此词上片抒依依惜别之情，并设想别后自己一人的孤苦凄哀；下片自悼身世，更为悲苦。此词哀婉沉痛之极，几令人难以卒读，艺术上创造性地运用了二十余处叠词。
此词起三句，是写眼前景，抒此时情，点出夕阳残照的背景：“寸寸微云，丝丝残照，有无明灭难消”，正是暮色苍茫时分，斜阳一抹，欲落未落，残照丝丝，闪烁未消，人在这种境界中分别，心绪正如微云寸寸飘忽，感情还若残照丝丝不断，真如南唐后主李煜所说：“剪不断，理还乱，是离愁，别是一番滋味在心头。”
再用“正断魂魂断，闪闪摇摇”二句具体描画人在将离未离之际的欲语无言，魂不守舍。于极度哀伤中，仿佛灵魂都已出窍，正闪闪摇摇，漂荡游离，无所依托。抬眼看去，
“望望山山水水，人去去，隐隐迢迢。”山山水水依旧，人已在山山水水中渐去渐远，望断山水却望不见人，那种惆怅、那种悲苦、那种失落、那种凄凉，实在是“人间没个安排处”。
“从今后，酸酸楚楚，只似今宵”三句，把此时此地的离愁别恨、凄苦难捱推及今后的岁岁月月“只似今朝”，也可谓情到深处反无言了。上片于写景中抒发离别时的留恋不舍，微云、残照、山山、水水皆被一片愁云惨雾所弥漫，实为有我之境，“物皆著我之色彩”，天空、地上充溢了诗人的不尽离思。
下片历写离别后的凄冷忧伤，以遥问青天而青天不应劈空而来，千言万语尽在此一问中。“看小小双卿，袅袅无聊”，自意中人离去，双卿孤独无依，内心苦楚无处言说，“更见谁谁见，谁痛花娇”，从此无人管顾、无人痛惜，任双卿独自憔悴，黯然销魂；“谁望欢欢喜喜，偷素粉，写写描描”，再无人欢欢喜喜、情切切意绵绵地看双卿偷素粉学化妆时的情景了。这几句与李商隐《无题》诗中“八岁偷照镜，长眉已能画”同义，应是诗人与意中人青梅竹马、两小无猜时的趣事，难以忘怀，不忍忘怀。词至末三句“谁还管，生生世世，夜夜朝朝”，结出生生世世，此情不泯，夜夜朝朝，凄苦依旧的一片痴情。
这首词写景处，景景有情，写情处，情情难抑，虽从女方立意，而两情坚贞历历可见。全词几乎句句都用叠字，读起来，仿佛听到诗人在悲悲切切地诉说，呜呜咽咽地呢喃，言虽尽而意不绝。
一开头，作者就对“花”“月”“酒”这些为一般诗人所沉湎而讴歌的事物加以否定，表明自己并非“风月派”。说花是无知的，不必为花伤情，月是无聊的，不必为之徘徊流连，酒也是无法消愁解恨的，更不必沉湎，不必讴歌。下面“把天”四句，进一步以丰富的想象表明自己并非抒写闲愁的“风月”词人。词中说，要把“风月派”赞美的艳丽茂盛的桃树砍断，杀他风景要把吟风咏月诗人讴歌的鹦哥煮熟，做下酒菜。作者为什么对“风月派”诗人讴歌的事物如此忌恨如仇。他曾在《词钞自序》中说：“少年游冶学秦柳，中年感慨学辛苏。”此篇是中年之作，正是写苏辛慷慨之词的时候。另外他在《潍县署中与舍弟第五书》中谈到：“文章以沉着痛快为最”，应该“敷陈帝王之事业，歌咏百姓之勤苦”，而那些“逐光景，慕颜色”的“风月花酒”之作，“虽刳形去皮，搜精抉髓，不过一骚坛词客尔，何与于社稷生民之计，《三百篇》之旨哉”由此可见，他对诗词“只吟风月”是否定的，这里表现了他以诗词用世的积极态度。