这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
这是一首典型的咏物抒怀之作，明写离群孤雁，实写与其同病相怜的自己。
大雁不善于单独生活，离群往往是迫不得已，所以那些落单的大雁容易让人心生怜悯之情。纳兰此时就像一只“霜冷离鸿惊失伴”的孤雁，当他在满地秋霜中抬头看见那只拼命南飞、声声哀啼的大雁时，忍不住喃喃自语：“你可知这地上有个人与你同病相怜啊！”他想要把满怀愁绪用书信寄出，但“愁多书屡易”，他发现愁绪太多且变幻不定，屡屡修改增删，这封信便迟迟写不下来，于是只能对着烛光暗自垂汨，即“双泪落灯前”。越是纷乱，就越想拆解清楚。所以陷入情绪困扰中的人容易追思往事，纳兰提醒自己“莫对月明思往事”，那只会让人衣带渐宽，形影憔悴。可是这样的提醒往往是苍白的。一个人最难明白、也最难管住的莫过于自己的心。
“无端嘹唳一声传。”云中忽然传来一声孤雁哀鸣，抬头望去，那孤单的影子在初秋的寒风之中缥缈远去。末尾“西风吹只影，刚是早秋天”和上阕里“同病相怜”二句已将天上孤雁与地上旅人合二为一，所以，这孤单的“只影”既是雁，也是人，一语双关，给人留下了广阔的联想空间。
全词突出了人雁合一，情景合一，雁之孤影与人之孤独，交织浑融的意境；抒发了孤寂幽独的情怀。
该词上片极写高瞻远瞩，境界调大，却容不下满怀愁绪；下片转出所怀之人近在溪桥，却可望而不可即。全词将词人内心对友人的怀念之情表达地淋漓尽致。从结构上说，这种远在天边、近在眼前的迷离扑朔的构思，不但确切地体现了恍惚的相思心理，实在又是艺术上的别出心裁。
此词通过描写登高望远的境界，抒写了词人执著追求的情怀和绵绵无尽的愁思。全词韵致高远，别具一格。
起笔写登高望远。“城上层楼”。极写登临之高；“天边路”。极写眺望之远。将纵目所及的高天阔地全部纳入词境。“残照”二句，承“天边”而来。地平线上，夕阳西下。芳草绿树的平原业已沉入落照的余晖里。残照将词境染上了一层哀感的色调。
“春暮”，更是宝贵时光逝去而一切美好愿望落空的象征。所以这平芜残照的境象，已强烈地暗示了词人的哀伤。写景蓄势既足，抒情便深厚有力。“伤远更惜春暮”，点出作意。“远”，既可指空间距离之遥，也可指时间隔别之久。久别不得团聚，而大好春光更已迟暮。伤心人悲苦萦怀，不可解脱，直至斜日西沉，还伫立在高高的城楼之上。“暝色人高楼，有人楼上愁”。此情将随夜色渐浓而愈深重，自在不言之中。
过片紧紧衔接，进一层点明所伤之事。梦与云，常用以象征男女爱情，这是中国古典文学中的传统。往日的欢爱，如幻、如电，如前尘、昨梦，早已日复一日地远逝了；旧日的情人，如天空的彩云，随风飘荡，不知东西。这一句，透露出有个爱情断绝的不幸故事，也暗示了它当初的美好。回顾上片所言“伤远”，就可以知道所悲伤的并非寻常的离别，而是爱情的断绝。
“无计”一句，写自己尽管一往情深，无法忘怀，却不可能向旧日情人传诉相思了。词境至此，似乎山穷水尽，然而结笔二句却平地卷起一场波澜。
“相望恨不相遇”，原来归云未去天边，情人就在不远。再反观上片所言“伤远”，也就可以明白：远，并不是指分手后空间距离上的遥远，而是指时间距离上的久远。而且“咫尺天涯”之感也可加深“一日三秋”之恨。
结句“倚桥临水谁家住。”原来她家就近在那溪桥边的岸上。可以相望，却不可以相会。无法重寻旧好的隐痛深哀与始终不能忘情的悠悠希冀，皆见于言外。词题“溪桥寄意”，意即在此。
这首词的结构艺术可以说是别开生面。全词的意脉相通，一般多着意安排歇拍和过变；此词却施于两片的结句，让“有人”和“谁家”遥遥联系起来。意境创造也不同凡响。开头写登高望远，给读者造成一一种人已远离的错觉，结尾才点出其人尚近在眼前。这样写并不只是由于艺术上的追求，更重要的还是为了表现的需要。登高望远的境界，最能表现人物执著追求的心灵和绵绵无尽的愁恨。意境的高远，又往往产生韵致高远的效果。
此诗前十二句，写诗人闯荡京师、客游梁宋、落拓失意的真实经历。那时他年纪轻轻，自负文才武略，以为取得卿相是指日可待的事。三言两语，写出了诗人聪明、天真、自负的性格特征。但现实遭遇并不是他所想的那样。他理想中的君主，沉醉在“太平盛世”的安乐窝里。“国风冲融迈三五，朝廷礼乐弥寰宇”，说国家风教鼎盛，超过了三皇五帝，朝廷礼乐遍及四海之内。这两句，貌似颂扬，实含讽意；下两句“白璧皆言赐近臣，布衣不得干明主”，就是似褒实贬的注脚。干谒“明主”不成，只好离开京师。但不能回家，因为“归来洛阳无负郭”，家中根本没有多少产业。故诗人不得不带全家到河南商丘一带谋生，“兔苑为农岁不登，雁池垂钓心长苦”。汉代梁孝王曾在商丘一带筑兔苑，开雁池，作为歌舞游冶之所，诗中借古迹代地名，是说自己在这里种田捕鱼，生计艰难。不说“捕鱼”而说“垂钓”，暗用姜太公“渭水垂钓”故事，说明自己苦闷地等待着朝廷的任用。
后十句是写与韦参军的离别，生动地描写了他们之间的深挚友谊和难舍之情。“世人遇我同众人，唯君于我最相亲”，这两句，看似寻常，其中暗含了作者的辛酸遭遇和对韦参军的感激之情。“且喜百年见交态，未尝一日辞家贫”，说他们的友谊经过长期考验，韦参军经常接济自己，从未以“家贫”为辞借口推却过。“弹棋击筑白日晚，纵酒高歌杨柳春。”“白日晚”见其日夕相处：“杨柳春”见其既游且歌。这样的友情，的确舍不得分开。“欢娱未尽分散去，使我惆怅惊心神。”“惊心神”三字，写出了与朋友相别时的痛楚之状。但为事业、前程计，又不得不别，因而劝慰朋友：“丈夫不作儿女别，临歧涕泪沾衣巾。”
这首诗写得肝胆刻露，字字情真。一般写诗要求语忌直出，脉忌外露。但这绝不是否定率直的抒情。“忌直”是为了“深化”感情，率直是为了将实情写得更“真”，二者似迥异而实相通。高适此作直吐深情，写苦不见颓靡之态，惜别仍发豪放之情，快人快语，肝胆相照，表现出主人公鲜明的个性特征，因而能以情动人，具有很大的感染力。此诗基本上采取了长篇独白的方式，“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）。诗中又多用偶句和对比，讲究音韵，读来音情顿挫，雄浑奔放，具有流美婉转的韵致。