平山堂位于扬州西北的大明寺侧，乃欧阳修于公元1048年（庆历八年）知扬州时所建。公元1079年（宋神宗元丰二年）四月，苏轼自徐州调知湖州，生平第三次经过平山堂。这时距苏轼和其恩师欧阳修最后一次见面已达九年，而欧阳修也已逝世八年。适逢自己政治处境艰难，苏轼为重游故地、缅怀恩师而作的这首词，自然会有抚今追昔的万千感慨。
词的上片写瞻仰欧词手迹而生的感慨。作者对他的恩师欧阳修怀有深挚的情谊，此刻置身于欧公所建的平山堂，自然思绪万千。“三过平山堂下”，是说自己此番已是第三次登临此堂了。此前，公元1071年（熙宁四年）他离京任杭州通判，熙宁七年由杭州移知密州，都曾途经扬州，来平山堂凭吊恩师。“半生弹指声中”，是作者抚今追昔，感慨岁月蹉跎、遭遇坎坷、人生如梦。
“十年不见老翁”，是说十年前作者曾与欧阳公欢聚，不料此次聚会竟成永诀，次年恩师就仙逝了。“壁上龙蛇飞动”，是说欧公虽早已仙去，但平山堂壁上仍刻有他亲书手迹，其中有他的词《朝中措·送刘仲原甫出守维扬》：“平山栏槛倚晴空，山色有无中。手种堂前垂柳，别来几度春风。文章太守，挥毫万字，一饮千钟。行乐直须年少，尊前看取衰翁”。瞻仰壁间欧公遗草，只觉龙蛇飞动，令人发扬蹈厉。此句以景衬情，睹物思人，令人为人生无常而感慨万千，低徊不已。
词的下片写听唱欧词而生感慨，道出缅怀之情。“欲吊”、“仍歌”均用欧词原句，既重现当日欧公风流自赏之态，又有欧公手植杨柳、所题诗词仍留存世间，可堪告慰之意。作者由过平山堂睹物思人，想及欧阳恩师的某些事迹，感念他的恩德；又由自己的坎坷经历想到恩师的某些遭遇，因此，当他凭吊逝者，目睹平山堂前恩师手植的“欧公柳”，耳闻歌女演唱欧词，自然会生发万千感慨。白居易说：“百年随手过，万事转头空”。苏轼则比之有更深层次的认识：“休言万事转头空，未转头时是梦”。欧公仙逝了，固然一切皆空，而活在世上的人，又何尝不是在梦中，终归一切空无。不要轻言东坡消极，或许正是心怀此念，他才得以坦然面对纷至沓来的政治打击：人生既然不过虚幻，政治失意与挫折，算得什么呢？故而陈廷焯《白雨斋词话》卷六云：“‘休言万事转头空。未转头时皆梦’追进一层，唤醒痴愚不少。”
苏轼受佛家思想影响颇深，习惯用佛家的色空观念看待事物。白居易诗云“百年随手过，万事转头空”，苏轼则更进一步认识到“休言万事转头空，未转头时是梦。”这种对整体人生的空幻、悔悟、淡漠感，这种携带某种禅意玄思的人生偶然的感喟，其中深深地埋藏着某种要求彻底解脱的出世意念。苏词中传达的这种独特的人生态度，是解读其作品的关键所在。
这首诗开篇六句写宛丘先生（即苏轼弟弟苏辙）学舍低陋，生活清苦。接着十句，承接上文的“先生不愧旁人羞”，称赞苏辙。再接十句自嘲，处处与上文被戏者苏辙的情况相对照。最后四句充分发泄对达官贵人的鄙视愤懑之情。全诗运用对比手法，貌似戏谑却深沉，是用喜剧的手法谱写悲愤之曲，显示了苏诗“嬉笑怒骂，皆成文章”的特色，具有一定的审美价值。
