这首词是刘过为送别在京城结交的好友卢梅坡而作。整首词情深意切，婉转动人。
上片写离别之苦。
“泛菊杯深，吹梅角远，同在京城。”分别之时，词人回忆旧日同在京城之时与友人欢聚的情景。此处，词人选取两个极具代表性的场景，“泛菊杯深”化用陶渊明“秋菊有佳色，裘露掇其英。沉此忘忧物，远我遗世情”的诗意，描写重阳佳节，二人同饮菊花酒的情景；“吹梅角远”化用李清照“染柳烟浓，吹梅笛怨”的词句，描写春暖花开之时，二人携手踏青，同赏笛曲《梅花落》的情景。一个“深”、一个“远”分别形象地描述出二人饮酒时的酣畅淋漓和共赏悠远笛曲时的快乐心情。前三句仅用十二字就清楚地交代出聚会的时间、地点和情景，足见词人在遣词造句方面的造诣之深。
离别之时，词人与好友依依不舍，“聚散匆匆，云边孤雁，水上浮萍”。“聚散”二字承上启下，词人由前文的“聚”转入描写“散”。“云边孤雁，水上浮萍”两句哀婉动人，看似写景，实际暗含分别之后，二人均如云边的孤雁，无法找到可以理解自己的知己，又如水上浮萍一般，四处漂泊。相聚的时间如此短暂，转眼就要分别，前路渺茫，离别之后，再聚不知要等到何时，难以言表的复杂心情缠绕在词人心头，挥之不去。
下片写别后之思。
“教人怎不伤情？觉几度、魂飞梦惊。”孤独的词人怎能不“伤情”？友人离去后，他失魂落魄，甚至辗转反侧，无法入眠。这三句词人自问自答，直说别后对卢梅坡的思念。“魂飞梦惊”四个字写出刘过的复杂心情：希望在梦中见到好友，又害怕梦醒时要再次面对离别。
至此，作者的满腹相思还未吐尽，又用“后夜相思，尘随马去，月逐舟行”三句进行深化。这三句化用苏味道《正月十五夜》中“暗尘随马去，明月逐上来”的句意和贺铸《惜双双》中“明月多情随柁尾”的句意，表达分别之后作者的心像马后的飞尘和天上的明月一样，仍紧紧追随着卢梅坡。
在这首词里，刘过藏起“金戈铁马”、“誓斩楼兰”的英武之气，以委婉的笔触低低诉说着对朋友的相思，层层深入，步步紧逼，生生把词人对友人的无限深情和刻骨相思“逼”将出来，铁血之下的柔情更令人感动。
此词是作者怀念苏州去姬的词。
“梦醒芙蓉。风檐近、浑疑佩玉丁东”二韵，从盼望去姬归来兴起。芙蓉帐中梦醒，听到房檐风声，还疑似去姬衣带上玉佩丁东作响。
“翠微流水，都是惜别行踪”一韵，见景思人，写惜别之情。门前的青山绿水，都引发对去姬行踪的怀恋之情。“都是”二字，形容思念之深，映入眼帘的一切景象，都能勾起对爱姬的惜别之情。这里可能就他们分手之处，当时离别的行踪，念念不忘。
“宋玉秋花相比瘦，赋情更苦似秋浓”一韵，写相思之苦。宋玉有悲秋之赋，今日“我”的痛苦，比宋玉悲秋更苦，这是更进一层的写法。衬出对去姬怀恋的苦衷。作者喜用“瘦”字，如：“泪鸿怨角，空教人瘦”（《瑞龙吟》）；“玉痕消，似梅花，更清瘦”（《夜游宫》）；“诗清月瘦昏黄”（《高阳台》）。这大概受李清照名句“人比黄花瘦”（《醉花阴》）、“绿肥红瘦”（《如梦令》）的影响。
“小黄昏，绀云暮合，不见征鸿”一韵，写时间转瞬已是黄昏日落，但仍不见鸿雁传书。
词的上片，从梦醒至黄昏，终日思念去妾，依依惜别、望归之情，渗透纸上。
“宜城当时放客，认燕泥旧迹，返照楼空”一韵，承上回溯爱妾初去之时，如今燕泥旧迹犹存，但已人去楼空了。一个“认”字，写出对去妾的念念不忘。“返照”与上片“黄昏”相应。此韵用顾况《宜城放琴客歌》典故，隐示作者苏州去妾之事。
“夜阑心事，灯外败壁哀蛩”一韵写今情。夜深人静，心事重重，室外破墙根下，蟋蟀哀鸣。一个“哀”字，衬托出心事的哀苦。以景衬情，情景交融。
“江寒夜枫怨落，怕流作，题情肠断红”一韵，承上进一步写“夜阑心事”。由秋枫叶落联想到红叶题诗故事。这是唐代盛传的良缘巧合的传说。唐宣宗时，舍人卢渥偶从御沟中拾到一片红叶，上面题有绝句一首，他就收藏在箱子里。后来宣宗放宫女嫁人，卢渥前往择配，恰巧选中题诗者，婚后，宫女在箱中发现红叶，卢渥方知题诗者就是他的妻子。（见范摅《云溪议》卷十）这个典故本极平常，作者用一“怕”字，反其意而用之，完全融入个人爱情悲剧。“怨落”与“肠断”都是作者的心理反映。这里见出活用典故的方法。
