算而已。“归讯”传到哪里呢？“杨柳阊门屋数间”，是苏州城西阊门外，秋柳萧疏、几间平屋的地方。环境虽极平凡，却富有高雅的画意，这便是作者感情眷念之所在，更像一幅出自名家高手的水墨画，寥寥数笔，寓情于景，若用司空图《诗品》中的话来形容，不是近于“绿林野屋，落日气清”，或“玉壶买春，赏雨茅屋”，而是近于化境的“神出古异，淡不可收”了。
这首词的写作地点在化度寺，景物描写则兼及苏州；写作季节在初秋，时间则既有黄昏和夜晚，也有白天。全词以写景为主，时事情都在六幅秀淡雅致的景物画中表达出来。时间不限一日，画面亦分属两地，最后一幅画笔最淡，但却最传神，因而也适合了更深远的情味。
首二句言新秋，但从中已流露思弟之苦：“两地俱秋夕，相望共星河。”这两句，“俱秋夕”的“俱”字，从两地落笔，点出与弟相思难会之苦；而秋风萧索之夕，更从季候中烘衬出一层悲凉之色。“共星河”的“共”字，反衬出除“星河”而外，其他别无可共。从而使人由今夕而想到已往。昔日在京，家庭欢聚，同桌共餐，携手同游，文津共渡，诗文同赏，无话不论，何等欢欣；而今“共望”的，却只“星河”在天。一个“共”字，反衬出诗人极其寂寞之感，透出诗人极其忆昔之情。
如果说首二句，把兄弟的相思和思归之心还暗藏于字面之后，那么，次二句的这种感情表现得就更加明显了：“高梧一叶下，空斋归思多。”俗话说“一叶落而知天下秋”这高大的梧桐树上，秋风偶吹黄叶落地，便引起诗人无限的思归之情。“高梧”对“空斋”，虽是衙署中实有之景，却正契合着诗人心境空寂的情愫；“一叶下”对“秋思多”，表面是因果关系的对仗，好像因“叶下”而生“归思”之想，而实则是因“归思多”才更注意了节候的变化，由此衬出诗人思念诸弟之殷切。念弟思归毕竟是个人小事，从政爱民才是职责大事。作为清正的官吏，诗人在这一点上是看得很清楚的。因而接下去写道“方用梧民瘼，况自抱微痾。”为递进之语，为尾联内容转折作铺垫。“无将别来近，颜鬓已蹉跎。”两句的言下之意是一定要好好从政爱民，切不可因思念诸弟而使岁月蹉跎。劝勉自己不要因念诸弟而变得苍老，正说明思弟情深，难于忘怀。
这首诗语言浅近，感情深挚，诗人能把个人小事置于从政大事之下，体现了一位清正官吏应有的思想品格。诗虽是古体，但有些诗句却清丽而又对仗工稳，情深而又不独溺于己情，表现了诗人娴熟的写作技巧。
上片，写歌女们在夜深人静时的遭遇。第一、二句点明时间“月转乌啼”，更暗示了此时是歌女们的凄凉酸楚的生活时刻。在一种正常人休息的正常时刻，却从“画堂”里传来了离情别恨的音乐声，可以窥见歌女们怀念家人的伤心碎腑之苦痛。第三、四句进一层写美人“愁闷”。不仅仅在于娱乐皇公贵族，而且还在于歌女顾不上去脱“罗衣”，早已被皇帝皇后脱下了，自然人格上受到侮辱。“画堂”，腐朽淫威的殿堂，哪能容得下纤弱“美人”。苏轼愤然而诉：“画堂”里充满了音乐传递的“离恨”和“愁闷”。
下片，特写歌女们的泪斑与残粉。第一、二句“清泪斑斑，挥断柔肠寸”，写斑斑血泪变“清泪”，泪向肚里流，这种“离恨”的表现。挥泪痛断柔肠，痛向心里藏，这种“愁闷”的心情。最后三句更进一层，突出两个典型细节：一是不愿旁人细问，二是背着灯暗暗地揩拭泪水，直至揩尽被皇公贵族们所侵染过的残妆和脂粉。从清泪、柔肠、嗔人、偷搵、拭残妆这些行为的表现，将被压迫、被侮辱的歌女形象活脱脱地推向世人面前，不得不为歌女感到同情和爱怜。
