词的开篇两句是作者对春去的叹息。“池上”一问横空而来，充满了惋惜、无奈和迷惘。接着作者描写漫天的“落花飞絮”，背景也正是在“池上”。这些漫天的落花飞絮，飘洒下来，纷纷扬扬，坠落往池面上，随水流逝。而对这样一幕场景，滴居、漂泊多年的秦观，内心自然会涌起无限的春愁。这种“春愁”，不再是某些婉约词人所抒写的闲愁，此时在他心中的”春愁”，不仅有对岁月流逝的哀叹，更有对功业无成而生命渐渐走到尽又的无限悲凉。“孤馆”“梦断”二句，正是表现这种悲凉。“梦断”二字点明开篇两句描写的景象是作者从梦中醒来时一瞬间的所见。从下文还可以知道，作者醒来时才刚刚“五更”，天方微亮，“悄无人”正符合此时的场景。词人从“月堤归路”这一重回故乡的美梦中醒来，发现自己仍旧是在“孤馆”之中，身边没有亲人也没有朋友。放眼望去，屋外一派春去的落莫，此情此景，引发作者无穷的哀伤。
于是词人孤寂地坐着，静静地感受着哀伤，”无绪，无绪”四个字，把这种哀伤如吟唱一般地表达出来。“无绪”是“无奈”，是“无计”，是“无情”，是“无聊”，种种复杂的感情都包容在这两句简单叹息之中。宋代胡仔《苕溪渔隐丛话》后集卷三九：“东坡言《如梦令》曲名，本唐庄宗制。一名《忆仙姿》。嫌其不雅。改名《如梦令》。庄宗作此词．卒章云‘如梦，如梦，和泪出门相送。’取以为之名。”《如梦令》这一词调的命名，正是因为下阕这两句，因此词家用这一词调时，往往在这两句上费尽心机，比如李清照《如梦令·昨夜雨疏风骤》用“知否，知否”，形象地写出疑问与感伤的语气，为人所激赏。秦观的《如梦令·遥夜沉沉如水》作“无寐，无寐”，非常警醒、精练。而此词中，“无绪，无绪”同样极为含蓄深沉，丝毫不逊于前人后人。
“帘外五更风雨”具有象征意义。作者在美梦破碎之后心绪不宁，听着帘外的风雨，预感到更坏的厄运将要到来。全同以此作结，显得极为绝望，可见这一时期秦观的思想。这一句同时也交代了整首词发生的时间、背景，读者因此可以知道，上文所描写的“落花飞絮”等场景，都是在五更时候，都是在风雨之中，更添一份落寞悲凉。
这首词写思念之苦。
词先由凄苦情绪写起。上片第一句，“新寒中酒敲窗雨”，“中酒”意思是喝醉酒，新寒是指寒冷冬季来临前时期，即深秋时节。“残香细袅秋情绪”，意思是说：悲秋的情绪，像一缕残香，细袅如丝，萦绕心头，窗外的秋雨，不断地敲打着窗门，也敲打着他的心扉，这两句表达了词人当时凄苦的心境。他在周围一片静寂中，望着香炉里的残烟，袅袅升起，满腹愁思，只能以酒浇愁。秋风秋雨，萧飒凄凉，搅得人愁怀似醉。“才道莫伤神，青衫湿一痕”。道出了词人心情凄苦惆怅的缘由，正是因为思念心上人。诗人以“酒”、“雨”、“烟”几样景物，构成一幅凄残景象，把抒情主人公愁肠百结、泪洒衣衫的思念之苦，巧妙而又充分地表现了出来。
下片“无聊成独卧，弹指韶光过”。指的是尽管孤枕而眠，弹指间，美好的时光一去不复返，可是思念之心却清清醒醒，他依然还清楚地回忆着春天分手时的情景。词人在这里却将笔锋一转：“记得别伊时，桃花柳万丝。”主人公的眼睛一亮突然眼前出现一派春意融融、情意缠绵的幸福画面。这桃红柳绿的妩媚景色，这如此美好的幸福回忆，与前面的“新寒”、“窗雨”、“泪痕”的惨淡孤寂的情景，形成了强烈的对比。出人意外，令人回味。层层深入地揭示人物思想感情，又以反常的出人意外的感受表现感情的起伏变化，是词人最为熟悉，并且运用最多也最为成功的艺术手法。
全词情思翻转跳宕，屈曲有致，相思之苦表现得哀婉曲折。非有切身的体会，不会写得如此神采飘摇，真实细腻，令人感到一丝怅然。
“都门花月蹉跎住，恰做了白发伧父。”起首的这两句，定下了全曲的基调。京城是繁华风流的象征，“都门花月”，无疑在诗人生活中留下了不可磨灭的印记。然而，曲中却以“蹉跎”二字作为“花月”的同位语，蹉跎造就了诗人的“白发”，使他这个南方人“恰做了”北方的老蛮子。诗人有意突出了“白发伧父”与“都门花月”的不调和，是自嘲，更是一种深深的自责。
三、四两句，是“都门感旧”的掠影之一。这里的“曲榭回廊”同“天街”绝缘，可见是“狭斜”即青楼内的建筑。“酒微醒”而“忘却”，说明沉湎之深。借用韩愈诗句入曲，既以“天街”照应“都门”，又隐现了“天街酥雨”所当的早春时令。在青楼中醉酒度日，既忘却了身处的空间，又忘却了时光的流逝，这就为“花月蹉跎”作了形象的注脚。