开篇六句写宛丘先生学舍低陋，生活清苦。这里，“宛丘先生”两句于夸张、对比之中突出学官人长屋小，“常时低头”两句以一细节续写屋低，“斜风吹帷”一句形容屋陋。显然，这几句是戏谑之语，诗人以“宛丘先生”戏称子由，以“长如丘”戏指子由身材高大，以“小如舟”与先生低头诵经史，伸腰头顶屋戏言宛丘学舍低小，以“斜风吹帷雨注面”戏说学舍屋陋，生活清苦。
宛丘先生学舍低陋，生活清苦，但他不以为耻。“任从饱死笑方朔”等十句，承接上文的“先生不愧旁人羞”，称赞子由。“任从饱死笑方朔，肯为雨立求秦优”两句运用两个典故称赞子由。前句典出《汉书·东方朔传》：汉代的东方朔曾对武帝说侏儒身长三尺多，自己身高九尺多，可二者所享受的俸禄却相同，所以“朱儒饱欲死，臣朔饥欲死”。后句典出《史记·滑稽列传》：有一次，秦始皇在殿上摆酒宴，适逢天下雨，陛楯郎（殿前执楯的卫士）都被雨淋着。优旃同情他们，便在殿上上寿呼万岁时向他们大呼：“汝虽长，何益！幸雨立。我虽短也，幸休居！”于是秦始皇令陛楯郎一半一半地轮流值勤。这里，诗人以东方朔、陛楯郎比子由，以侏儒、秦优喻当时朝庭的宠臣，于戏谑之语中称赞子由宁可过清苦的生活也不屈己求人的秉性。
“眼前勃谿何足道？处置六凿须天游”两句诗化用《庄子·外物篇》：“心有天游，室无空虚，则妇姑勃谿；心无天游，则六凿相攘”之意，从而称赞子由将眼前的困苦、纠纷置之度外的精神。
“读书万卷不读律，致君尧舜知无术”两句是反语，表面上说读书万卷而不读法律，无治国之术让国君成为尧舜那样的圣君，其实是讽刺当时朝庭重法轻儒。这里须说明的是，苏轼并非没有杜甫“致君尧舜上，再使风俗淳”的志向，只是他认为单凭法律不足以“致君尧舜”罢了。
“劝农冠盖闹如云，送老齑盐甘似蜜”两句，前句讥讽朝廷新差提举官到处无事生非，发摘官吏，闹得人心惶惶；后句称赞子由在朝庭重法轻儒，新差提举官到处闹事，学官生活清苦之时，能甘守淡泊，以苦为甜。
“门前万事不挂眼，头虽长低气不屈”两句，照应上文的“眼前”句与“学舍小如舟”，“低头诵经史”，称赞子由的为人：大有陶渊明“不为五斗米折腰”与李白“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”之意。这两句是对称赞子由的上文之集中概括。
以上部分是“戏”子由，“余杭”以下十句则自嘲，处处与上文被戏者子由的情况相对照。“余杭”即杭州，诗人当时任杭州通判，因而自称“余杭别驾”。“余杭别驾无功劳，画堂五丈容旗旄”两句，是诗人自嘲无功劳，而居处却富丽宽敞，仪仗盛陈，与上文“宛丘学舍小如舟”相对照。
“平生所惭今不耻”等六句，主要写诗人“居高志下”，“气节消缩”。前四句具体写，后两句概括写，是自嘲，更是书愤。这两句分别与上文的“先生不愧旁人羞”和“门前万事不挂眼”相对照。苏轼用“阳虎”（即阳货）借指他所鄙视又不能得罪的达官贵人。
“道逢”两句写诗人路逢所鄙视而又不能得罪的达官贵人与自己打招呼、交谈，明知其言论不对，却只能连道“是、是”。
