第一首诗总的调子是抑郁的，但前四句并不沉闷，抑郁中有欢快，泪与笑俱，起伏多变。“行行循归路，计日望旧居”。归心似箭，匆忙赶路，心里计算着到家的日子。为了表达归家的急迫心情，诗人注意了词语的选择，“行行”是重言，富有表达力，写出了诗人奔走不停的祥子；“计日望旧居”的“计”和“望”，准确而形象地反映出诗人归家途中的心理活动，诗人很想回到自己久别了的“旧居”，去看望自己的亲人，他唱道：“一欣侍温颜，再喜见友于。”在行役路上动乡关之思，盼与家人团聚，这是人之常情，陶渊明用诗的语言道出了这种人之常情，最容易引起共鸣。
“计日望旧居”的陶渊明不希望在路上停留。然而，偏偏行船遇风，被迫在穷湖停船，这当然使他苦恼。离家只有百余里，却回不去，他只好遥望南岭，对空长叹，心情是无可奈何的。诗人不仅写了这种欲归不得的苦恼，他还借叹行役的机会表示了对官场的厌倦，对仕途的忧惧，对怀才不遇的抗议。有了这些内容，就看见了诗人的心，感觉到了他跳动的脉搏。
在表现这些内容的时候，诗人没有直说，而是含蓄地表现出来，为了诗意的含蓄，诗人采用了三种手法。一种是借景抒情，借景达意，字面上是写景，字里行间却藏着诗人的寓意，“言在此而意在彼”。“鼓棹路崎曲，指景限西隅”。从字面看，这不过是诗人在叹“行路难”，在埋怨日落黄昏夜幕降临得太早；透过字面，便不难发现，诗人是在借助眼前的景物流露自己对官宦生活的厌倦情绪。他怨天恨地，没有一点欢乐的情绪。在他的眼里，江南夏日的风光也变得那么荒凉，那么可怕，没有欢乐的情绪：“高莽眇无界，夏木独扶疏”。不是风光不美，而是诗人的情绪不佳。诗人不去赞美行役途中的风光，正说明他想结束劳累的行役生活，想离开讨厌的官场。
另一种是用双关语达意。“江山岂不险，归子念前涂”。字面是说行路难，征途艰险可畏，可实际是说官场多风险，吉凶难料。当时，东晋王朝岌岌可危，孙恩在浙江领导的农民起义军逐渐逼近京师，陶渊明的上司桓玄屡次上表要求讨伐孙恩。王室腐败，义军攘起，军阀桓玄又野心勃勃，社会极具动乱，想到这些诗人不能不瞻“念前涂”。由此看来，诗人笔下的“江山”，决不仅指自然界的山川，而是指国家社稷，“前涂”也不仅仅是指征途，而且是指诗人自己在社会动乱时的仕宦前途。“江山”和“前涂”都是一语双关，值得玩味。
除了上两种，诗人还使用了隐喻的手法。“凯风负我心，戢枻守穷湖”，这两句是说风不从人愿，阻延归期。其实，诗人的命意远不止于此，他一连用了三个隐喻，来描述自己怀才不遇的处境。“凯风”是可恨的，它与诗人的心相违；凯风在这里暗指压制陶渊明的世族权贵。“戢枻”是可叹的，因为“枻”的作用在于划船，当“枻”被“戢”起来以后，就失去作用了。“穷湖”是荒凉的地方，船泊穷湖是无可奈何的事情。作者陶渊明是有才干的，然而，他只能在桓玄手下当幕僚，而且还要行役千里，致使自己无所作为。桓玄的慕府就如同“穷湖”，陶渊明发出“戢枻守穷湖”的叹息是很自然的，并非无病呻吟。
最后，诗人慨叹只有百里之远，因风受阻，不能及早返回旧居，发出了“将焉如”的叹息，但只不过是空叹而已，与前面的“归子念前涂”一句联系起来看，这几句诗真实地抒写了诗人“出仕”与“归隐”的矛盾痛苦心情。
从全诗看，首尾两部份的抒情基本上是采用直说的方法，感情真挚热烈。诗的中间部份则采用借景达意、一语双关和隐喻的方法，表现出诗人的隐衷，富有意趣。
