该词上片极写高瞻远瞩，境界调大，却容不下满怀愁绪；下片转出所怀之人近在溪桥，却可望而不可即。全词将词人内心对友人的怀念之情表达地淋漓尽致。从结构上说，这种远在天边、近在眼前的迷离扑朔的构思，不但确切地体现了恍惚的相思心理，实在又是艺术上的别出心裁。
此词通过描写登高望远的境界，抒写了词人执著追求的情怀和绵绵无尽的愁思。全词韵致高远，别具一格。
起笔写登高望远。“城上层楼”。极写登临之高；“天边路”。极写眺望之远。将纵目所及的高天阔地全部纳入词境。“残照”二句，承“天边”而来。地平线上，夕阳西下。芳草绿树的平原业已沉入落照的余晖里。残照将词境染上了一层哀感的色调。
“春暮”，更是宝贵时光逝去而一切美好愿望落空的象征。所以这平芜残照的境象，已强烈地暗示了词人的哀伤。写景蓄势既足，抒情便深厚有力。“伤远更惜春暮”，点出作意。“远”，既可指空间距离之遥，也可指时间隔别之久。久别不得团聚，而大好春光更已迟暮。伤心人悲苦萦怀，不可解脱，直至斜日西沉，还伫立在高高的城楼之上。“暝色人高楼，有人楼上愁”。此情将随夜色渐浓而愈深重，自在不言之中。
过片紧紧衔接，进一层点明所伤之事。梦与云，常用以象征男女爱情，这是中国古典文学中的传统。往日的欢爱，如幻、如电，如前尘、昨梦，早已日复一日地远逝了；旧日的情人，如天空的彩云，随风飘荡，不知东西。这一句，透露出有个爱情断绝的不幸故事，也暗示了它当初的美好。回顾上片所言“伤远”，就可以知道所悲伤的并非寻常的离别，而是爱情的断绝。
“无计”一句，写自己尽管一往情深，无法忘怀，却不可能向旧日情人传诉相思了。词境至此，似乎山穷水尽，然而结笔二句却平地卷起一场波澜。
“相望恨不相遇”，原来归云未去天边，情人就在不远。再反观上片所言“伤远”，也就可以明白：远，并不是指分手后空间距离上的遥远，而是指时间距离上的久远。而且“咫尺天涯”之感也可加深“一日三秋”之恨。
结句“倚桥临水谁家住。”原来她家就近在那溪桥边的岸上。可以相望，却不可以相会。无法重寻旧好的隐痛深哀与始终不能忘情的悠悠希冀，皆见于言外。词题“溪桥寄意”，意即在此。
这首词的结构艺术可以说是别开生面。全词的意脉相通，一般多着意安排歇拍和过变；此词却施于两片的结句，让“有人”和“谁家”遥遥联系起来。意境创造也不同凡响。开头写登高望远，给读者造成一一种人已远离的错觉，结尾才点出其人尚近在眼前。这样写并不只是由于艺术上的追求，更重要的还是为了表现的需要。登高望远的境界，最能表现人物执著追求的心灵和绵绵无尽的愁恨。意境的高远，又往往产生韵致高远的效果。
这首词以第一人称的方式，叙述了词人与一位风尘女子的感情经历。该词对怨情的抒发，不像唐人的闺怨诗那样，往往只写一点、一面或一个瞬间。《击梧桐》反映的是从相知到分离，再到相思的全过程，具有较强的叙事性。
此词上片，回忆过去的相知和别离。首三句是词人见到这位女子时的情景，“香靥深深”，涂抹了香粉的脸蛋上有一对深深的酒窝；“姿姿媚媚”，姿容足以媚悦于人；“雅格奇容天与”，格调、容貌出众，是天所给予的，可见词人对于她是一见钟情。“自识伊来”三句，是对过去相知相爱的甜蜜的回忆，洋溢着幸福感。先概括地说，从一开始认识，便蒙她很好地照顾自己，然后着重地指出最突岀之点：“会得妖娆心素”，理解得了她一片娇媚的内心情愫。俗话说：千两黄金容易得，知心一个也难求。而她的这片心意使他念念不忘。
“临歧再约同欢”两句，是对过去分别时的回忆。当时的依恋之情，跃然纸上，充分地表现那对未来的美好的希望。在那岔道上，一对情侣时而泪眼相看，时而破涕为笑，时而海誓山盟。“又恐恩情”三句，是新别后的担忧，因为在烟花路上，谁能保证她的“同欢”之约、“相许”之言，不会一走了之？所以，词人对别时“再约同欢”的美梦，会产生“易破难成”的“千般思虑”。在这思虑当中，包含很多惆怅与忐忑。
下片，抒写现在的怨恨和相思。首三句，表现得到恋人书信后的不满。一对情侣，如果是真心相爱的话，她分离后应该是非常痛苦，非常忧伤的，然而来信中只是冷淡地寒暄几句，没有那种绵绵关切的言语，使得词人心底的期盼落空，转而胡思乱想，“便认得、听人教当”，脑海中出现了这幅场景，被别人教唆，想把曾经的誓言都辜负，这反映了他的患得患失的心态。最后一句引用宋玉《高唐赋》中楚王和巫山神女的典故，词人希望他的爱情也同《高唐赋》里的那样，但现实生活中那位“行云”，她的行踪飘忽不定无法寻觅。
全词以委婉的手法，将词人从相见、相知、相爱到离别的感情经历娓娓诉说，句句满含着对恋人的深情，也体现了他因用情产生对恋人变心的猜测与怨意。
判词首句“勘破三春景不长”中“三春景不长”是双关语。字面上指暮春，即春末，所以说景不长。实际上指惜春的三个姐姐即元春、迎春、探春这“三春”的遭际悲苦，所以说“景不长”。
第二句“缁衣顿改昔年妆”，缁衣指的是尼姑穿的黑色服装。
这两句是说惜春从她三个姐姐的遭遇中，看到了封建统治阶级的好景不长，决心摆脱世俗，遁入空门。
第三、四句“可怜绣户侯门女，独卧青灯古佛旁”具体指出贾府小姐惜春最后出家为尼，再也不是公府千金而是过着"食缁衣乞"的生活。当然，这里的“乞食”并不一定就指像乞丐一样讨饭，但生活艰难，颠沛流离的命运是难以逃脱的。
这首判词写惜春由三个姐姐的不幸遭遇预感到，自己将来也不会有好结果，决定出家为尼。但这条逃避现实的道路凄凉孤独，仍然是行不通的。诗里流露的同情与惋惜，明显地反映了作者的矛盾心情。