“居高”两句是诗人自嘲作高官而志气卑下，气节几乎消缩殆尽，与上文“头虽长低气不屈”相对照。其实，苏轼并非阿谀逢迎、卑躬屈膝之人，他耿直敢言，黑白分明，正如他自己在《论边将隐匿败亡宪司体量不实札子》中所说的“受性刚褊，黑白分明”。这里，苏轼把自己写成“居高志下”、“气节消缩”之人，旨在书愤，抒发他在政治上受排挤（在此之前，苏氏兄弟因反对新法先后被贬为地方官）与对他所鄙视的达官贵人的愤懑之情。这种情感在诗的最后四句中得到了更为充分的发泄。写作此诗时，诗人三十六岁，子由三十三岁，这正是他们才华横溢、建功立业的黄金时期，诗中说“如今衰老俱无用”与“文章小伎安足程”都是反语，是愤慨之辞，颇具艺术感染力。当然，其间也流露了苏轼当时在政治上保守落后的思想情绪，这也是不必“为贤者讳”的。
这首诗题为“戏子由”，通篇是戏谑之语，但其旨不在“戏”而在“赞”子由，赞子由的秉性为人，并自嘲书愤，与子由共勉。可以说，它貌似戏谑却深沉，是用喜剧的手法谱写悲愤之曲。它不似喜剧那样逗人捧腹大笑，而给人以一种“含泪的笑”。这首诗较好地显示了苏诗“嬉笑怒骂，皆成文章”的特色，具有一定的审美价值。全诗以对比鲜明为突出特征，即以相反的事，突出兄弟二人共同的不得志之情。
瞿蜕园、朱金城指出这组诗同储光羲《临江亭王咏》词意相似，都是怀古概今、忧伤时事之作，显有弦外之音（《李白集校注》卷二十二评笺）。
第一首描绘金陵城的壮险形势以寄慨。诗人一落笔便流露出深沉的吊古伤今之情。起句“晋家南渡日”概括了西晋末的一场历史浩劫。晋怀帝永嘉五年（311），前汉刘聪的相国刘曜引兵攻陷洛阳，怀帝被俘，士民死者三万余人。汉兵烧杀抢掠，掘陵墓，焚宫庙，将洛阳变成一片废墟。是年，汉兵又攻占长安。中原士民避乱者多南渡江。而今，李白游金陵之时，自范阳起兵的安禄山已攻陷长安，玄宗仓皇出逃四川。北方人土纷纷携家南渡，避乱江东。历史好像重演了西晋永嘉年间的故事。因此，这一句诗犹如惊雷劈空而来，撼人心魄，表明了当时唐王朝已面临山河破碎、社稷倾圮的严重局面。次句“此地旧长安”，饱含着诗人对胡骑践踏京都长安的悲痛。金陵此地，今日依然是歌舞昇平气象，这正像昔日的长安。诗人没有说如今长安是怎样一副局面，他是不忍心说。这里可参照诗人在《永王东巡歌》中所描写的“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉”的情景，想象当时长安的悲惨境地。
颔联写金陵城的陆地形势。上句说，金陵为六朝帝都，这里遗留着帝王住宅、巍峨宫阙。金陵城东有钟山，城西有石头山。王琦注引张勃《吴录》载，诸葛亮曾称叹“钟山龙蟠，石头虎踞。”下句说，钟山和石头山犹如龙蟠虎踞于金陵东西，气象雄壮。这一联在写景中显现出金陵城历代的繁华，宫廷的伟丽，王朝的兴盛，山势的壮观。诗人倾注了对祖国锦绣山川和悠久帝都的热爱之情。颈联写江面。金陵城北是空阔长江，主与钟山争雄。由于有长江限隔南北，金陵历来易守难攻，号称“天堑”。然而，六朝的末代统治者都是奢侈淫乐，不修内政，专恃天险，以为可以长治久安，但结果无一不导致金陵失陷而亡国。李白眺望着滔滔江流，回顾历史，联想当世，不由得喟然长叹。这两句含蓄地揭示了六朝兴亡的秘密，其意蕴正与后来诗人刘禹锡在《金陵怀古》中以精辟议论道出的“兴废由人事，山川空地形”相同。