本首诗是组诗中流传最广的一首。“白发三千丈，缘愁似个长？”劈空而来，似大潮奔涌，似火山爆发，骇人心目。单看“白发三千丈”一句，真叫人无法理解：白发怎么能有“三千丈”呢？读到下句“缘愁似个长”，豁然明白，原来“三千丈”的白发是因愁而生，因愁而长。愁生白发，人所共晓，而长达三千丈，该有多少深重的愁思。十个字的千钧重量落在一个“愁”字上。以此写愁，匪夷所思。奇想出奇句，不能不使人惊叹诗人的气魄和笔力。古典诗歌里写愁的取譬很多。宋人罗大经《鹤林玉露》说：“诗家有以山喻愁者，杜少陵云：‘忧端如山来（按：当作“齐终南”），澒洞不可掇’；有以水喻愁者，李颀云：‘请量东海水，看取浅深愁’。”李白独辟蹊径，以“白发三千丈”之长喻愁之深之重。人们不但不会因“三千丈”的无理而见怪诗人，相反会由衷赞赏这出乎常情而又入于人心的奇句，而且感到诗人的长叹疾呼实堪同情。
人看到自己头上生了白发以及白发的长短，是因为照镜而知。首二句暗藏照镜，三四句就明白写出：“不知明镜里，何处得秋霜！”秋霜色白，以代指白发，似重复又非重复，它并具忧伤憔悴的感情色彩，不是白发的“白”字所能兼带。上句的“不知”，不是真不知，不是因“不知”而发出“何处”之问。这两句不是问语，而是愤激语，痛切语。诗眼就在下句的一个“得”字上。如此浓愁，从何而“得”？“得”字直贯到诗人半生中所受到的排挤压抑；所志不遂，因此而愁生白发，鬓染秋霜，亲历亲感，何由不知！李白有“奋其志能，愿为辅弼”的雄心，有使“寰区大定，海县清一”的理想（均见《代寿山答孟少府移文书》），尽管屡遭挫折，未能实现，但他的志向绐终不泯。写这首诗时，他已经五十多岁了，壮志未酬，人已衰老，不能不倍加痛苦。所以揽镜自照，触目惊心，发生“白发三千丈”的孤吟，使天下后世识其悲愤，并以此奇想奇句流传千古，可谓善作不平鸣者了。
此诗内容不加雕饰，语言流畅，如行云流水一般，真实自然地表现了唐朝贾客（商人）及其亲人的所遭受的悲惨命运。其更深层次的内涵则是表达了诗人对唐朝中晚期的社会经济凋敝的悲哀和伤感。
“贾客灯下起，犹言发已迟。”中，通过“起”、“言”、“行”等动作，写商人为了谋利，天不亮就起来赶路。从“暗行”照应“灯下起”，口口声声“发已迟”到“终不疑”，都可看出诗人炼句是颇费斟酌的。
“高山有疾路，暗行终不疑。寇盗伏其路，猛兽来相追。”两句承接上面，写贾客“暗行”引出的后果。“猛兽来相追”：既写出寇盗的凶残，又自然地引出商人可悲的下场。
“金玉四散去，空囊委路歧”，这里不写贾客性命如何，却只说了钱财被抢光。其实写钱就是侧写人，而且是更深刻地刻画了人。
“扬州有大宅，白骨无地归。”古人认为客死异乡是很可悲的，一般只有穷困潦倒的人才会遭此不幸。“扬州”是当时极为繁华的城市，死者家住扬州，有朱门大宅，竟落到如此下场，实在难以想象。仅此两句，已使诗的意境更为深邃了。
不料诗人笔锋一转，出语惊人：“少妇当此日，对镜弄花枝。”这一方尸骨已抛弃在荒山僻野，那一方尚对着镜子梳妆打扮，等待贾客归来。“当此日”三个字把两种相反的现象连接到一起形成对照，就更显得贾客的下场可悲可叹，少妇的命运可悲可怜。
诗人这种抒发感想的方法很值得借鉴，比直来直去地发一番议论强得多。这四句诗仿佛在讲客观事实，并不带丝毫主观的色彩。诗人通过几个很妥贴的意象来表现，表达了诗人对当时社会经济凋敝的悲哀。这种技巧，在唐诗中是常见的。
【滚绣球】这段曲词，是莺莺在赴长亭的路上唱的，主要以途中的景物为线索来抒情写意，从不同的侧面展示主人公复杂的内心世界。
