这支有名的小令，是写思妇在春残雨细的时候，想到韶华易逝，游子未归，因而借酒浇愁，去打发那好天良夜。
曲的前两句，都不着痕迹地化用了唐人的诗句。“黄莺乱啼门外柳”，是写思妇，是从金昌绪的“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西。”《春怨》的诗意点染出来的。意思是说，她正想在那里“寻梦”，让那千种情思、万般缱绻在梦里得到满足，可那“不作美”的黄莺，好像故意为难似的在门外乱啼，使人不能成眠，无法在梦里补偿在现实生活中失去了的甜蜜。“雨细清明后”，是写行人，是思妇魂牵梦萦的对象，是从杜牧的“清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。”《清明》的句意中浓缩出来的。妙在思妇被黄莺唤起，不是埋怨行人误了归期，而是关心游子在阴雨泥泞的道路上黯然魂消的苦况，这就进一步深化了曲的意境。作者在这里引用唐人的诗句，有撮盐入水之妙。
“能消几日春”二句，是双承上面两句的曲意，即不但思妇禁受不起几番风雨，就是那天涯游子也同样受不了离愁的折磨了。这句话也是从辛弃疾的“要能消几番风雨，匆匆春又归去”《摸鱼儿·更能消几番风雨》的词意中点化出来，借春意阑珊来衬托自己的哀怨的怅然无限的相思，令人憔悴，令人瘦损，长此下去，如何是好呢？这里着一“又”字，说明这样的两地相思，已经不是破题儿第一遭了。这跟作者的“总是伤春，不似年时镜中人，瘦损!瘦损!”《庆宣和·春思》乃同一机杼。这支小曲之所以自然而不雕琢，典雅而不堆垛，正是作者博搜精粹，蓄之胸中，自然吐属不凡，下笔如有神助。
曲的头部和腹部，写得如此婉丽清新，结语须是愈加精彩，愈着精神，才能收到“余音绕梁”的艺术效果。所以“诗头曲尾”，古人是极为重视的。王骥德说：“末句更得一极俊语收之，方妙”《曲律·论尾声》。曲论家之所以不惮其烦，来总结曲的末句的艺术经验，说明它是关系到曲的成败的。这“梨花小窗人病酒”，就是俊语，就结得响亮，饶有余味。它既照应了前文的“清明后”和“几日春”，也概括了“相思瘦”的种种原因，又给读者留有充分想象的余地。因为梨花是春光已老的象征，她隔看小窗，看到梨花凋零，春事阑珊，而远人未归，闲愁无既，于是只好用酒来解除胸中的愁苦。病酒，就是伤了酒。读到这里，使人很容易联想到冯延巳的“日日花前常病酒，不辞镜里朱颜瘦”《鹊踏枝·谁道闲情抛掷久》和李清照的“新来瘦，非干病酒，不是悲秋”《凤凰台上忆吹箫·香冷金猊》的词意来。作者正是在这样的词情和意境的基础上，在曲尾对曲的整个意境作了很好的概括和创造，这才使人感到“言简而余味无穷”。
词的上片描写把者所处风景如画的环境；下片描述志向高远的把者形象，体现出词人不为尘俗功利所缚的恬远心性和通脱怀抱。全词写得空灵隽永，飘逸潇洒。
上片写景，笔意精准利落。“烟雨幂横塘”历来观点认为语出唐诗人杜甫《秋日荆南送石首薛明府辞满告别奉寄薛尚书颂》“烟雨封巫峡”之句；接下去的“谁把并州快剪刀，剪取吴江半”化用杜甫《戏题王宰画山水图歌》“焉得并州快剪刀，剪取吴淞半江水”的句意，心中犹生“他年要补天西北”的快意恩仇。动词“幂”衬托出水色天青，横塘潋滟的吴松江水。雾霭浓厚，气势壮阔，使人心静神远，顿生飘飘欲仙之感。
下片一、二句，描写的是把者的服饰和神态。不论是用词，还是意境，都是从杜诗演化来的．下片三、四句，“避俗翁”，指陶渊明，陶为柴桑人，故云．杜甫就明明说过“陶潜避俗翁”（《遣兴五首》其三）．“孤云”，出自陶诗“万族各有托，孤云独无依；暧暧空中灭，何时见馀晖”（《咏贫士七首》其一）．杜诗亦云：“百鸟各相命，孤云无自心”（《西阁二首》其一）．杜诗《幽人》又云：“孤云亦群游，神物有所归．”孤云，把士之喻也．幽人，亦把士也．陶诗“孤云”喻贫士，贫士亦把者也．常建《宿王昌龄把居》诗说得最清楚：“清溪深不测，把处惟孤云．”“心共孤云远”，“共”字好，“远”字用得更好，物我一体，把把者高洁的情操和高远的志向生动而形象地表现出来了。