“行云远，料淡蛾人在，秋香月中”一韵，写去姬远在月中。这里连用“行云”、“淡蛾”，暗喻去姬，引发读者联想美女的形象。人在月中，可望而不可即，一个“远”字，写出作者相思的怅惘之情。
词的下片重点描绘作者的“夜阑心事”，“哀蛩”、“怨落”，把昆虫、植物拟人化，又活用红叶题诗典故，都反射出作者对去姬思念之深，怀恋之切。
这首词描绘作者终日思念去姬的心绪，在艺术手法上有两点较为突出。
一是见景生情：清晨梦醒，听风声、水声、观秋花，处处都引发惜别之情。又“小黄昏、绀云暮合”夕阳西下，不见传来书信，内心何其失望与惆怅。由“灯外败壁哀恐”，搅扰“夜阑心事”。见到月中桂树，联想到“行云远”人在月中。情景相融，意境优美。
二是活用典故：如“宋玉秋花相比瘦，赋情更苦似秋浓”，用一层写法，自己怀人之苦，甚于宋玉悲秋。又如“宜城当时放客”，用顾况诗意自喻苏州去妾之事，亦较自然。又如以红叶题诗之典，加一“怕”字，境界耐人体味。尾韵暗用楚王与神女相会之事以及嫦娥奔月故事，与作者思念去姬之情，也较吻合。
此诗风格颇类“诚斋体”。写秋风毫无萧瑟肃杀之气，诗意活泼跳脱。屈原的“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”（《九歌·湘夫人》），写秋风优柔，而杜甫的“无边落木萧萧下”（《登高》）则气势磅礴，宋玉“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”（《九辩》），乃因心有所梗而发为悲秋之叹，赵师秀这首诗写秋风不落窠臼，属“胸次玲珑”之作。
这首诗前两句写秋风一起，自己的病体受到打击，不堪承受，眼前庭院里纷纷飘下了黄叶。这两句一写人，一写树叶，看上去是分写，各有所主，实质上是用秋风作为共同媒体，在感情上物我相通。人被秋风吹得难受，树被秋风吹得枯黄，树尚不能抵挡风寒，何况是人，且又在病中。于是两句又合成了一句。“永嘉四灵”就是如此善于捕捉情景的共同点，通过微妙的系属加以联贯，创造出所需要的氛围来。同时，以“欺病夫”三字对自然进行调侃戏谑，这种圆熟，也是四灵诗派的特色，所以陈衍《宋诗精华录》认为接近杨万里。
三、四是名句，充满理趣。庭前黄叶飘坠，门外的树林便也脱尽绿叶，透过稀疏的林木，刚能看到远山，然而又飘来白云，山被遮住了一半。赵师秀诗善于炼字，每被评论家所激赏，这儿的“放”与“遮”二字就很见功力。用了这二个动词，自然景观一下子活了起来，变成了主动的有感情的物体。开门望山，本是诗人的情趣，但平日密林遮挡，无法直见远山，如今树林采取合作态度，落尽了树叶，宛如把关禁的远山放出，呈现眼前，偏偏白云又来为难，把平常放在外面、任人观赏的秀丽山峰遮盖住一半，不给人看。于是，诗人不禁感叹，山林是否也有它的思想，不肯让人们过分惬意，特地留下一分遗憾，使人增加几分想象。
这首绝句的第一个特色是讲究炼字，颇见作者的功力。炼得妙的有二个字，一是“欺”字，不但赋予秋风以人的灵性，且富有谐趣。秋风居然也欺负起生病的诗人来，这种用自我调侃的笔调写出来的诗句，非常诙谐、幽默、风趣。二是“放”字，“无边落木萧萧下”，本令人感到非常凄凉悲怆，何况它又洒满了荒芜的庭院，可是诗人却从中看到了另一面，叶落林疏，远山顿现，不禁给人以惊喜。“林”仿佛像人一样，似乎是拉开用叶子做的帷幕，“放”出远山，既富诗情，又富画意。
这首绝句的第二个特色是富有绘画的构图美，构图是指景物的布局和取舍。诗人从全局着眼，大处落墨，绘出景物的全貌，突出它延绵不断的走向和无边无际的广度，这样就把远山的总体布局展现在面前，感到是在观赏一幅巨画。而“云遮一半”的取舍，实际上是用云来点染画面，更突出地反映出这首诗是用画家的眼光和笔法来体现构图美。
整诗虽然格局不大，但诗人善于欣赏景物，纵深地领略自然界的情趣，用语又十分精到，所以在以绝句出名的宋代，仍为众口交誉的好诗。