在朦胧的月色下，映入女子眼帘的山容水态，都充满了哀愁。前三句用三个“流”字，写出水的蜿蜒曲折，也酿造成低徊缠绵的情韵。下面用两个“悠悠”，更增添了愁思的绵长。特别是那一派流泻的月光，更烘托出哀怨忧伤的气氛，增强了艺术感染力，显示出这首小词言简意富、词浅昧深的特点。
相思是人类最普遍的情感之一。也是历代诗家文人付诸歌咏的最佳题材之一。古诗中多用“长相思”三字，如《古诗十九首》中就有“上言长相思”、“著以长相思”、“行人难久留，各言长相思”等。南朝陈后主、徐陵、江总，唐李白等都有拟作。内容多写女子怀念久出不归的丈夫。至于白居易这首《长相思》，则有其特定的相思对象，即他的侍妾樊素。
樊素善歌《杨柳枝》，因又名柳枝。因为种种原因，樊素自求离去，白氏在《别柳枝》绝句中说：“两枝杨柳小楼中，袅袅多年伴醉翁。明日放归归去后，世间应不要春风。”可见作者对于樊氏的离去十分伤感。这首《长相思》词也表达了相同的情感。
词的上阕写樊素回南必经之路。因为她是杭州人氏，故作者望吴山而生愁。汴水、泗水是一去不复回的，随之南下的樊素大概也和河水一样，永远离开了他。所以作者想象中的吴中山脉，点点都似愁恨凝聚而成。短短几句，把归人行程和愁怨的焦点都简括而又深沉地传达了出来。尽管佳人已去，妆楼空空，可作者一片痴情，终难忘怀，他便于下阕抒发了自己的相思之痛。两个“悠悠”，刻画出词人思念之深。这种情感的强烈，只有情人的回归才能休止。然而那不过是空想，他只能倚楼而望，以回忆昔日的欢乐，遣散心中的郁闷而已。
这篇作品形式虽然短小，但它却用回环复沓的句式，流水般汩汩有声的节奏，贯穿于每个间歇终点的相同韵脚，造成了绵远悠长的韵味，使相思之痛、离别之苦，表现得更加淋漓尽致。
此词上片起笔“素肌应怯余寒，艳阳占立青芜地”用工笔描绘出梨花亭亭玉立于艳阳普照的绿草地上，合时合地，静穆归一。“素肌”喻梨花之色白。李白有诗：“柳色黄金嫩，梨花白雪香。”梨花开晚春时节，故说“应怯余寒”，“应”字，下得轻：“艳阳”，《花间集》毛熙震《小重山》：“群花谢，愁对艳阳天”；杜牧诗：“带叶梨花独送春”。梨花开时春草已长，所以说“占立青芜地”。“素肌”“怯余寒”“占立”，都是用拟人化手法。接下来，词人把境界再扩大，“樊川照日，灵关遮路，残红敛避”。这三句，用豪放之笔，勾画出一极壮阔的空间。此下，词人转笔写梨花开落的时间：“传火楼台，妒花风雨，长门深闭”，韩翃《寒食》诗：“日暮汉宫传蜡烛，轻烟散入五侯家”。美成将这两句诗概括成“传火楼台”四个字，极形象而有境界。这里的“楼台”即韩翃所称的五侯家。“传火楼台”四字合时间、空间而成境界。这三句中每句都切时令暮春，点化前人诗句，而能袭古弥新，使梨花的形象更为鲜明。最后以情结束上片内容，“亚帘栊半湿，一枝手，偏勾引、黄昏泪。”“亚帘栊半湿”，应解为半湿的梨花树枝压窗牖上。美成常用这种“拗句”作提笔入情，成为一篇之“警策”。白居易诗：“闲折两枝时手”。《花间集》薛昭蕴《离别难》：“偏能勾引泪阑干”。词人化用一诗一词之意，提炼成为“一枝手，偏勾引、黄昏泪”，“泪”前加“黄昏”，点明时间，此泪，是伤春之泪，甚而是怀人之泪，此中有人，呼之欲出。
过片出人意表，用“别有”二字急转，变换境界，以雄健之笔，宕开写去，用唐明皇以汉武帝梨园旧址，选子弟教法曲之事，创造一个新的境界。“风前月底”，只四个字，把当年明皇梨园的风流韵事作高度概括，“布繁英，满园歌吹”，想见当年梨园里梨花香雪，丝竹管弦，何等兴会！紧接用三个四字句：“朱铅退尽，潘妃却酒，昭君乍起”，再渲染梨花的洁白和梨花的性格。第一句喻其纯净。第二句将南齐东昏侯潘妃引入。史称妃颜色“絜（洁）美”。却酒不饮，红色不上脸，保持其洁白本色，以衬梨花之白。第三句，借琴操昭君歌有“梨叶萋萋”之句，便以昭君这位历史人物的美丽形象来作比兴。这一韵和上片第一韵同是运用拟人化手法，至此，就梨花本身传神写照，已无须再多言之。故下一韵起忽然转从对面落墨，于比较中见尊崇之意。首先拿来对比的是李花。李花也是白色的。韩愈诗：“风揉雨练雪羞比，波涛翻空杳无涘。”