全词折射出把士寄居山林的悠闲生活。仙境高士，洒脱俊逸，不同于其一贯写作的闺情小令，风格清新，朗朗上口，标致隽永。这首词以化用前人诗句取胜，体现了典型的江西诗派词风。
近人陈衍说：“九日登高，不作感慨语，似只有此诗。”（《宋诗精华录》）评价得很好。
诗的首联破题。起句点明节令，音调高扬。绚丽的物华，宜人的秋色，令诗人为之神驰。一个“重”字流露出诗人流连光景之意，领起全诗。同样写秋晨，则“云物凄清拂曙流，汉家宫阙动高秋”（赵嘏《长安秋望》），有送目伤秋之愁；“白雁南飞天欲霜，萧萧风雨又重阳”（鲁渊《重九》），则有去国怀乡之思。而宋祁此句，不作愁语，气局一新。这也是诗人境遇气质使然。
次句由“重”字引出。“高台复帐驻鸣茄”，气派十足。又是“高台”，又是“复帐”，又是“鸣茄”，其场面之阔绰，气氛之热烈，历历如绘。这决非庶民之登高，而是富贵人赏秋的情景。诗人少年得志，一生显达，历任知制诰、工部尚书、翰林学士承旨，晚年知成都府，该诗中有“白首太守”之句，应是晚年在成都所作。
颔联承上，写佳日兴会，形象鲜明。出句与对句分写登高与饮酒两个场面。“遨欢”、“促饮”二语，道出了高朋满座、觥筹交错的盛况。“任落风前帽”一句活用典故。《晋书·孟嘉传》：“孟嘉为桓温参军，九日游龙山，风至，吹嘉帽，温命孙盛为文嘲之。”古人把此事作为风流美事，杜甫曾反其意而用之：“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。”（《九日蓝田崔氏庄》）甚为宋人所激赏。宋祁又反杜诗之意。一用“羞”，一用“住”；一沉郁，一洒脱。显示心境不同，诗境亦不同。“争吹酒上花”，意谓争饮菊花酒。重阳节登山饮菊花酒是自古以来的传统雅事。“任落”、“争吹”两词相反相成。诗人兴会淋漓之状毕现。
颈联一转，以景语出之，写登山所见。诗人把酒临风，游目骋怀，只见上下天光，一片清明。“溪态澄明初雨毕，日痕清淡不成霞”，经过一番秋雨刷洗之后，天宇澄净，秋容清淡。二句境界开阔，气象恢宏。“明”字与“清”字道出了秋晨的特色。其意境与韩琦“虽惭老圃秋容淡，且着黄花晚节香”（《九日水阁》）约略有相似处。宋祁修唐书十余年，晚年“弥为进境”（《四库全书总目提要》语）。他“博学能文章，天资蕴藉，好游宴，以矜持自喜，晚年知成都府，带《唐书》于本任刊修……远近观者，皆知尚书修唐书矣，望之如神仙焉。”（《东轩笔录》）此诗的境界与他积极处世的态度有关。
尾联笔力所聚，精彩益显，以欣喜的心情、活脱的形象作结。“白头太守真愚甚”一句，幽默诙谐，乃诗人自画像，形神俱出。“愚甚”两字，表面自嘲，实却矜持。“白头太守”，不仅刻画诗人与众不同的外貌，更表明了诗人的太守身份。意谓“九日置酒”非一般登高，而是太守在宴游。一股富贵气从中透出，照应首联。结句“满插”为“愚甚”作了注脚。古人有重九登高插茱萸以压邪的习俗。《续齐谐记》：“费长房令桓景九月九日囊茱英，登高以避祸。”诗人故用“满插茱萸”的夸张笔法，描绘自己放浪形骸，豁达开朗。杜牧有“菊花须插满头归”（《九日齐山登高》）之句，乃故作旷达语，强颜欢笑；杜甫《九日蓝田崔氏庄》一诗，亦以茱萸作结，“醉把茱萸仔细看”，乃辛酸语，寄寓了身世飘零之慨。而宋祁此句与之异趣，原因在于身世际遇不同。
此诗俊逸流畅，属对工巧，尤其是末联，给全篇平添喜剧气氛，生活情趣极浓。良辰美景，赏心乐事，诗人适逢其会，发为词章，写成了这首充满兴致的作品。