这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。
这首词的上片紧扣题旨“七夕”，反复论述天上胜过人间；下片从词题“七夕”引申发挥，抒发对所爱女子无由再会的感叹。全词化用七夕牛郎织女的故事来抒写怀念去姬之情，将景物描写、叙事、抒情三者结合，善用景物托情，风格含蓄委婉。
此词发端“露罥蛛丝”一韵，从描写所居环境人手：斜月下，夜露闪烁，小楼上，蛛丝悬挂。“蛛丝”“小楼”与《荔枝香近·七夕》“蛛丝暗锁红楼”意同，均以环境描写，暗写了姬之离去的萧索。“秋惊华”人物进入画面，言时光荏苒，人已年老鬓斑，此抒发了词人嗟老的感慨。“宫漏未央”一韵，转笔写姬去之遗恨。此从侧面表现了词人辗转反侧、夜不成寐之状。“当时钿钗遗恨”一句，化用白居易《长恨歌》“钗留一股合一扇，钗擘黄金合分钿”，抒发了当时与姬分手之遗恨。“人间梦隔西风”一韵，反用白居易《长恨歌》“但教心似金钿坚，天上人间会相见”，言天上瞬，人间数年，心无金坚。天上人间难于相见，而且，梦又被西风吹断，梦中也难于相见了，其怅然之情溢于言表。“相逢，纵相疏”一韵，又转笔写牛郎织女，他们虽然每年七夕才能相会，纵然会面稀疏，但总胜于自己与苏姬之间的永不相聚。“巫阳无准”化用宋玉《招魂》的典故：“帝告丞阳（女巫）曰：‘有人在下，我欲辅之。魂魄离散，汝筮予之’。巫阳对曰：‘掌梦！上帝其命难从。若必筮予之，恐后之谢，不能复用巫阳焉。’”言女巫不为其招魂，因此两人不能梦魂相聚。此将牛女相聚虽短，与自己分而不聚作了对比，既切“七夕”之题，又深一层地表达了忆姬之悲。此与《荔枝香近·七夕》：“天上未比人间更情苦”之意相同。
过片“何处动凉讯”二韵，转笔再写眼前之景，与上片小楼堕月，秋惊华鬓相呼应，继写秋，梧桐叶落，阵阵秋声，好像化作楚辞悲叹的音韵。此处以一问一答的方式，抒发悲秋之情。“彩云断”一韵，化用李白《宫中行乐词》的语典：“只愁歌舞散，化作彩云归。”以彩云飞断，鹊鸟飞散的形象来比喻与姬的分手。“此情难问”是直抒胸臆法抒发感慨。“银河万古秋声”一韵，转笔，扣题“七夕”写牛郎织女事，言万古以来，人们听到秋声，仰望婺女星时，总是一片清新润朗，然而又可望而不可即。在此进一步表达了姬去遥远的思忆之情。最后“轻俊，度金针”二韵，以七タ习俗结情。七夕之夜，妇女穿针乞巧，自己也想用金针牵动她的内心，然而一个“漫”字，写出即使穿针牵心，也是徒劳而已。
全词化用七夕牛女故事来抒写怀念去姬之情，将景物描写、叙事、抒情三者结合。善用景物托情，如“露霄蛛丝，小楼阴堕月”“彩云断，翠羽散”，同时在写景之后，又加一直接抒情句，以加重情感，如“秋惊华鬓”“此情难问”等。在用词炼字上，他主张“下字欲其雅，不雅则近乎组令之体;用字不可太露，露则直突而无深长之味。”如，开头写姬去楼空一片萧索冷清，就以“露罥蛛丝，小楼阴堕月”出之，写斜月黯淡，秋叶沾露，小楼空寂，蛛丝悬挂的景物烘托，用词雅而不露。又如写秋景以渲染悲情，以“听露井梧桐，楚骚成韵”的景语出之，既有秋风阵阵，梧桐叶落的形象，又用“楚骚”一词形容秋声，显得内涵丰富而典雅。这种含蓄委婉的特色，正表现了梦窗词的婉约风格。