1021年（宋真宗天禧五年），宋祁二十四岁，与其兄宋庠以布衣游学安州（治所在今湖北安陆），投献诗文于知州夏竦，以求引荐。席间各赋“落花”诗，夏竦以为宋祁很有才，必中甲科。宋祁亦因此在宋初文坛崭露头角。足见此诗非一般惜花伤春之作。清代沈德潜说：“诗贵寄意，有言在此而意在彼者。”（《说诗晬语》）该诗即是。
首联破题，刻画落花时一片迷离凄苦的景象，状物而不滞于物。起句，诗人捕捉住所咏物的自然特征，以“素”、“红”代指花。唐人韩偓有“皱白离情高处切，腻红愁态静中深”（《惜花》）之句，么“白”、“红”状花。用借代这一修辞手法，使事物形象逼真。花的娇艳、春的绚丽如在目前。然而，它们却红颜薄命，夭折了，令诗人叹惋。“坠”、“翻”两字形象生动，情态感人，是从杜牧《金谷园》“落花犹似坠楼人”句化出。花本来是无情之物，却道“各自伤”，是说花有人性。落花的自伤飘零，乃诗人绸缪于青楼烟雨，别有难忘的幽恨。
颔联承上“落”意，从时空角度深入描绘了落花的全过程，极缠绵悱恻之致。出句描写落花飞动的舞姿。“更作”二字个性鲜明，感情强烈。“飘飘兮若流风之回雪”（《洛神赋》），其态可掬，“悲回风之摇蕙兮，心冤结而内伤”（《楚辞·九章·悲回风》），情状悲哀。对句写花终于落地之后，在地上仍不甘香消玉殒，虽已着地，仍不失红粉佳人的美容。其执着之情，从“犹成”两字中渗透出来。“半面妆”用的是梁元帝徐妃的典故。此两句不仅刻画落花尽态极妍，栩栩如生，而且融入了诗人自己深沉的感受，一往情深，不能自已。人物交融，托物寓情。表面上是描写外界景物，实则处处有诗人自己在，景物始终着有诗人的色彩。“更作”、“犹成”二语更加强了感情色彩。李商隐《和张秀才落花诗》中有“落花犹自舞，扫后更闻香”之句，是李商隐借落花勉励张秀才，不要因落第而颓废，应似落花一样自振自珍。宋祁此诗于此取法，所以刘克庄《后村诗话》说：“‘将飞更作回风舞，已落犹成半面妆’，宋景文《落花》诗也，为世所称，然义山固已云已。”不过，此诗之学李商隐，不在镂红刻翠，恍惚迷离之貌，而在于缠绵悱恻，一往情深之神。表面上咏物，实质上写诗人自己。至于所写的具体情事，则很难考证，亦不必深究。然而诗人的感受已经表露得很明显了，即是屈原那种“虽九死其犹未悔”的精神。李商隐诗的神髓在此，此诗的神髓也在此，这正是此联能传诵后世的原因所在。颈联以沧海客归，珠犹迸泪，章台人去，骨尚遗香，比喻落花的精诚专一，表现了诗人的忠厚悱恻之情。龚自珍《己亥杂诗》中“落红不是无情物，化作春泥更护花”即由此点化而成，都是加一层描写了“虽九死其犹未悔”的执著精神。
此诗借落花引起象外之义，感情沉郁，寄托遥深，传达给读者的是感受，而不是具体情事，达到了陈廷焯《白雨斋词话》所说“必若隐若现，欲露不露，反复缠绵，终不许一语道破”的境地。
这首词上片写惜花，花不等待；下片写寻花，花无踪影，曲折委宛地寄托了作者借花怀人的情思。全词人花交替，幻象迭出；句句押韵，清脆悦耳。
词人对于恋情词，或多依红偎翠的狎挚描写，或多秦楼楚馆的声色描写。白石词则不然，有的只是“美人如花隔云端”的抒情，给人一种可爱慕不可亵渎的高雅感觉。这是因为白石本人用情专一，他除了在词中提到合肥情侣外，没有提过他人。白石《鬲溪梅令》，正是怀人之词。序云：“丙辰冬，自无锡归，作此寓意。