该词的艺术贡献，在于塑造了一位成功的“泪美人”形象，并为婉约词提供一种经过“雅化”的新风貌。苏轼写歌女不同于其他词家，重在写“神”和内心的“凉”，具有超脱尘俗、高洁晶莹的美感，是寻常的“宫体词”不能比的。
上片写张生相思与赴约。前五句，写张生相思无奈的心态。第一次见到莺莺时，张生就为莺莺“颜色艳异，光辉动人”所震惊，这就是他稍后对红娘吐露的“昨日一席间，几不自持”这一实心话的内情。作者将这一情节略去，直接写张生见过莺莺后所产生的浓浓的相思之情。“邃院重帘”，暗指莺莺住处；“何处”，是作者询问，因为对张生来说，莺莺的住处是咫尺天涯，可望而不可及。其所以如此，是由于当时两情未通，在他们之间，还远隔着礼教的大防。这一问，既表示了作者的关切，又唤起了读者的注意。果然，张生正处于相思难熬的时刻：“惹得多情，愁对风光。”一个“惹”字写出了莺莺的美色所产生的巨大的诱惑力。这里的“多情”原是相思以至痴情的同义语，作者写这一词语，褒贬之义分明。“风光”是供人观赏、引人喜爱的，张生以“愁”面对它：这是以乐景写忧情，可以收到双倍的艺术效果。紧接着，又通过张生的行为、生活环境以及张生眼中的景物，来透视张生的心态。由“睡起”说明张生的懒散，由“酒阑花谢”说明张生的苦闷，由“蝶乱蜂忙”说明张生的的百无聊赖和寂寞难耐（是一笔反衬）。后六句，写西厢约会以及张生急切期盼的心情。“今夜何人”，又作一设问，引起对张生赴约情事的叙写。“吹笙”句运用神话典故（也是一种美化），暗示张生与对方有约；“待月西厢”，则运用《莺莺传》中莺莺诗的现成语辞，明点男女约会之事，使全词歌咏崔、张爱情的主旨更加显豁。“空怅望处”三句，写张生将到西厢只见景物而不见伊人时焦躁乃至失望的心理，着一“空”字便曲曲传出。“一株红杏”是一种特征性景物，是《莺莺传》中所写到的，用来烘托旖旎风情，也恰到好处。
下片写张生恋爱生活中的波折、苦涩以及幽会偷期的喜慰之情。换头“羞颜易变”三句，作一转折，写莺莺突然变卦，不但未接纳张生，反而严加指责，拒之甚坚。《莺莺传》中写张生先是半惊半喜，以为事必有成，待莺莺一番训斥，迅即离去之后，不禁目瞪口呆，怅然若失。这太出乎张生的意料之外，使张生无法理解。本来“待月西厢”的诗简是莺莺所写，莺莺却忽然翻脸不认人。原因是莺莺从小接受了封建礼教，尽管一时动了真情，爱上了张生，甚至以诗简主动约会，显示了莺莺初步的叛逆性，但在思想深处仍有着“情”与“礼”的矛盾，在莺莺的面前仍有难以逾越的礼教的大防。再则，莺莺当时对红娘还不摸底，唯恐红娘向夫人告发。这对莺莺固然是痛苦的事，对张生伤害就更大。以下“谁信道”三句，写张生所感受到的极其苦涩的滋味，是张生的内心独白（也可以看作是作者的评述）。随后“好事若无间阻”三句，有好事多磨之意，再作一转折，似可看成作者作为旁观者对张生的宽慰之辞。篇末“一般滋味”三句，承前“幽欢”二字，写张生与莺莺终于背着夫人而幽会西厢，也道出了张生甘苦备尝之后的深层心理。
全词强化了叙事性，用第三人称的视角，将传奇小说《莺莺传》中有关情节演化成了小叙事词，具有一定的抒情色彩。作者没有作纯客观的叙述，而是表达了对张生和莺莺的命运满怀关切和同情。