这首诗通过送别朋友，抒写了诗人不满现实，感叹人生凄凉悲苦的情绪。诗的首联语意双关，借送人上路指出世路艰难，前途悲凉。颔联和颈联使用工稳的对仗句式，不仅揭示了友人将会在自然之路和人生之路中可能遭受的厄运，也表达了诗人在人生旅途中的切身感受。最后一联绾合题意，抒写双方将承受的离别后的相思之苦。
“送送多穷路，遑遑独问津。”是说送了一程又一程，面前有多少荒寂艰难的路。当友人踽踽独去，沿途问路时，心情是多么的惶惶不安。此联中一个“穷”字、一个“独”字，乃传神之笔：穷路凄凄送挚友，把悲苦的心情，渲染得十分真切。但是，它又不仅仅是作者，也是远行人薛华心情的真实写照，语意双关。
“悲凉千里道，凄断百年身。”紧承上联“穷路”、“问津”而深入一层述说：在这迢迢千里的行程中，惟有一颗悲凉失意的心作伴，这简直会拖垮人生不过百年的孱弱身体。这二句是作者发自肺腑之语。诗人联系自己仕途的坎坷，结合自身的抱负有感而发。所以，诗意就不能仅仅理解为只是在向远行人指出可能会遭受的厄运，其实也是作者在短短的人生道路上所亲身感受到的切肤之痛。
写到这儿，作者觉得意犹未尽，还不足以倾诉心声，更不忍与知音就此分手，于是又说：“心事凉漂泊，生涯共苦辛。”这一方面是凉情与劝慰对方，一方面也是用以自慰，大有“涸辙之鲋，相濡以沫”的情意。
但是，离别却又是不可避免的。这样，顺理成章地逼出了尾联“无论去与住，俱是梦中人”两句：离开的人，还是留下的人，彼此都会在对方的梦中出现，杜甫《梦李白》的“故人入我梦，明我长相忆”，便是这个意思。而这篇在诀别之时，断言彼此都将互相入梦，即明说自己怀友之诚，也告诉对方，我亦深知你对我相思之切。“俱是梦中人”的“俱”字，似乎双方对等，而由作者这方面写出，便占得了双倍的分量。
这首诗不凉于一般五言律诗多借助景物的描绘或烘托气氛，或抒发感情，而是以叙事直抒胸臆。优美洗练的语言，创造出了生动的形象、鲜明的意境，表达了真挚的情思。“兴象婉然，气骨苍然”，是这首诗的主要艺术特征。诗人采用了“古诗”的传统手法，适当地使用叠字，增强了诗的表现力。
咏物词主要是借物抒情或托物言志，把个人的情感体验和志向选择寄寓在所咏的具体可感的形象中，化抽象为具体，化无形为有体，而且要使词人的主观情志与听咏的客观物象浑然一体，密不可分。张鎡这首词就达到了这一境界。
上阕写听到蟋蟀声的感受。
“月洗”五句，蟋蟀声发出的地方。词人首先刻画庭院秋夜的幽美环境。夜空澄明，高大的梧桐沐浴在月光之中。“洗”字传出秋月明净之美用字传神。
《诗·郑风·野有蔓草》：“野有蔓草，零露漙兮。”毛《传》：“漙漙然盛多也。”“漙”字传出露水凝聚之美。宝钗楼，本是咸阳古迹，邵博曾饯客于楼上，歌李白《忆秦娥》词（《邵氏闻见后录》卷十九），这里借指杭州张达可家的楼台。张鎡字功甫（功父），旧字时可，祖籍西秦，张达可当是他的兄弟辈，所以信手拈来，寄寓对故乡的怀念之情。秋深，点出时令，在一个美好的月皎露漙的秋夜，墙下的苔藓顺着墙脚铺去。“沿”字化静态为动态，用字极生动巧妙。突然一点萤火，飘坠墙根，这就是蟋蟀发出声音的地方。许昂霄《词综偶评》云：“萤火句陪衬。”所谓陪衬，用视觉里的萤火衬托出听觉里的蟋蟀鸣声，用萤火坠落的无关情节，衬托出蟋蟀鸣声的中心题材。看萤火，听蟋蟀，富有生活情趣，而这种生活情趣是从闲适的生活中领略到的。《武林旧事》卷十录载了张鎡自己记叙的一年十二月燕游次序，题名《张约斋赏心乐事》，自序云：“余扫轨林扃，不知衰老，节物迁变，花鸟泉石，领会无余。每适意时，相羊小园，殆觉风景与人为一。”由于长期过着优游舒适生活的王孙，张鎡对这种情趣有很深的体会。
“静听”五句写蟋蟀的鸣声和听者的感受。“断续”、“微韵”是蟋蟀鸣声的特点，“转”则有音调抑扬顿挫之致。“寒”与“凄咽悲沉”是词人听来的主观感受。“争求侣”与“殷勤劝织”，是词人对蟋蟀鸣声的理解和想象：蟋蟀鸣，一是为了求侣，二是为了促织。《太平御览》卷九百四十九引陆机《毛诗疏义》谓蟋蟀：“幽州人谓之促织，督促之言也。里语曰：趣织（即促织）鸣，懒妇惊。”破，尽也，煞也，与杨万里《题朝英进斋》诗“用破半生心”的破字用法相同，犹言促尽、促煞用词精当。蟋蟀的鸣声伴随和推动着织女纺织到晓。
下阕追忆儿时捕蟋蟀、斗蟋蟀的情趣，反衬今日的孤独悲苦情怀，充满不胜今昔之感。“儿时”五句，写捕蟋蟀，最为后代词人所激赏。“呼灯”二句，刻画入微。“任满身”二句，尤为工细。贺裳《皱水轩词筌》评论说：“形容处，心细入丝发。”它将儿童的天真活泼以及带着稚气的小心和淘气，纯用白描语言，细细写出，给人以身临其境之感，周密称之为“咏物之入神者”（《历代诗余·词话》引）。“携向”二句，写斗蟋蟀。王仁裕《开元天宝遗事》：“每秋时，宫中妃妾皆以小金笼闭蟋蟀，置枕函畔，夜听其声。民间争效之。”从捕蟋蟀写到斗蟋蟀，补足当时情事，笔势连贯，一气呵成，为下面的感慨蓄势。
“今休说”三句，今昔相较，感慨深远。《诗·豳风·七月》：“十月蟋蟀入我床下。”杜甫《促织》诗：“促织甚微细，哀音何动人。草根吟不稳，床下夜相亲。”今日的寂寞凄苦与儿时的欢乐情趣形成鲜明的对比，在这种对比的刺激下，正是欲扬还抑，欲展还收，欲说还休啊。张鎡于淳熙十四年（1187）自直秘阁、临安通判称疾去职，在家闲居，“畅怀林泉”，“安恬嗜静”（见《武林旧事》卷十所载《约斋桂隐百咏自序》），不免有孤寂之叹，所以末句也非浮泛之语。
这首词采用明线结构，所以线索明晰，结构平实，虽运用了几个典故，但并不晦涩难懂。