“好花不与殢香人。”起笔运用提空描写，空中传恨。好花即梅花，亦暗喻所念之情人。以好形容花，纯然口语而一往深情。殢香人是词人自道。好花不共惜花人，美人不与怜香惜玉者，传尽天地间一大恨事。“浪粼粼。”词人寤寐求之，求之不得，想象之中，遂觉此梅花所傍之溪水，碧浪粼粼，将好花与惜花人遥相隔绝。正是盈盈一水，隔断万古柔情。此即调名“鬲溪梅”之意。《诗·汉广》云：“汉有游女，不可求思。汉之广矣，不可泳思。江之永矣，不可方思。” 《蒹葭》云：“所谓伊人，在水一方。溯洄从之，道阻且长。溯游从之，宛在水中央。”《古诗十九首》亦有“盈盈一水间，脉脉不得语”。千古诗人，精诚所至，想象竟同一神理。“又恐春风归去绿成阴。玉钿何处寻。”想望好花，在水一方。只怕重归花前，已是春风吹遍，绿叶成阴，好花已无迹可寻。杜牧《叹花》诗云：“自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。”此词化用其语意，又不露痕迹，正是白石词的妙处。又恐二字，更道出年年伤春伤别的无限伤感。玉钿本为女子之首饰，此转喻梅花之芳姿。“玉钿何处寻”一句又暗用周邦彦“何意重经前地，遗钿不见，斜径都迷”之意（《夜飞鹊》）。此词本以好花象征美人，此则用首饰象喻好花，喻中有喻，而出入无间，真如羚羊挂角，无迹可求。尤妙者，由玉钿之一女性意象，遂幻出过片之美人形象，真是奇之又奇。
“木兰双桨梦中云。小横陈。”全幅词境本来全是想象，过片二句，则是想象中之想象，可谓梦中之梦，幻中之幻。梦寐中，词人忽与久违之美人重逢，共荡扁舟于波心，恍若遨游于云表。木兰双桨，语出《楚辞。湘君》：“桂櫂兮兰枻，”衬托美人之美。“小横陈”三字，为连绵句，描绘出美人斜倚舟中之“横陈”二字，让人想起“玉体横陈”等粗俗艳冶之事，但白石词以“清空”为本色，且“不唯清空，又具骚雅”（张炎《词源》），这等字面原不易见。细体味之，始知此是词人之险笔是词人精心策划的“阴谋”。大概非此二字，不足以写出美人之奇艳，不足以尽传心中之美感。状以小字，愈见化艳冶为美好。碧浪粼粼，“兰棹兮桂桨”，与美人荡舟天外，天光云影，物我皆忘，这种超凡脱俗的境界，实为词人平生梦寐追求所幻出的具备理想神采之意境。然而，梦有梦后人醒，云有风流云散。结笔二句，已从梦幻跌回想象中之现境。“漫向孤山山下觅盈盈。翠禽啼一春。”梦醒云散，如花美人无法寻觅，即好花亦亦不可得。此情此景，人何以堪？从过片至结笔，词境情节呈大幅度跳跃，裁云缝月之妙，在盈盈二字。《古诗十九首》云：“盈盈楼上女，皎皎当窗牖。”盈盈本为美人之形容，此又借美人转喻好花之芳姿，一语双关，美人之形象又幻化为想象中之好花。句首下一漫字，写尽好花亦不可求之失落感。惜花人空向孤山山下寻觅好花，而好花终不可得，整个春天，唯闻翠禽对鸣而已。孤山，本指杭州西湖之孤山。多梅花，昔为梅妻鹤子之林逋隐居之处。词中之孤山，借为好花之地之代语而已。空向好花之地寻觅好花，意味着惜花人纵然重归故地，也已是花落人空，唯有绿叶成阴，鲛销泪痕了。一春二字结穴，用凄美之字面，象征时间之绵延，写出词凄艳哀绝的爱情悲剧，真是“天长地久有时尽，此恨绵绵无绝期”了。结句暗用一则神异传说。《龙城录》云：赵师雄，睢阳人，（隋）开皇中过罗浮山，天寒日暮，见林间有酒肆，旁有茅舍，一美人淡妆靓逸，素服出迎，相与扣酒家门共饮，不觉醉卧。即觉，乃在大梅树下，有翠羽嘈唧其上，月落参横，惆怅而已。结笔暗用这一故事，愈增全幅词境如梦如幻的朦胧美感。
此词艺术造诣确有独到之处。论意境乃如梦如幻，梦中有梦，幻中有幻。好花象征美人，烟波象征离绝，此是词中第一境界。木兰双桨，梦中美人，乃梦中之梦，幻中之幻，是第二境界。第一境界实为词人平生遭际之写照，第二境界则为其平生理想之象征。营造出如此奇幻之意境，真是匪夷所思。论意脉则如裁云缝月，无迹可求。上片以玉钿喻好花，遂幻出如花之美人，下片用盈盈喻好花，又由美人幻为好花。故过片梦境之呈现，真如空中之音，水中之月，玲珑剔透，不可凑泊。论声韵则如敲金戛玉，极为美听。全词八拍，句句叶韵，用平声真文等韵，诵之如闻笙簧。句中兼采双声、叠韵、叠字，如好花、浪粼为双声，成阴、双桨、梦中为叠韵，粼粼、山山、盈盈为叠字，尤增音节之美。这是因为姜夔不仅精于填词，亦妙解音律，以音乐人的身份写词，自是千锤百炼，刻意求工了。杨万里曾激赏姜夔之诗“有裁云缝月之妙思，敲金戛玉之奇声”（见《直斋书录解题》引），可以移评此词。
