这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
这首诗评价和赞扬了前人的多种碑帖，阐述了作者自己的书法美学思想，称颂孙莘老做了一件大好事。在写怍方法上，主要采用夹叙夹议的手法，并在叙述和议论中尽可能运用一些比喻，把抽象的概念变为具体的形象。
诗的前八句赞扬王羲之、颜真卿、徐家父子、李斯、李阳冰等书法大家的碑帖。据吴兴的史料记载，墨妙亭中收藏的碑目不下几十种。这里只是举比较突出的，也是诗人比较喜欢的几种作例子。一、二句说，王羲之用茧纸书写的《兰亭序》的真本，已为唐太宗殉葬，被埋进昭陵了，但他遗留下来的墨述还是像“龙跳天门”一样，笔力造劲矫健。三、四句说，颜鲁公的书法学古不泥古，在继承传统的基础上敢于大胆创新。他写出来的字有如秋鹰一样，笔力瘦劲。《书苑菁华》中说：“凡书通则变，欧变右军体，柳变欧阳体，至于颜真卿等，皆得法后自变其体，若执法不变，号为奴书。”颜书不为古法所限，敢于突破唐初的墨守成规，”创新的风格，苏轼对这一点是给予高度评价的。苏轼早年学二王，晚年学颜真卿。他对王羲之、颜真卿是很佩服的。这两句诗再次证实了这一点。五、六句赞扬徐浩父子，认为他们的字锋棱藏在笔画中，有很强的力度感。七八句说，李斯的《峄山碑》虽然原碑焚毁了，但还有后人传划刻的，规范还在；他的笔法还破千年以后的李阳冰继承下来。从以上二列举的几种碑帖看，诗人显然认为，中国的书法，是有继承有发展的。
“杜陵评书瘦硬”以下四句，诗人阐述自己的美学思想。杜甫在《李潮八分小篆歌》中有“书贵瘦硬方通神”之句。诗人不赞同杜甫的这个见解。他说：这个观点不公允，我不能以此为标准去评论别人的书法。高个、矮个，胖的、瘦的，各有各的神态，就像体态丰腴的杨玉环和苗条瘦弱的赵飞燕一样，各有各的风姿，谁也不敢说她俩哪个长得不漂亮。在这里，诗人明确主张：书法艺术的风格应该多样化，不应强求一律。
“吴兴太守真好古”以下八句，赞扬孙莘老建造墨妙亭一举。诗人写道：这位吴兴太守是个真正喜欢古人墨迹的人；他把那些残缺不全的碑都买下或摹写证缣缯上。亭中摆放着刻作龟形的碑座，墙上挂着的字迹，像古代传说中的螭一样奇形怪状；空斋中白天都显得非常寂静，只能听到敲打石碑时发出“登登”的响声。这些雄奇的墨迹在江浙一带流传开来，亲朋好友之间都夸奖王莘老做了一件好事。他给我写信要求我作一旨诗，并且要我书写好。为此，我才用粟尾笔把它书写往剡溪纸上。这两句点题。
最后四句以慨叹作结。诗人引王羲之的话说：“后世之人看我们的今天，就像我们今天看以前的人一样；人生百岁，如风前之灯，转眼会成为过去。将来人们回忆起我们今天为墨妙亭题诗作书一事，就会像当年刘禹锡登洛中寺北楼回忆秘书监贺知章一样，对他的书法佩服得五体投地，还说恨不能生长在同一个时代，以便可以当面向他请教。”这些话包含着深刻的人生哲理。
上片，以景入情，描叙登高赏菊，饮酒言欢的情景。“与客携壶上翠微，江涵秋影雁初飞”，开头两句点明“上翠微”的行踪，描绘“江涵秋影”与“雁初飞”的两幅画面。触景生情，便迅速推出“尘世难逢开口笑，年少，菊花须插满头归”的三句人生箴言。趁着这大好的年华、大好的秋光大笑，插黄花。上片即花生情，也为过渡到下片暗示了一笔。
下片，由即花生情进入到写以酒助兴。饮酒抒情，是中国古代文人的传统文化，称之为“酒文化现象”，苏轼也不例外。“酩酊但酬佳节了，云峤，登临不用怨斜晖”。写把酒临风，喝个痛快是为了酬谢佳节。登山临水，同样也是为了酬谢佳节。即使夕阳快落山了，也用不着愁怨。夕阳是自然界中“无限好”的景致，自然人生“夕阳”也应是一道美丽的风景线。“古往今来谁不老，多少，牛山何必更沾衣”，直言人的衰老死亡是不以人的意志为转移的自然规律。杜牧含蓄地说人生“只如此”，而苏轼则直言不讳人生“谁不老”。尤其词的最后引齐景公泣牛山的故事，传情达意，精炼入微，可谓妙笔。
全词，以景入情，即景生情。苏轼虽然感叹世事多艰，但是不消沉，不伤感，充分显示了苏轼对世事、人生短暂的恬淡达观的胸襟。