此词描写了作者一生中最值得怀念的一段岁月，通过今昔对比，反映了一位爱国志士的坎坷经历和不幸遭遇，表达了作者壮志未酬、报国无门的悲愤不平之情。上片开头追忆作者昔日戎马疆场的意气风发，接写当年宏愿只能在梦中实现的失望；下片抒写敌人尚未消灭而英雄却已迟暮的感叹。全词格调苍凉悲壮，语言明白晓畅，用典自然，不着痕迹，不加雕饰，如叹如诉，有较强的艺术感染力。
“当年万里觅封侯，匹马戍梁州”，开头两句，词人再现了往日壮志凌云，奔赴抗敌前线的勃勃英姿。“当年”，指1172年（乾道八年），在那时陆游来到南郑（今陕西汉中），投身到四川宣抚使王炎幕下。在前线，他曾亲自参加过对金兵的遭遇战。“觅封候”用班超投笔从戎、立功异域“以取封侯”的典故，写自己报效祖国，收拾旧河山的壮志。“自许封侯在万里”（《夜游宫·记梦寄师伯浑》），一个“觅”字显出词人当年的自许、自负、自信的雄心和坚定执着的追求精神。“万里”与“匹马”形成空间形象上的强烈对比，匹马征万里，“壮岁从戎，曾是气吞残虏”（《谢池春·壮岁从戎》），呈现出一派卓荦不凡之气。“悲歌击筑，凭高酹酒”（《秋波媚·七月十六日晚登高兴亭望长安南山》），“呼鹰古垒，截虎平川”（《汉宫春·初自南郑来成都作》），那豪雄飞纵、激动人心的军旅生活至今历历在目，时时入梦，之所以会这样，是因为强烈的愿望受到太多的压抑，积郁的情感只有在梦里才能得到宣泄。
“关河梦断何处，尘暗旧貂州”，在南郑前线仅半年，陆游就被调离，从此关塞河防，只能时时在梦中达成愿望，而梦醒不知身何处，只有旧时貂州戎装，而且已是尘封色暗。一个“暗”字将岁月的流逝，人事的消磨，化作灰尘堆积之暗淡画面，心情饱含惆怅。
上片开头以“当年”二字楔入往日豪放军旅生活的回忆，声调高亢，“梦断”一转，形成一个强烈的情感落差，慷慨化为悲凉。至下片则进一步抒写理想与现实的矛盾，跌入更深沉的浩叹，悲凉化为沉郁。
“胡未灭，鬓先秋，泪空流。”这三句步步紧逼，声调短促，说尽平生不得志。放眼西北，神州陆沉，残虏未扫；回首人生，流年暗度，两鬓已苍；沉思往事，雄心虽在，壮志难酬。“未”“先”“空”三字在承接比照中，流露出沉痛的感情，越转越深：人生自古谁不老？但逆胡尚未灭，功业尚未成，岁月已无多，这才迫切感到人“先”老之酸楚。“一事无成霜鬓侵”，一股悲凉渗透心头，人生老大矣。然而，即使天假数年，双鬓再青，也难以实现“攘除奸凶，兴复汉室”的事业。“朱门沉沉按歌舞，厩马肥死弓断弦”，“云外华山千仞，依旧无人问”。所以说，这忧国之泪只是“空”流，一个“空”字既写了内心的失望和痛苦，也写了对君臣尽醉的偏安东南一隅的小朝廷的不满和愤慨。
“此生谁料，心在天山，身老沧洲。”最后三句总结一生，反省现实。“天山”代指抗敌前线，“沧洲”指闲居之地，“此生谁料”即“谁料此生”。词人没料到，自己的一生会不断地处在“心”与“身”的矛盾冲突中，他的心神驰于疆场，他的身却僵卧孤村，他看到了“铁马冰河”，但这只是在梦中，他的心灵高高扬起，飞到“天山”，他的身体却沉重地坠落在“沧洲”。“谁料”二字写出了往日的天真与此时的失望，“早岁那知世事艰”，“而今识尽愁滋味”，理想与现实是如此格格不入，无怪乎词人要声声浩叹。“心在天山，身老沧洲”两句作结，先扬后抑，形成一个大转折，词人犹如一心要搏击长空的苍鹰，却被折断羽翮，落到地上，在痛苦中呻吟。
陆游这首词，确实饱含着人生的秋意，但由于词人“身老沧洲”的感叹中包含了更多的历史内容，他的阑干老泪中融汇了对祖国炽热的感情，所以，词的情调体现出幽咽而又不失开阔深沉的特色，比一般仅仅抒写个人苦闷的作品显得更有力量，更为动人。
这首词是咏天台山神女之事。据《神仙传》和《续齐谐记》载，汉明帝永平时，剡县有刘晨、阮肇二人人天台山采药，迷失道路，忽见山头有一颗桃树，共取食之，下山，得到涧水，又饮之。行至山后，见有一杯随水流出，上有胡麻饭屑。二人过水行一里左右，又越过一山，出大溪，见二女颜容绝妙，唤刘、阮二人姓名，好像旧时相识，并问：“郎等来何晚也！”因邀还家，床帐帷幔，非世所有。又有数仙客，拿三五个桃来，说：“来庆女婿。”各出乐器作乐，二人就于女家住宿，行夫妻之礼，住了半年，天气和暖，常如春二、三月。常闻百乌啼鸣，求归心切。女子说：“罪根未灭，使君等如此。”于是送刘、阮从山洞口去。到家，乡里怪异，经查寻，世上已是他们第七代子孙。二人于是又想回返女家，寻山路，不获，迷归。至太康八年，还不知二人下落。天台仙子则成为文学作品常咏的对象。
此词第一句写仙女的穿着。第二句写她玩赏红豆以寄相思之情。第三句写其面部表情。四、五句写她身居仙境，而梦人间。结句点题，表明仙女的孤凄，春愁无人与共。语言含蓄，情在词中。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。