“柳丝长玉骢难系，恨不倩疏林挂住斜晖。”“玉骢”是指张生骑的青白色的马；“倩”，是请的意思；“斜晖”，指斜照的阳光。莺莺看到长长的柳丝就想到它系不住张生骑的马儿；看到疏朗的树林就想请它们挂住流逝的阳光，让时间走得慢一点。“马儿的行，车儿快快的随。”“”就是慢慢的意思。张生骑马在前，莺莺坐车在后，莺莺要马儿慢慢地走，车儿快快地跟上，好让自己同张生更靠近些，也能有更多一点的时间呆在一起。“却告了相思回避，破题儿又早别离。”这两句是说，刚逃过了情人之间的相思之苦，才开始在一起又要很快地分离。“听得道一声‘去也’，松了金钏；遥望见十里长亭，减了玉肌：此恨谁知？”“金钏”就是带在手腕上的金镯子；“长亭”是古代设立在大道旁边为送别饯行而用的亭子，古语有“十里一长亭，五里一短亭”的说法，所以叫“十里长亭”。这三句是说，莺莺刚听见一声张生要走，手腕上戴的金镯子就松下来了；远远看见送别的十里长亭，人马上就瘦下来了。这种离愁别恨有谁能知道啊？这里作者运用了高度夸张的表现手法，来形容当时莺莺和张生缠绵欲绝的离别之情。
这段曲词和前面那段【端正好】相比，在情景的铺设上是不大相同的。【端正好】主要是采用因景生情的手法，以凄凉的暮秋景象来引出莺莺的离愁别恨。【滚绣球】这段曲词，比较多地采用了由情及景的手法，柳丝系马儿、疏林挂斜晖、马慢走车快行、松金钏减玉肌等等所有这些描写，无不都是由莺莺对张生的依恋惜别之情引发出来的。
对莺莺内心活动的刻画，不是依仗苍白空泛的言词，而是借助鲜明生动的形象。作者把天地景物乃至车马首饰统统拿来，赋予丰富的联想和夸张，作为表情达意的手段。这就使得抽象的人物感情表现得十分具体真实，细腻动人。
【叨叨令】这段曲词，先是说莺莺看见送行的车马，心中非常难过、闷气；进而又说无心梳妆打扮，从今后只能用昏睡和哭泣来熬度时光。紧接着，是无可奈何的悲叹：“兀的不闷杀人也么哥？兀的不闷杀人也么哥？”“兀的不”，就是怎么不的意思；“也么哥”是曲词中的衬字，没有实在的含义。这两句叠句是说：怎么不烦闷死人啊？怎么不烦闷死人啊？然而烦闷和悲叹也无法挽回她和张生的离别，所以最后只好叮嘱张生：“久已后书儿、信儿，索与我惶惶的寄。”这里的“索”，是必须、应该的意思；“惶惶”，匆忙、赶紧的意思。这两句是嘱咐张生分别后赶紧寄书信回来。
这段曲词是莺莺在自己丈夫和最知心的丫环红娘面前尽情倾诉离别的痛苦心情，因此在描写上与前面【端正好】和【滚绣球】委婉含蓄的内心独白不一样，整段曲词无遮无拦，直抒胸臆，用的都是一些普通的口语，如车儿马儿、花儿靥儿、被儿枕儿、衫儿袖儿、熬熬煎煎、昏昏沉沉。作者把这些日常的口语巧妙地组合起来，用一连串的排比、重叠，造成音节和声韵的回环流转，产生“一唱三叹”的艺术效果。
当莺莺、张生、红娘与老夫人会见后，送别的酒宴开始了。当着严厉无情的老夫人，莺莺不能尽情表露自己的感情，她只能感叹、悲伤。酒宴完毕以后，老夫人先走了。这个时候，莺莺和张生能谈谈知心话了。这里，安排了一支名叫【耍孩儿】的曲子。……
这段曲词的开头，作者借用典故来极力渲染莺莺内心的悲戚。“淋漓襟袖啼红泪，比司马青衫更湿。”“红泪”，古代传说，曾经有一个少女被选入皇宫，在同她的父母分别时，哭得很伤心，用玉壶接下她的眼泪，玉壶都染成红色的了。后来把女子非常悲伤时流的眼泪叫“红泪”。“比司马青衫更湿”，是融化了唐代诗人白居易的长诗《琵琶行》中最后两句：“座中泣下谁最多？江州司马青衫湿。”“江州司马”是白居易当时担任的官名，指的是白居易。这两句是说，莺莺为离别之苦而流的眼泪湿透了衣衫，比当年白居易听琵琶女弹奏时流的眼泪还要多。接下来作者又以比喻的手法进一步抒写莺莺的心绪：“伯劳东去燕西飞，未登程先问归期。”“伯劳”是一种鸟。这两句是说，伯劳和燕子就要一个飞东一个飞西了，还没有起飞分开就问今后相会的日子。经过这些铺张描写，人物的感情已成奔腾之势向高潮发展。这时候，作者却避过潮头，另敷新笔：“虽然眼底人千里，且尽樽前酒一杯。”纵然马上就要相别千里，姑且在聚合时再饮一杯送行酒吧。这是由极度悲哀转向无可奈何时的一句宽慰话。这一笔，虽在意想之外，却在情理之中。它使得整段曲词错落有致，人物的内心活动也显得波澜起伏。经过这样的跌宕回旋，作者才放纵笔墨把人物的感情推向高潮：“未饮心先醉，眼中流血，心内成灰。”“未饮心先醉”，是宋代词人柳永【诉衷情近】词中的一句，原文是“未饮心如醉”。王实甫把它改成“未饮心先醉”，语意就更加沉重。这三句是说，哪里还要饮什么送行酒啊，还没饮酒，心早已如痴如醉了!眼泪流尽继之以血，这颗心早已被折磨得像死灰一样了。这同上面“虽然眼底人千里，且尽樽前酒一杯”相对照，是感情上的一个突变，由一刹那间的宽慰，转到痛不欲生的悲哀。实际上，前两句是后三句的映衬对比，可以说这是一种欲放先收、欲高先低的手法。