乾隆三十四年(1769)，黄景仁乡试落第、生计艰难之际，应浙江观察潘恂的邀请，到了杭州。他与友人郑虎文、仇丽亭等，徜徉湖光山色之间，诗酒唱和。居住月馀，他提出“母老家贫，居无所赖，将游四方，觅升斗为养耳” (左辅： 《黄县丞状》)，准备谒见湖南按察使王太岳，寻求出路。友朋一再劝阻，他在《思旧篇》中回忆道：“我时抱病将远游，公等苦为狂奴忧。”这首词就是谢绝他们的好意，决意奔赴湖南而作。仇二即仇丽亭，杭州人，作者好友。他在《寄丽亭》诗中自注云： “君门前桥名一桥。余之武林，每舣舟焉”。
“一事与君说，君莫苦羁留”，与小序相应，直截了当，揭出作词本旨在于谢绝友朋劝告，决心远赴湖湘。下面就他们的劝说作回答。“百年过隙驹耳，行矣复何求? ” 回答“怜余病”。时光匆匆逝去，人生百年，“如白驹过隙”。有病在身，更应抓住时光，及时追求，怎能因此止步? “行矣复何求”有义无反顾的气概。“且耐残羹冷炙，还受晓风残月，博得十年游”，则是回答“湖湘道远”问题。杜甫《奉赠韦左丞丈二十二韵》： “残杯与冷炙，到处潜悲辛。”这里用个“耐”字，意味深长： 为了改变自己的坎坷境地，可以含垢忍辱。柳永《雨霖铃》名句“今宵酒醒何处，杨柳岸、晓风残月。”这里的“还受晓风残月”，意蕴是：为了壮游，愿意忍受与亲朋的分离，忍受别离后的相思，忍受一路风霜雨雪的侵袭。反之，如果因病因远而蹉跎岁月，象东汉时向长(子平)等到“男女娶嫁既毕”，“遂肆意与同好，俱游五岳名山” (《后汉书 · 逸民传》)，恐怕是时不待人，早生华发了。向子平是有名的高士，备受文人雅士的称赏。词人一反传统用意，表达了积极奋发的意气。上片回答友朋劝阻，平平道来却颇有深意。
下片开头提到历史上的三个人物，即高渐离、冯驩和王粲。“离击筑”，战国时代的高渐离，为挚友荆轲复仇，秦王弄瞎了他的眼睛。他以铅置筑内，在为秦王演奏时，乘机击秦王，未中，被杀。词人对高渐离反抗强暴的精神表示赞赏。 “驩弹铗”是讲冯驩弹铗的事。 战国时孟尝君的门客冯驩， 三次弹铗， “长铗归来兮，食无鱼”，“长铗归来兮，出无车”，“长铗归来兮，无以为家”。他的要求一一得到满足后，为孟尝君“市义”、“复位”、“立宗庙于封地”，营“狡兔三窟，万无一失”。词人借此表示向往“士为知己者用”的佳话，希望得到赏识，实现抱负。“粲登楼”指王粲登楼作赋，抒发忧国、忧民、怀才不遇之感。王粲的形象正是作者的写照。“仆虽不及若辈，颇抱古今愁”，总束一句，追踪古人，思展宏图。而远赴湖湘，谒见湖南按察使王太岳，正是为了实现这样的愿望。如果说上片是多侧面的展开，惜时、求仕、远游，而在下片，则集中理想的追求。用古人古事来表达，一是为了含蓄，二是在于带有豪言壮语性质。
回答了友人的劝说，抒发了自己的情志，兴高采烈，想象在明月之夜，手把《离骚》，直下洞庭。“大笑揖君去，帆势破清秋”，如李白的“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人”。湖湘是屈原放逐沉江之地，《离骚》是屈原伤时感世、充满爱国激情的千古名作。直下湖湘，自然想到屈原，写得自然，又符合诗人气质。“仆虽不及若辈，颇抱古今愁”是理性的议论，是形象的刻划，互相映照，相得益彰。词人一生困顿，贫寒相继，但雄心不改，欲与历史人物相颉颃，“大笑揖君去”，正是表现此种壮志豪情。
