此曲起首二句，将古代两则有关重阳节的著名典故巧妙地做了对比，以工整的对仗和紧密相连的内容引出下文的叙述和议论。其一见载于惠洪《冷斋夜话》：北宋潘大临善作诗，然家甚贫。其友临川人谢逸曾写信问：“近新作诗否？”大临答云：“秋来景物，件件是佳句，恨为俗气蔽翳。昨日清卧，闻搅林风雨声，遂题壁曰：‘满城风雨近重阳’。忽催租人来，遂败意。只此一句奉寄。”这就是著名的“一句诗”的故事。其二出自萧统《陶渊明传》：“九月九日出宅边菊丛中坐，久之，满手把菊，值弘送酒至；即便就酌，醉而后归。”作者未必生活中真有如潘大临那样“催租人至”的扫兴遭遇，这里的“兴为催租败”，只不过是对日常生活中各种俗务的典型性反映。本言“适兴”而先言兴“败”，目的是突出“欢因送酒来”。后一句因为有了前一句的铺垫，更加淋漓尽致地反衬出作者好酒酣酒快意欣喜的情态。这就是创作中的欲扬先抑手法。所以第三句顺势点出“酒酣时诗兴依然在”。尽管不如意事如催租般拂人情兴，但只要有酒大醉，借助其神奇的功力，结果“诗兴依然在”。这便将作者桀骜放旷的豪情和盘托出。
如果说首二句败兴和尽兴的对比突出了人世间雅与俗的尖锐对立，那么中间“黄花又开”和“朱颜未衰”二句则在红黄对比之中，尽显人与自然的和谐境界。菊花之盛开上承陶渊明九月九“满手把菊”之典。红颜未衰，则是作者表明自己是个充满生活热情的人，而不是个万念俱灰、毫无易趣的行尸走肉。如此秋高气爽的好时节，如何好的人生阶段，“正好忘怀”。作者的酒兴、诗兴，都是摒除人世干扰，“忘怀”的结果。忘怀的根据，一是“黄花又开”，二是“朱颜未衰”。前者代表了“西皋亭适兴”的佳令和美景，后者则是作者壮志未消，意欲有所作为的内心世界的发露。
小令至此，“适兴”的题目已经缴足，妙在结尾又添上了两句奇纵的豪语：“管甚有监州，不可无螃蟹。”这里又是用典。欧阳修《归田录》卷二载：“往时有钱昆少卿者，家世余杭人也。杭人嗜蟹，昆尝求补外郡，人问其所欲何州，昆曰：‘但得有螃蟹无通判处则可矣。’”这则典故颇为疏狂放逸的文人所称道，如苏轼就有“欲向君王乞符竹，但忧无蟹有监州”的诗句。作者将钱昆有螃蟹、无监州的条件略作改动，“管甚有监州”，说明就是有监州在旁也没有什么了不得，显示了蔑视官场桎梏的气概。而“螃蟹”也是重阳节令之物，马致远《夜行船·秋思》套数中“带霜分紫蟹，煮酒烧红叶，想人生有限杯，浑几个重阳节”就是一证。《世说新语》载东晋的狂士毕卓，曾有“右手持酒杯，左手持蟹螯，拍浮酒船中，便足了一生矣”的豪言。此曲中的“不可无螃蟹”，正是“欢因送酒来”的重申和补充。末尾的这两句，同毕卓的豪言快语在精神气质上是毫无二致的。
曲子表现出作者颇为疏狂放逸的文人性格和蔑视官场桎梏的气概。全曲活用典故，一气呵成，毫无滞涩生硬之感。其横放豪纵，深得散曲曲体的意理。
本词的特点是在咏梅中打入个人身世之感，但不是用如林逋在《霜天晓角》中“谁是我知音，孤山人姓林”等直抒其情的语言来表达，而是用前后盘旋、左顾右盼、姿态横生的手法，多方位、多角度地来体现自己的情感。宋代黄升在《唐宋诸贤绝妙词选》中云：“此只咏梅花，而纡徐反复，道尽三年间事，圆美流转如弹丸。”
词作的上片先从眼前的梅花着手，叙写其风神，再回想去年观赏梅花之情形，展示其风姿依旧。“粉墙低，梅花照眼，依然旧风味。露痕轻缀，疑净洗铅华，无限佳丽”。词人官舍的低矮粉墙头伸出一棵梅树，盛开的梅花格外引人注目。只见梅花上还留有露水痕迹，有如美人洗却脂粉，更显得天生丽质。这里“依然”二字埋下了叙写去年梅花风采的伏笔。“铅华”，此指妇女擦脸的粉。曹植《洛神赋》有“芳泽无加，铅华不御”。接着词人便转入去年赏梅之回想：“去年胜赏曾孤倚，冰盘同宴喜”。这是去年赏梅之第一层，叙写自己客中寂寞，独自一人持酒赏花。梅花盛开，又恰逢“宴喜”，更映衬词人的孤寂。“冰盘”句，化用韩愈《李花》诗：“冰盘夏荐碧实脆，斥去不御惭其花”句意。“冰盘”，即白瓷盘。第二层“更可惜，雪中高树，香篝熏素被”，这三句是说，一眼望去，高耸横逸的梅树被厚雪所覆盖，宛如香篝上熏着一床洁白的被子，煞是逗人喜爱。“香篝”，指里面放香用来熏烘衣物的熏笼。
词作下片，词人的思绪又回到今年眼前的对花，并由此想象以后当青梅可佐酒时，自己又将飘泊于江湖上，而只能梦想梅花之倩影了。“今年对花最匆匆，相逢似有恨，依依愁悴”，词人叙述自己，离别在即，故亦无闲情逸致对花仔细观赏，故曰：“对花匆匆”。在此情形下对花，似亦觉花含有离恨，呈现愁闷憔悴之情。这与词人在《六丑》中写蔷薇花“长条故惹行客，似牵衣待话，别情无极”写法同出一机抒，花之有恨、有愁，其实都是词人的移情作用。次三句“吟望久，青苔上、旋看飞坠”，描写梅花凋落。词人凝神驻足，想吟咏一首惜别之词，忽见梅花朵朵飘坠于青苔之上。这一笔似实又似虚，既可理解为是实写；又可理解为仍是词人的移情作用，它象征了词人心中在流泪，接下词人即展开想象，“相将见、脆丸荐酒，人正在、空江烟浪里”，这几句承上人花相逢、花落、而想象至梅子可供人就酒之时，自己却正泛舟飘泊于空江烟浪之中。这里借写与梅天各一方，实则暗伤羁旅飘泊之苦。歇拍句又顺此思路进一步想象：“但梦想、一枝潇洒，黄昏斜照水”，词人推想，此后自己天涯飘零，只能在梦中再去见那枝黄昏夕照下横逸凄清的梅花了。这梦中之梅影与开头现实中的照眼之梅遥相呼应。
整首词作不是客观地、呆板地来描写梅花的形与神，而是循着词人自己思想感情变化的轨迹去写梅花之变化；时间跨度大，以今年为轴心，贯串去年和明年，刻画了梅花，也刻画了自己，通篇写得纡徐反复，委婉曲折，很耐人寻味。又，前人也多认为该词有所寄托，《云韶集》云：“此词非专咏梅花，以寄身世之感耳。”《蓼园诗选》云：“总是见官迹无常，情怀落寞耳，忽借梅花以写，意超而思永。言梅犹是旧风情，而人则离合无常；去年与梅共安冷淡，今年梅正开而人欲远别，梅似含愁悴之意而飞坠；梅子将圆，而人在空江之中，时梦想梅影而已。”应该说，这些评说都较符合词作实际。