公元743年（唐天宝二年），李白在翰林。唐玄宗无意重用他，更加上杨贵妃、高力士、张垍等屡进谗言。于是，他初到长安怀抱的希望终于破灭，打算离开长安。这首诗正作于此时。
诗的开头，点明送别的地点。“长安青绮门”，是东去的行人辞别京城的起点，自然会使诗人想起种瓜的召平；再往前走，便是折柳分袂的灞桥。这个地方原本就蕴蓄着历史的感慨，加上酒店里胡姬殷勤招呼，举杯在手，更觉得思绪万千，别情无极。在朋友临当上马，相别即在顷刻之际，诗人含蓄地倾诉了他的肺腑之言：“风吹芳兰折，日没鸟雀喧。”这表面上是写诗人眼前容易看到的景物，但实际上是暗喻心中难以表达的感情。芳兰摧折，贤能之士偏偏遭遇不幸；鸟雀喧嚣，奸佞之臣得志猖狂；风吹、日没，则是政治黑暗，国势渐衰的写照。在知友临别之际，诗人道出这么两句，彼此的心中都很了然，而却包含着很深广的忧愤。现实既是如此，诗人是这样来考虑他们彼此的出处行藏：“举手指飞鸿，此情难具论。”手指飞鸿，并不一定是送别时实有的景象，也是暗喻心中所要表达的意思。“鸿飞冥冥，弋人何慕焉”（扬雄《法言·问明篇》）。像鸿鸟一样高飞，离开长安，固然是对政治污浊的深恶痛绝，同时也还有出于实际的全身远祸的考虑。“同归无早晚，颍水有清源”，表明两人对现实的认识很清醒，归趋也正相同。“颍水有清源”，既是地理的，是归隐之地；又是历史的，更符合归隐之情。历史上，著名隐士许由的事迹影响长远，也正似颍水的清源不竭。这也就暗含着对裴十八归隐的赞赏和慰藉。
这个诗题下的两首诗，虽可相对独立，但就思想内容而言，前一首要有后一首才更高，后一首则必须有前一首才完足。如果诗意仅止于同归颍水，追踪许由，那还只是一般诗人的手笔，而到了第二首把诗意翻进一层，才是李白所独到的境界。第二首起句便好：“君思颍水绿，忽复归嵩岑。”前一句的意思是：“您想念着碧绿清澄的颍水。”这一句把归隐的愿望写得十分形象，抽象的思想、意念化成了具体的、美好的、能够感触的形象。“忽复归嵩岑”，“忽复”两字表现出人的个性和情态，十分洒落、爽快，看淡功名富贵尽在不言之中了。“归时莫洗耳，为我洗其心。洗心得真情，洗耳徒买名。”许由洗耳的典故，用得灵活入妙。诗人在这里把许由这位上古的高士，临时拉来指桑骂槐，这是因为唐代以隐居为手段达到向上爬的目的之人，大有人在。李白很鄙视这种假隐士，所以他说不洗心而只洗耳，是矫情作伪，欺世盗名。诗人认为不论是进是退，是隐居还是出世，只有真正有经世济民的抱负和才干的人，才是超越流俗的大贤。李白平生最仰慕的古人之一谢安，正是这种典型。“谢公终一起，相与济苍生。”末句是诗人与友人临别赠言，相互劝勉、慰藉之词，洋溢着积极向上的精神。
王夫之在《唐诗评选》中说这首诗：“只写送别事，托体高，著笔平。”所谓“托体高”，就是说这首诗以立意取胜；“著笔平”，也就是用语朴实。这种写法，质朴自然，不加以藻饰，直抒胸臆，是汉魏风骨的继承。它不在于一字一句的奇警，而在于全篇的浑成，即全篇作为一个整体，铸成一个完整的艺术形象，使读者想象和体会到诗人的胸襟气度、思想感情。由于诗的概括力很强，把丰富的思想感情紧缩在具体的形象之中，所以内容上十分有味。这首诗，决不是那些用词雕琢、一味铺陈语言的作品所能比拟的。