〔幺篇〕的前两句，是“感旧”的掠影之二。从“红被”这种香艳的表征来看，这一切仍发生在妓院之内。夜宿平康，红被留温，却被晨钟唤起，不得不急匆匆上马入朝承应公事：这颇使人想起李商隐《无题》诗中“嗟余听鼓应官去，走马兰台类转蓬”的句子。放不下利禄功名，遂不能充分享受“花月”之温馨；但在功名事业上又不能深惬己愿，平步青云，不过是“又逐马蹄声去”：这种矛盾的处境，成了“花月蹉跎”诠释的又一补充。
末尾两句，才真正属于“感旧”的感想。诗人悔恨自己没有在京城题下很多诗歌，因而未能将自己的愁情充分表达出来。这其实是说自己在“花月蹉跎”的生活中，一直没有机会为内心的思想感情定位。“亭影”、“楼心”的飘忆与“愁城惨处”的断评，表现着一种既留恋又追悔的复杂心情。
生活中常有这种情景：明明是诚意的忏悔，但在忏悔的内容中又不自禁地流露着“剪不断，理还乱”的向慕。该曲中多为闪现的意象，自嘲自责而又陶然于前尘旧影之中，也属于这样的表现吧。
细腻的描画晚晴景物，或许不算太难，但如果要在景物描写中融入诗人的独特感受与心境，特别是要不露痕迹的寓托某种积极的人生态度，使读者在思想上有所启示，这就需要诗人在思想境界和艺术功力上都“更上一层楼”。
“深居俯夹城，春去夏犹清。”首联是说，一个人深居简出过着清幽的日子，俯瞰夹城，春天已去，夏季清朗。
首联说自己居处幽僻，俯临夹城（城门外的曲城），时令正值清和的初夏。乍读似不涉题，上下两句也不相属，其实“俯夹城”的“深居”即是览眺晚晴的立足点，而清和的初夏又进而点明了晚晴的特定时令，不妨是说从时间、地点两方面把诗题具体化了。
“天意怜幽草，人间重晚晴。”颔联是说，小草饱受雨水的浸淹，终于得到上天的怜爱，雨过天晴了。
初夏多雨，岭南更是这样（此时诗人在在桂林郑亚幕府供职）。久雨转晴，傍晚云开日霁，万物顿觉增彩生辉，人的精神也为之一爽。这种景象和感受，为一般人所习见、所共有。诗人的独特处，在于既不泛泛写晚晴的景象，也不作琐细的刻画，而是偏偏取生长在幽暗处不被人注意的小草，并进而写出他对晚晴别有会心的感受。久遭雨潦之苦的幽草，忽遇晚晴，沐浴着夕阳的余晖而平添生意。诗人触景兴感，忽然生出“天意怜幽草”的奇想。这就使这普通的小草无形中人格化了，给人以丰富的联想。诗人自己就有着类似的命运，故而很自然的从幽草身上发现了自己。这里托寓着诗人的身世之感。他在为目前的幸遇欣慰的同时不期然的流露出对往昔厄运的伤感，这就自然引出“人间重晩晴”，而且赋予“晚晴”以特殊的人生含义。晚晴美丽，然而短暂，然而诗人并不顾它的短暂，而只强调“重晚晴”。从这里，可以体味到一种分外珍重美好而短暂事物的感情，一种积极、乐观的人生态度。
“并添高阁迥，微注小窗明。”颈联是说，登上高阁，凭栏远眺，天高地迥，夕阳冉冉的余晖透过窗棂。
颔联写得浑融概括，深有托寓，颈联则转而对晚晴作工致的描画。这样虚实疏密相间，诗便显得张弛有致，不平板，不单调。雨后晚晴，云收雾散，凭高览眺，视线更为遥远，所以说“并添高阁迥”（这高阁即诗人居住的楼阁）。这一句从侧面写晚晴，写景角度由内及外。夕阳的余晖流注在小窗上，带来一线光明。因为是晚景斜晖，光线显得微弱柔和，故说“微注”。尽管如此，这一脉余晖还是给人带来了喜悦和安慰。这一联通过对晚景的具体描绘，写出一片明朗欣喜的心境。
“越鸟巢干后，归飞体更轻。”尾联是说，越鸟的窝巢已经被晒干，它们的体态也恢复轻盈了。
末联写飞鸟归巢，体态轻捷，这是登高远眺所见。宿鸟归飞，通常是触动旅人羁愁的，这里却成为喜晴情绪的烘托。这里写越鸟归巢，带有自况的意味。如果说“幽草”是诗人低微艰难身世的象征，那么，“越鸟”似乎是眼前托身有所、精神振作的诗人的化身。
这里要交代一下作者入桂幕前后的一些情况。李商隐自开成三年（838）入赘泾源节度使王茂元（被视为李党）以后，便陷入党争的狭谷，一直遭到牛党的忌恨和排挤。宣宗继位，牛党把持朝政，形势对他更加不利。他只得离开长安，跟随郑亚到桂林当幕僚。郑亚对他比较信任，在幕中多少能感受一些人情的温暖；同时离开长安这个党争的漩涡，得以暂时免受牛党的白眼，精神上也是一种解放。正因为这样，诗中才有幽草幸遇晚晴、越鸟喜归干巢之感。
作为一首有寓托的诗，《晚晴》的写法更接近于在有意无意之间的“兴”，所以显得特别自然浑成，不着痕迹。