“焚砚”三句，是世事不容，“老不得志”而发出的激愤之词。作者年幼读书，“自竖立，不苟同俗”，虽有出众才华，结果过了“而立之年，仍无“而立”之举，只不过是一个小小的秀才而已。这怎不使作者愤愤不平。“焚砚”三句，写决心要一反常规，不再读书、写字、弹琴、作画、写文章。“焚”“烧”“椎”“裂”“毁”“抹”等几个动词，既生动又形象地勾出作者激愤决绝的神态。“荥阳”三句，是引《李娃传》中的常蝇刺史之子郑生奉父命赴长安应试，爱上妓女李娃，弃试，流连花巷，钱尽被逐街头行乞的故事，借以自喻，表示对封建礼法的蔑视。
下片继续写自己贫困潦倒，抒发对黑暗社会的愤懑之情。开头两旬写自已从来就是穷命相，这是难以更改的，任人笑他头戴教席帽，身穿秀才衣的瘦骨伶仃模样。“看蓬门秋草”的“看”提领以下四句，写家门贫困，冷落孤单。“蓬门”指家门贫寒，“秋草”写门前冷落。作者曾有诗写道：“座有清风，门无车马。”在《七歌》一诗中写此时生活是“爨下荒凉告绝薪，门前剥啄来催债”，是“几年落拓向江海，谋事十事九事殆”，是“寒无絮络饥无糜”，“空床破帐寒秋水”，其贫困之状可见。词中的“疏窗细雨，夜夜孤灯”，进一步描写自己的冷落孤寂——细雨敲打着稀疏的窗棂，夜夜是孤灯伴着自己，“自刻苦，自激愤”地读书。作者曾在《自叙》中说：“板桥最穷最苦，貌又寝陋，故长不合于时，不见重于时，又为忌者所阻，不得入试。”这就是他入仕之前的生活。他说自己的性格“放荡不羁，漫骂无择”，经常“敖言高谈，臧否人物”，如此更被世人视为“狂”、“怪”。更重要的，板桥是生活在清朝前期的汉族文人，其时国内民族矛盾仍很尖锐，文字狱屡见不鲜，他目睹者竟达十二次之多。板桥好友杭世骏就是因条陈“泯满汉之见”，而被罢官，板桥的同窗陆骖因文字狱而被戮尸；板桥自己也被迫将已刻好的诗钞址十儿首明显地流露反满情绪的诗从板子上铲去。这炎凉的世情，这深重的压迫，使他情不自禁地呼出：“难道天公，还箝恨风不许长吁一两声？’’这是以反诘句式将郁结在心中的不平投向那不平的社会。此是全词的点题之笔。表面上是质问天帝，实则指责人间，抨击清统治者，“恨”字极写对黑暗社会的愤怒之情。这不仅是板桥个人的恨，同时也表达了当时有正义感的人的心声。
“颠狂甚”是借用世人语。因作者不肯从俗，因而常遭白镢，并斥为“狂”、“怪”。这里借而用之，表示自己决不妥协的精神。结句说：我要取百幅乌丝格纸来细写自己凄清情怀。“凄清”一词，表明自己写的绝非“风月”之作，而是抨击社会，抒写个人怀抱的词章。
这首词表现了对黑暗社会的不满与反抗。想象奇特，富有浪漫主义精神，运用反语激词来抒写自己情感，更加强烈、感人，通过具体的富有特征的景物来渲染清苦的生活，生动形象，词语通俗，用典活脱。这首词当时即已为人传诵，板桥在《刘柳鄙册子》中说：“南通州李瞻云，曾于成都摩诃池上听人诵予《恨》字词，至‘蓬门秋草，年年破巷，疏窗细雨，夜夜孤灯’皆有赍咨涕演之意。后询其人，盖已家弦户诵有年。”