这里写的是“金陵空壮观”，其实诗人是暗讽“长安空壮观。”当今唐代的统治者依托关中百二山河之险，也没有能够阻遇安史叛军长驱入关攻占长安，以致重蹈六朝的复辙。“空”字可谓意味深长。“天堑净波澜”句，又透露出李白对平定叛乱的思考。瞿、朱二先生曾指出，《金陵三首》“当与《永王东巡歌》合看。”他们在《永王东巡歌》的按语中说：“当时玄宗号令不出剑门，肃宗崎岖边塞，忠于唐室之诸将皆力不足以敌安、史，则身处江南如李白者，安得不思抒奇计以济时艰？”（《李白集校注》卷二十二评笺）因为此后不久，李白就加入了永王李璘军幕并献奇计，力主永王据金陵为根本，而后用舟师泛海，直取幽燕，颠覆安史老巢。可以推想李白写“天堑净波澜”句时，对于据有长江天险的金陵城面临的重要战略地位已有所预见，并作了思考。
然而，写这组诗的时候，李白还是流落江湖的布衣诗人。他自负有谢安之志、王佐之才，却请缨无路，报国无门，内心的痛苦和焦虑可想而知。尾联写他正在吊古伤今之际，忽然听到从江上舟中和江岸歌楼酒馆传来一阵阵软媚的吴歌声。诗人痛感在这衰世之年，竟仍有人不以国家危亡为念，照旧声色歌舞，寻欢作乐。他实在不愿听这种靡靡之音，于是令船家转棹而去。这里的“醉客”，是诗人自喻。说是“醉客”，其实他是最清醒的。这一联运用倒卷笔法，先写醉客回桡而去，再点出吴歌自欢，这样就更含蓄地表达出诗人对当时享乐腐败世风的辛辣讽刺，他的深沉悲痛和无限感叹。这里的意蕴，同刘禹锡的“《后庭花》一曲，幽怨不堪听”（《金陵怀古》）和杜牧的“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”（《泊秦淮）》，正是一脉相承的。
第二首用盛衰对照手法，抒写兴亡之感，借以示警当世。首联以倒装句式，描绘金陵城依山环水的地理形势。颔联写六朝兴盛时期，金陵城人户百万，朱楼夹道，一片富丽繁华景象。颈联一转，感叹亡国后满城春草萋萋，王宫埋没于古丘，触目荒凉、衰败。这两联一盛一衰，前后映照，包含着极深的历史教训。尾联描绘惟有那亘古不变的后湖月，仍旧照着湖波上那个荒凉冷落的瀛洲岛。这一幅清冷，朦胧的景色，融合着诗人对于故国萧条、人事变幻的深沉感伤。余音袅袅，发人深思，引人遐想。
第三首直以六代兴亡喻指唐王朝盛衰。首联即以唱叹出之。诗人为六代忽兴忽亡之国浇洒三杯美酒，唱一曲悲怆挽歌。颔联巧妙地将眼前的金陵城与心中系念着的洛阳、长安联系起来写。从字面上说，这两句不过是写由于历经兵燹，金陵的宫苑多已坍塌荒芜，比起秦地即长安来是少了；但围绕着这座故都的群山，却同洛阳一样多。其实，内在的深层含意是说：宫苑如林的长安城而今只怕在胡人的铁蹄下已化作一片废墟、焦土了。东都洛阳四周虽有群山作屏障，却因当政和握兵者的昏庸无能早已沦落；金陵城的山峰同洛阳一样多，到底能不能坚守得住也是难说。诗人的感慨藏而不露，寄寓在仿佛是纯客观的景物描写之中。这一联是叹今。颈联接写对历史陈迹的凭吊。吴国昔日金碧辉煌的宫殿，而今长满了野花荒草；当年东晋深宫中的绮罗珍宝，也早已荡然无存。