（《李花赠张十一署》）王安石诗：“积李兮缟夜，崇桃兮炫昼。”（《寄蔡氏女子》）作者由此化出“雪浪翻空，粉裳缟夜”二句，谓此李花“不成春意”，自不足以比梨花。以一“恨”字领三个四字句：“玉容不见，琼英谩好，与何人比！”白居易《长恨歌》用“玉容寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨来形容太真妃的容貌，又以”马嵬坡下泥土中，不见玉颜空死处“说她的死，取其句意，词人这里暗指太真妃已再也见不到了。”琼英谩好“，琼英，谓雪。雪又称作”玉妃“，此双关雪与人。结句发出梨花的标格如今无人可比的叹息。
这首词以秾艳著称，但实际则极尽沉郁顿挫之能事。上片结以情语，下片旧至比兴，塑造了梨花无人可比的精神风致，音韵有不尽。
这首词上片写蜡梅开放的季节、地点、色彩与形状，表现词人对蜡梅花的赞誉；下片由蜡梅导入忆姬，言伊人音讯渺茫，书信难达，云山远隔，再难相见。全词结构严谨，针线绵密，采用过片则变的章法，上片写梅，下片忆姬，意脉相连。
词的发端“蟫叶粘緖”一韵，写蜡梅开于树叶披霜、寒风料峭的腊月，花苞上缀满了冰花。“岭上寒多”一韵，言大庾岭上蜡梅盛开。“寒多”“溪头“月冷”描绘蜡梅开花的环境，化用林逋《山园小梅》“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”诗句，将蜡梅放在溪边、冷月的背景上，显得高洁不俗。宋人王安中《蜡梅口号》：“化工清气谁先得，品格高奇是蜡梅。”大庾岭山高温差大，山南蜡梅刚落，故曰“南枝小”，山北蜡梅始放，故曰“北枝瘦”。“瘦”“小”两字下得形象，巧妙。“玉奴有姊”一韵，写蜡梅开花早于梅花，更令人珍惜，故曰“先占立，墙阴春早”。因其早于梅花，故以“姊”称之。此处“玉奴”是以拟人手法，写出梅花、蜡梅均富于女性的柔美特征。“初试宫黄淡薄”一韵，写蜡梅的色彩与形象，以“宫黄”的“黄”形容蜡梅之色，以寿阳公主的梅花妆之纤巧比喻蜡梅形象的娇小玲珑。上片写蜡梅，开放的季节、地点、色彩与形状。
下片由蜡梅导入忆姬。“银烛泪深未晓”一韵，由蜡梅联系到蜡烛，并化用杜牧《赠别二首》其二：“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”转入写人事，言伤别之悲。“酒钟悭”一韵，由蜡梅品种中的磐口梅展开想象。磐口梅，花疏，开时含口如酒钟，故以“酒钟”代指磐口梅。“贮愁多少”以设问句言伤别之愁。“记得短亭归马”一韵，逆笔，写词人与苏姬别时情景。“暮衙蜂闹”，此写蜜蜂本是追逐蜡梅花的，然此时蜡梅与伊人一样逝去了，群蜂只得停留在蜂王窝旁两侧轰鸣，犹如蜂衙喧闹一般。此句以群蜂喧闹于衙的艺术形象，既写出蜡梅花谢，又暗写了伊人远去之静，此是以动衬静的手法。“豆蔻钗梁恨袅”一韵，化用杜牧《赠别二首》其一：“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”，描写苏姬年轻貌美，“恨袅”又写其恨别之情袅袅不绝。此韵是从对面写起，抒自己恨别之情。“但怅望”一韵，转笔写自己年事已老，又浪迹天涯的伤痛。“怅望”言盼望姬归而不归的惆怅之情。“远信难封”一韵，最后以鸿雁捎书、吴天杳远而难达的怅惘作结。“远信难封”一句，切“蜡”字，古人以蜡丸封信，可见结句归题，针线绵密。
此词在章法上，采用过片则变的方法。上片写蜡梅，下片忆姬，但意脉相连。上片写蜡梅时，以“玉奴”“寿阳”“姊”等女性形象，为蜡梅塑造了柔美之姿，为下片“忆姬”作好铺垫。下片写忆姬，又处处与蜡梅相连，如“银烛”“酒钟”“蜂闹”“信难封”等，均暗藏“蜡”字。善于炼字亦是此词特点，如“黏霜”“缀冻”“风峭”以“黏”“缀”“绡”等动词、形容词写天寒季节，以“瘦”“小”等形容词描写蜡梅初落与刚开的形象，以“玉奴有姊”“初试宫黄”“偷分寿阳”等典故活用及拟人手法修饰蜡梅的阴柔之美，为下片忆姬作了张本。故宋人张炎说：“梦窗善于炼字面，字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”（《词源》）