这是王国维最有名的一首词，其隐喻多义的文学意象、自然流露的哲理思致和悲天悯人的意识形态，在《人间词》中最具代表性。
判断一首词有无言外之意，要看作者的身世经历和思想状态，还要看他所处的时代大环境，更要看作品本身的口吻和姿态。为什么说这首词不是一首传统性质的思妇之作，而是包含了哲理与意识形态之隐喻的作品？因为，当我们读到“陌上楼头，都向尘中老”这一句的时候，会强烈感觉到： 那“陌上楼头”之辽阔广泛，那“尘中”的痛苦，“老”的悲哀，都已超越了思妇的狭窄范围；那种悲天悯人的感情和对世界透彻的了解，已不属于作品中的思妇而属于作者本人了。当有了这种感受，再品味整首词就会发现，这首词几乎每一句都包含隐喻之义。
“百尺朱楼临大道。楼外轻雷，不间昏和晓”，这是写思妇居住的环境。古人常以居处之高来象征楼内人的高洁与脱俗，所以这是在烘托人物形象。“临大道”，是为引出下一句“楼外轻雷，不间昏和晓”。“轻雷”是指大道上的车马声。杜甫《乐游园歌》云 “白日雷霆夹城仗”，李商隐《无题》诗云 “车走雷声语未通”，都以雷声形容大道上的车马声。“独倚阑干人窈窕，闲中数尽行人小”的是思妇，那是一个孤独寂寞的美丽女子，站在高楼上盼望爱人归来，颇有温庭筠《望江南》“过尽千帆皆不是，斜晖脉脉水悠悠。肠断白蘋洲”的意味。如果我们单从这个角度看，则这上半阕完全是传统意义上的思妇词。
下半阙“一霎车尘生树杪”的意思是说：楼上的思妇注意着远方驰来的每一辆车子，希望有一辆是她爱人乘坐的。但那些车子都没有在楼前停下，而向前驰去，只留下令人失望的车尘。所谓“尘”，其实是一种污染。那京洛的尘土是用来比喻世俗污染的。楼外的行人固然避不过，楼上的观察者也避不过。
“陌上楼头，都向尘中老”之辽阔广泛，那“尘中”的痛苦，“老”的悲哀，都已超越了思妇的狭窄范围；那种悲天悯人的感情和对世界透彻的了解，已不属于作品中的思妇而属于作者本人了。“老”字，有零落凋伤的意思。你可以是清高的也可以是理性的，但是只要你没有割断与这个世界的联系，只要这个世界上还有你所爱和所关怀的人和事，你就无法摆脱同他们一起零落的命运。所以，此句是出自苦难众生的叹息，是自古至今所有善于观察人生却无力把握命运的智者的共同悲哀。此句颇似辛弃疾的《菩萨蛮·金陵赏心亭为叶丞相赋》词中“人言头上发，总向愁中白”。
“薄晚西风吹雨到，明朝又是伤流潦”，傍晚时下起雨来，明天大街上将到处是污水与泥泞，路人将如何行走？纵观整个人类的历史，不也一样贯穿着许许多多无常的变化吗？此句极着力，极曲折。用意难明，焉能谓之“不隔”？虽然“隔”，亦不失为佳作。
在这个世界上有两类人：一类是老庄之徒，他们总是站在高高的云端，讽刺嘲笑这个世界的庸常和忙碌；另一类是儒家之徒，他们从感情上与这个世界有千丝万缕的联系，但从理智上又不接受这个世界的肮脏，他们致力于改变世界，却又常常遭受到沉重的甚至致命的打击。王国维属于后一类。他在词中登高望远，但他的视线永远关注着人间而不是天上。
从高楼俯视大道，会产生这么多联想，大概也只有王国维这种兼有诗人和哲学家气质的人才能做到。其实他还写过一首咏蚕诗，诗中说，蚕辛辛苦苦操劳，繁殖子孙，然后再“辗转周复始”，它这一生到底为什么呢？这实际上提出了一个“人活着到底为什么”的问题。人之不同于其他生物，是因为人有理想而且有实现理想的智慧。但人的短暂一生往往不但实现不了自己的理想，还要忍受许多苦难。这当然是一种悲观的人生观，也许是应该被批判的。但须看到，王国维的这种悲观正是由于他对人生的极度执著造成的。楼中那个窈窕女子，尽管楼外有“轻雷”的噪音，有“树杪”的车尘，有“薄晚”的风雨，有“明朝”的流潦，但她所关怀、所期待、所爱的，仍然都在楼外的大地而不在飘渺的虚空，她与大地上的那个世界始终休戚相关。