《和郭主簿》第二首主要写秋色。写秋色而能独辟溪径，一反前人肃杀凄凉的悲秋传统，却赞赏它的清澈秀雅、灿烂奇绝，乃是此诗具有开创性的一大特征。古诗赋中，写秋景肃杀悲凉，以宋玉《九辩》首肇其端：“悲哉，秋之为气也！萧瑟兮草木摇落而变衰。”往后秋景与悲愁就结下了不解之缘，如汉武帝的《秋风辞》、汉代《古歌》（秋风萧萧愁杀人）、曹丕的《燕歌行》、祢衡的《鹦鹉赋》、曹植的《赠丁仪》、《赠白马王彪》、《幽思赋》、王粲的《登楼赋》、阮籍《咏怀·开秋兆凉气》、潘岳的《秋兴赋》、张协的《杂诗·秋夜凉风起》等等，或触秋色而生悲感，或借秋景以抒愁怀，大抵皆未跳出宋玉悲秋的窠臼。而陶渊明此诗的秋景却与众迥异，别开生面。首句不写秋景，却写春雨之多，说今春调合的雨水（和泽）不断，遍及了整个春季三月。这一方面是《诗经》中“兴”的手法的继承，另一方面又把多雨的春和肃爽的秋作一对比，令人觉得下文描绘的清秀奇绝的秋色，大有胜过春光之意。往下即具体写秋景的清凉素雅：露水凝结为一片洁白的霜华，天空中没有一丝阴霾的雾气（游氛），因而益觉天高气爽，格外清新澄澈。远望起伏的山陵高岗，群峰飞逸高凝，无不挺秀奇绝；近看林中满地盛开的菊花，灿烂耀眼，幽香四溢；山岩之上苍翠的青松，排列成行，巍然挺立。凛冽的秋气使百卉纷谢凋零，然而菊花却迎霜怒放，独呈异采；肃杀的秋风使万木摇落变衰，唯有苍松却经寒弥茂，青翠长在。难怪诗人要情不自禁地怀想这松菊坚贞秀美的英姿，赞叹其卓尔不群的风貌，誉之为霜下之杰了。
善于在景物的写实中兼用比兴象征手法，寄寓强烈的主体情感，是此诗的又一显著特征。诗人对菊举杯饮酒（衔觞），由逸峰的奇绝，松菊的贞秀，自然联想、怀念起那些与逸峰、松菊颇相类似的孤高傲世、守节自厉的古代高人隐士（幽人），他们千百年来一直坚持着（抚）松菊（尔）那种傲然特立的秘诀要道，其高风亮节真是可钦可敬。这里，赞美企慕“幽人”的节操，也寓有诗人内在品格的自喻和自厉。然而这只是诗人内心世界的一方面；另一方面却是“少时壮且厉，抚剑独行游”（《拟古》之八）；“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》之五）；“或大济于苍生”（《感士不遇赋》）的宏图壮志。《杂诗》之二已作于五十岁左右，但仍感叹：“日月掷人去，有志不获骋。”晚年所作《读山海经》中，还义愤填膺地大呼：“明明上天鉴，为恶不可履。”赞扬“刑天舞干戚，猛志固常在。”《咏荆轲》中又歌颂：“其人虽已没，千载有余情。”这一切都说明诗人终其一生，也未忘情现实；在向往“幽人”隐逸的同时，内心始终潜藏着一股壮志未酬而悲愤不平的激流。这种出处行藏的矛盾心情，反映在此诗中，便逼出结尾二句：诗人检查平素有志而不获施展，在清秋明月之下，也不由得老是厌厌无绪了。
由此可见，写秋景的清凉澄澈，象征着幽人和诗人清廉纯洁的品质；写陵岑逸峰的奇绝，象征着诗人和幽人傲岸不屈的精神；写芳菊、青松的贞秀，象征着幽人和诗人卓异于流俗的节操。从外在联系看，以秋景起兴怀念幽人，又从幽人而反省自身，完全顺理成章；从内在联系看，露凝、景澈、陵岑、逸峰、芳菊、青松等意象，又无不象征着“幽人”的种种品质节操，无不寄寓着诗人审美的主体意识，真是物我融一，妙合无痕。而在幽人的精神品质中，又体现了诗人的精神品质；但“有怀莫展”之叹，又与那种浑身静穆的“幽人”不同。
