上片写想像之景，描写见阳将赴任之地的苍茫凄清之景。“愁绝行人天易暮”，人要走，留不住的尽是相思情，仿佛知道容若内心的凄苦，连上天都不忍再看，暮色深重，愁煞赶路人。“行向鹏鸪声里住”，“鹧鸪声里”一语双关，既指友人沿途之景，又用鹧鸪特殊的鸣叫声“行不得也哥哥”来表达挽留和思念。“渺渺洞庭波，木叶下、楚天何处？”既然清楚了友人要去的地方，但是自己无法相陪，这真是哀愁的一件事情。
下片接着写送别之情，依依惜别，不忍分离，可是离别总是要面对的，容若只得化悲痛为安慰，对自己说，朋友不过是远去，来日方长，总有见面的一天。“折残杨柳应无数，趁离亭笛声催度。”话虽如此，依然是舍不得离开，不知道送过了多少路程，不知道走过了多少亭子，就是舍不得说分手。但是天下无不散的宴席，自己送君千里终须一别，不能将朋友送到他要去的地方。折柳送别是古人的传统，而“折残”二字道尽了分离时的难舍难分。但是友人这一路上是否安全，他依然担心。正巧头顶上盘旋几只大雁，那就让大雁为自己护送友人，一路南下。词人巧设“征鸿”来陪伴友人南下，以解其路途的寂寞，亦隐隐表现出对友人的关怀。情感的真挚到最后陡然升起，友人之间的情谊无须再多说，彼此心意了然。
一般人描写送别，总是从眼下的依依惜别讲起，但容若另辟蹊径，直接描写旅途中的各种萧瑟意象，仿佛已经亲眼见剑一般。到了下片才拉回现实，说到当下正在长亭饯别，在笛声中送好友踏上征途。白己不能随好友例土，只有大边的儿只孤雁，陪伴好友向着一路向南。
“春阴漠漠，海棠花底东风恶。”“漠漠”，是寂静无声之意；“恶”，在这里是“猛烈”之意，是由“狠、厉害”的意思引申而来，此义至今在某些地区的方言中还保留着（如鲁西南和豫东）。首二句说，春天的时光万籁俱寂，但从海棠花穿过的东风却吹得强劲猛烈。标题中说“赏海棠作”，却人写海棠花的艳丽，而突出了“东风恶”。写春风、春光一般是喜悦、温暖、吹拂、和煦，纵使风大天寒，也人过用“料峭”之类的词来形容。词人别出心裁，一方面是“写实”，另一方面，也只有这样写，才与下文协调。
“人情人似春情薄”一句，紧承“东风恶”，意思是说，人对花是有情的，春天、春风对花是薄情的，因此“东风”对花猛吹乃至摧残。正因为人有情春薄情，所以“人”或者就是作者自己，才“守定花枝，人放花零落”。上片人写海棠花如何美丽娇艳，侧重写人对花的态度，对海棠的爱怜和保护，反衬海棠花的艳丽，是脱俗之笔。
过片之后，写以酒浇愁，虽然忧愁无法排解，但酒醉酒醒人忘海棠花，进一步说明了它在词人心目中的地位，使全词主旨更为鲜明。
“绿尊细细供春酌，酒醒无奈愁如昨。”词人没有说是因为什么发愁，酒只能暂时麻醉神经，却人能从根本上排解忧愁，酒醒后“愁如昨”也就是很自然的事情了。古来写“酒”与“愁”的诗词很多，如柳永有“拟把疏狂图一醉，对酒当歌，强饮还无味”（《凤栖梧》），又有“黯然情绪，未饮先如醉，愁无际”（《诉衷情近》）。意境与该词相近，这说明管鉴在某些方面受过他以前的一些词人的影响。
但“殷勤”以下三句，则属作者创新。“殷勤待与东风约”一句，与上片“海棠”句相呼应，他要与那吹得迅猛异常的“东风”“约定”，“规劝”它：“莫苦吹花，何以吹愁却？”前句说，你人要苦苦地去吹那海棠花了；后句说，你用什么办法把我的“愁”吹跑呢？这里的写法颇为微妙，一是把“东风”人格化了，一是把作者的感情完全融合在客观事物中。把内心活动包含于客观景物之中，在我国古典诗词中历来有之，所谓“神与诗者妙合无垠”（《夕堂永日绪论》），自然和谐而恰到好处，这首词便是一个很好的例证。