言外之意是说，这一代代的王朝衰亡得如此迅疾，已足以使人深思，警醒。尾联总束一笔，感叹六朝繁华已尽随人事而灭，好像与长江的碧波一道向东流逝，一去不返。诗人在第一首诗中，还只是通过“金陵空壮观”暗示国家兴亡不在于山川形势的险要；而在这里他已用“人事”一词，点出了社稷的存灭取决于人事。这是组诗画龙点睛的一笔。结句展现长江沧波，无休无止，滚滚东流而去。这正是诗人不可抑止的滚滚心潮。这个结尾犹如“临去秋波”，情绪无限悲凉，意境浑茫、渺远。
总的来看，李白的《金陵三首》以十分简括、浓缩的笔墨，选择了很少的带象喻性的金陵景物意象，巧妙地将它们衔接、映衬与对照，使之容纳了大跨度的时间与空间，从而抒发出吊古伤今、借古鉴今的丰富情思。三首诗的情调慷慨悲凉，意境壮阔深远，深深地体现了诗人忧国忧民的满腔热忱。李白作诗任情而写，挥洒自如，不喜受声律约束，尤擅于七言古风。他写律诗，也常运古诗之气格入律，使律中有古，对中有散。《金陵三首》中，有颔联不对仗的，如“当时百万户，夹道起朱楼”；有颈联不工对的，如“金陵空壮观，天堑净波澜”；也有首联对仗的，如“地拥金陵势，城迥江水流。”可见他对仗不拘常格，纯任自然。这三首五律写得自然流走，有飘逸之致，节奏明快而不平直，语意斩截而不浅露，词采清丽而又雄健。它没有杜甫五律组诗那样描写工致，格律谨严，章法缜密，沉郁顿挫。它是疏宕的，粗线条的，大写意和大概括的。它虽非李白的代表作，却是唐代诗人中较早地以金陵怀古为题材的佳篇，对于后来刘禹锡、杜牧等人的金陵怀古咏史诗给予了很大的影响。
题序“歌渔父家风，以谢江山”，表明了写作的真正动机，乃于表明自己面对江山胜景，幡然悔悟的解脱心理，但是这种自欺欺人的自由幻想，只是更说明现实对他的真实束缚。
词的上片，“一波才动万波随，蓑笠一钩丝”，这是幅寒江独钩图，一碧万顷，波光粼粼，有孤舟蓑笠翁，浮游其上，置身天地之间，垂钓于重渊深处，钩入水动，波纹四起，环环相随。这样空灵洒脱的境界令人逸怀浩气。“金鳞”二句写垂钓之兴：鱼翔深底，沉沦不起，为取水下金鳞，渔翁不惜垂丝千尺。此时此刻，渔父专注一念，神智空明，似乎正感受到水下之鱼盘旋于钓钩左右的情态。
词的下片，“吞又吐，信还疑，上钩迟”，这一虚设之笔描绘了渔翁闭目凝神，心与鱼游的垂钩之乐，这种快乐中，渔父举目江天山水，忽然得道忘鱼。末三句渲染出一幅空灵澄澈的江渔归晚图：“水寒江静，满目青山，载月明归。”透射出一种置身江天、脱落尘滓的逍遥追求，突出渔父这样一种澄静澹远的境界里，任漂泊而不问其所至，也正是自张志和至黄庭坚所立志以求的最高境界。
该词构思用意上搬用了唐代船子和尚的偈语，将张志和那种志不渝、逍遥自由的渔父家风，又升华为一种摆脱世网，顿悟入圣的精神境界，借此表明词人当时遭贬后的心胸抱负和向往独钓江天、泛迹五湖的自由生活。取景设境上具有象征色彩，用意于形象后面的暗示。特别是最后“水寒江静，满目青山，载月明归”三句，直以诗家之化境写禅宗之悟境，用自然超妙之景象征自己词人觉悟解脱，由凡入圣的心志襟怀。