以松菊为喻写人或以松菊为象状景，前人早已有之。《论语·子罕》：“岁寒然后知松柏之后凋也。”但这只是单纯取喻说理。屈原《离骚》有“夕餐秋菊之落英”，虽有象征，但只是抒情中的想像借喻，并非景物写实。曹植《洛神赋》中“荣耀秋菊，华茂春松。”是用菊松喻洛神的容光焕发，所比仅在外貌而非内在品质，且仍非写实景。左思《招隐》有“秋菊兼餱粮，幽兰间重襟。”是化用《离骚》“夕餐秋菊之落英”和“纫秋兰以为佩”二句，性质亦同。其《咏史·郁郁涧底松》中喻寒门才士受抑，亦非写实。至于钟会、孙楚的《菊花赋》虽是写景，却并无深刻的象征意义。真正把景物写实与比兴象征自然巧妙地融为一体的，当自渊明始。苏轼评陶云：“大率才高意远，则所寓得其妙，选语精到之至，遂能如此。如大匠运斤，不见斧凿之痕。”（《冷斋诗话》引）读这首诗，深知苏评确非溢美。
此诗先说自己老了：“白发被两鬓，肌肤不复实。”这两句写老相写得好，特别是后一句说自己肌肤松弛也不再丰满了，这话少见有人道出。后面是写儿子不中用：“虽有五男儿，总不好纸笔。”总写一笔五个儿子不喜读书，不求上进。下面分写：“阿舒已二八，懒惰故无匹。”阿舒是老大，十六岁了，而懒惰无比。“阿宣行志学，而不爱文术。”阿宣是老二，行将十五岁了，就是不爱学写文章。这里语意双关，到了“志学”的年龄而不志于学。“雍端年十三，不识六与七。”雍、端两个孩子都十三岁了，但不识数，六与七都数不过来。“通子垂九龄，但觅梨与栗。”通子是老五，快九岁了，只知贪吃，不知其它。“垂”与前“行”义同，都是将近的意思。“但觅梨与栗”这里用了“孔融让梨”的典故。《后汉书·孔融传》注引孔融家传，谓孔融四岁时就知让梨。而阿通九岁了却是如此，可见蠢笨。作者将儿子一一数落了一番后，感到很失望，说“天运苟如此，且进杯中物。”这两句意思是：假若天意真给了他这些不肖子，那也没有办法，还是喝酒吧。
这首诗写得很有趣。关于它的用意，后代的两个大诗人有很不相同的理解。一个是杜甫，一个是黄庭坚。杜甫的意见是认为《责子》此诗是在批评儿子不求上进，而黄庭坚予以否认。诗题为“责子”，诗中确实有对诸子责备的意思，作者另有《命子》诗及《与子俨等疏》，对诸子为学、为人是有着严格的要求的。陶渊明虽弃绝仕途，但并不意味着脱离社会、脱离文明、放弃对子女教育的责任，他还有种种常人之情，对子女成器与否的挂虑，就是常情之一。杜甫是从这个意义上理解此诗的。但是，杜甫的理解又未免太认真、太着实了些。批评是有的，但诗的语句是诙谐的，作者不是板着面孔在教训，而是出以戏谑之笔，又显出一种慈祥、爱怜的神情。可以说，儿子的缺点都是被夸大了的，漫画化了的，在叙说中又采用了一些有趣的修辞手法，体现出作者下笔时的那种又好气、又好笑的心情。这是带着笑意的批评，是老人的舐犊情深。这样看来，黄庭坚的体会又是颇为精妙的。
用诗来描写儿女情态，首见左思《娇女诗》，唐代不少诗人都写有这方面作品，陶渊明起了推波助澜作用。这对诗歌题材的扩大及日常化是有不可低估的意义的。