词的上片以佳期如梦、情人离去、雨败梨花、风吹柳絮等不如意情事，极力渲染愁怨的氛围，传达出伤心断肠的情绪；下片则描摹当年绮楼画阁、歌舞欢乐的场面，作为繁华、兴盛的象征，感叹“市朝更改”后的凄凉。全词多用对比手法，凄哀低婉，意蕴丰厚，十分含蓄。此词以一个饱经世态炎凉、彻夜孤栖难寐的思妇的口吻，喻写江山易代、缅怀先朝的感伤。
上片字面是写思妇伤春怀人的愁绪。“辜负天工，九重自有春如海。”谓一派惆怅之情，开篇即溢于纸表。“隔期红兰堪采，上扁舟、伤心欸乃”一句，见于南朝梁江淹《别赋》：“见红兰之受露，望青楸之罹霜。巡层楹而空掩，抚锦幕而虚凉。知离梦之踯躅，意别魂之飞扬。”即思妇见到带着晨露的红兰，倍觉独宿之凄楚。这几句词既是承彻夜未眠丽来的晨景，更是要引发读者对《别赋》所咏情境的联想。春景与闺怨，在词中已完全融为一体。仅就写思妇愁绪来说，此词已臻化境，具有很高造诣；而在字句之中，又寄寓着词人的故国之思，其境婉曲深沉，其情刻骨铭心，更显示出作者的过人才华。
下片从字面看，是而今孤寂难耐的思妇对昔日繁华生涯的追忆。“回首当年，绮楼画阁生光彩。”下片的开头，也同上片的开头一样，发出强烈的感慨，定下全片的基调。“朝弹瑶瑟夜银筝，歌舞人潇洒。”则是对当年繁华情景的具体刻画，真个是彻夜笙歌，风流体态，与今日的孤寂冷落，恰似天上人间。
“一自市朝更改。暗销魂，繁华难再。”写的是回首当年后引起的感叹。“金钗十二，珠履三千，凄凉千载。”意谓当年的盛况已一去不返，只留下永久的凄凉。转眼之间，一切皆空，不得不感慨万端。上下片合看，此词的抒情主人公当是流落民闻的豪门歌妓，一生经历了人世的荣辱升沉。其境遇，酷似白居易《琵琶行》中“夜深忽梦少年事”的商妇，在孤栖难眠之际，难免要回首前尘。
此词的突出特点，就是寄托遥深，明是写闺怨，实则抒国恨。“一自市朝更改”，实为江山易代。故此词今昔对比的忧思，远比慨叹世态炎凉深广。《琵琶行》中刻画的商妇，不过是失意官宦的写照；此词中塑造的思妇，则是爱国志士的喻写。因此，感情色彩强烈，也就成为此词的鲜明特点之一，几于句句酸苦，字字锥心。这两个特点，使得此词词气超迈，境界高远，正如王国维《人间词话》所说：“境非独谓景物也。喜怒哀乐，亦人心中之一境界。故能写真景物、真感情者，谓之有境界。”
前人对此词境界深有理解，况周颐《蕙风词话》评此词与《莲社词》‘双阙中天’阕，托旨略同。”《莲社词》是南宋词人张抡的词集，“双阙中天”是其所作《烛影摇红·上元有怀》词的首句。张抡所作，直抒亡国之痛：“驰隙沆年，恍如一瞬星霜换。今宵谁念泣孤臣，回首长安远。”夏完淳的词，也寄寓着故国之思，二者确乎“托旨略同”。可见简单地就字面理解，无法把握夏词的深意。
但是，夏词与张词，在艺术手法上迥然不同。一是深有寄托，一是直言抒怀。有人未把握这一差异，把夏词也当作直接抒情的作品，以至作出不够准确的解释：“这首词作于南都陷落之后。上片写故乡松江的眼前景物，触目烟花都成愁怨。下片回忆当年南都旧事，绮楼歌吹，都随逝水。表现出一个青年志士对国家倾覆的无限感伤。”照此讲法，夏完淳的故国之思，只因“绮楼歌吹，都随逝水”而起，简直大大有损于少年英雄的完美形象。而且，这种讲法将寄托遥深的浑融之作，解作直白生硬的浅陋之作，也大大贬低了此词的艺术价值。只有把该词看作借思妇哀怨表现亡国之痛，才能更准确更深刻地领会词意。
