这首词作于神宗元丰五年，即东坡黄州之贬的第三年。全词风格清旷而飘逸，写作者深秋之夜在东坡雪堂开怀畅饮，醉后返归临皋住所的情景，表现了词人退避社会、厌弃世间的人生理想、生活态度和要求彻底解脱的出世意念，展现了作者旷达而又伤感的心境。
上片首句“夜饮东坡醒复醉”，一开始就点明了夜饮的地点和醉酒的程度。醉而复醒，醒而复醉，当他回临皋寓所时，自然很晚了。“归来仿佛三更”，“仿佛” 二字，传神地画出了词人醉眼朦胧的情态。这开头两句，先一个“醒复醉”，再一个“仿佛”，就把他纵饮的豪兴淋漓尽致地表现出来了。
接着，下面三句，写词人已到寓所、在家门口停留下来的情景：“家童鼻息已雷鸣。敲门都不应，倚杖听江声。”走笔至此，一个风神潇洒的人物形象，一位襟怀旷达、遗世独立的“幽人”跃然纸上，呼之欲出。其间浸润的，是一种达观的人生态度，一种超旷的精神世界，一种独特的个性和真情。
上片以动衬静，以有声衬无声，通过写家僮鼻息如雷和作者谛听江声，衬托出夜静人寂的境界，从而烘托出历尽宦海浮沉的词人心事之浩茫和心情之孤寂，使人遐思联翩，从而为下片当中作者的人生反思作好了铺垫。
下片一开始，词人便慨然长叹道：“长恨此身非我有，何时忘却营营？”这奇峰突起的深沉喟叹，既直抒胸臆又充满哲理意味，是全词枢纽。“长恨此身非我有”是化用《庄子·知北游》“汝生非汝有也”句。“何时忘却营营”，也是化用《庄子·庚桑楚》“全汝形，抱汝生，无使汝思虑营营”。本是说，一个人的形体精神是天地自然所赋与，此身非人所自有。为人当守本分，保其生机；不要因世事而思虑百端，随其周旋忙碌。苏轼政治上受大挫折，忧惧苦恼，向道家思想寻求超脱之方。这两句颇富哲理的议论，饱含着词人切身的感受，带有深沉的感情，一任情性，发自衷心，因而自有一种感人的力量。以议论为词，化用哲学语言入词，冲破了传统词的清规戒律，扩大了词的表现力。这种语言上的特色正表现出词人的独特个性。正如前人所说。东坡“横放杰出，自是曲子中缚不住者”。
词人静夜沉思，豁然有悟，既然自己无法掌握命运，就当全身免祸。顾盼眼前江上景致，是“夜阑风静縠纹平”，心与景会，神与物游，为如此静谧美好的大自然深深陶醉了。于是，他情不自禁地产生脱离现实社会的浪漫主义的遐想，唱道：“小舟从此逝，江海寄余生。”他要趁此良辰美景，驾一叶扁舟，随波流逝，任意东西，他要将自己的有限生命融化在无限的大自然之中。
“夜阑风静縠纹平”，表面上看来只是一般写景的句子，其实不是纯粹写景，而是词人主观世界和客观世界相契合的产物。它引发出作者心灵痛苦的解脱和心灵矛盾的超越，象征着词人追求的宁静安谧的理想境界，接以“小舟”两句，自是顺理成章。苏东坡政治上受到沉重打击之后，思想几度变化，由入世转向出世，追求一种精神自由、合乎自然的人生理想。在他复杂的人生观中，由于杂有某些老庄思想，因而在痛苦的逆境中形成了旷达不羁的性格。“小舟从此逝，江海寄余生”，这余韵深长的歇拍，表达出词人潇洒如仙的旷达襟怀，是他不满世俗、向往自由的心声。
这首词写出了谪居中的苏东坡的真性情，反映了他的独特风格。历史上的成功之作，无不体现作者的鲜明个性，因此，作为文学作品写出真情性是最难能可贵的。元好问评论东坡词说：“唐歌词多宫体，又皆极力为之。自东坡一出，情性之外，不知有文字，真有'一洗万古凡马空’气象”元好问道出了东坡词的总的特点：文如其人，个性鲜明。也是恰好指出了这首《临江仙》词的最成功之处。
这首词每两句都是反复回文。“雾窗寒对遥天暮”，从最后一个字“暮”倒着往前读，就是下一句“暮天遥对寒窗雾”；“花落正啼鸦”，倒过来也就是下一句“鸦啼正落花”，这就是回文诗的一种。一般的选本里很少会选这首词，原因很简单：这是纯粹的文字游戏，并没有什么艺术价值和深刻内涵在里边。这道理是完全正确的，回文诗大多都仅仅是文字游戏而已，就像厨师雕刻出来的一朵精美绝伦的萝卜花，无论多漂亮，也只是正餐旁边的一个装饰。但是厨师愿意去雕刻萝卜花的原因有两个：一个原因是要让整桌菜卖出更贵的价钱之外，另一个原因就是：炫技。这是人的天性，如果掌握了高于常人的技术，总忍不住会拿出来卖弄卖弄，没机会卖弄的话，在受到环境的刺激后，就会“技痒”。
从词的作法看，上片布景，下片说情，或者叙事、造理，这是宋词基本结构模式。回文体的歌词，大体上亦依此模式填写。上片的相关物景，包括雾窗、暮天，花落、鸦啼，经过回环往复，变而成为窗雾、天暮，落花、啼鸦，其实际项目并不曾添加。下片通过人物形态的转换，叙说故事。其之由窗罗、瘦影，风翦、红丝，变而为罗窗、影瘦，翦风、丝红，同样也不曾添加。无非是一位女子，于花落、鸦啼的背景下，通过风翦、红丝及翦风、丝红的变换，以展现其婀娜多姿的身段而已。这就是回文的奥秘。
这首词描摹的是眼前风物，虽然意义不大，但是依旧不失隽永别致。从中更可看到词人娴熟的文字技巧。
首联“有客虚投笔，无憀独上城”感叹自己无所事事，因“上城”远眺，拟消散心中之“无憀”。“虚”字极佳，将投笔从戎的心事勾起。“独”字传神，万般无奈独上城楼。
颔联“沙禽失侣远，江树著阴轻”写望中景色，失伴的鸟，树木在云彩掩映下留下淡淡暗影，景语即情语，这些景色是凄清空落的，这一切也压在诗人的心头。
颈联“边遽稽天讨，军须竭地征”由景物转入议论时事，诗人慨叹讨寇不力而军需赋税苛繁弄得民穷财尽。就算目睹国势动乱，自己纵有韬略，也不过是虚度光阴。国事维艰，这一联给读者以喘不过气来的重压。
尾联“贾生游刃极，作赋又论兵”宕开一笔，只言才智足以匡国的贾谊被弃之不用。由此上溯首句“虚投笔”之语，一个心忧国事、渴望报效国家的形象跃然纸上。这一联情感愤激，极写诗人心中的苦闷。
诗人登城眺远，写景抒怀，以抒发其壮志难酬的苦闷，写得情景交融，含而不露，颇有韵味。
此词抒写情侣离别相思的情怀。整首词化景物为情思，语弥淡而情弥深。
写与恋人离别相思之词，方回还有《菩萨蛮·彩舟载得离愁动》一首。男主人公在抒发了初别的痛苦之后，曾经无限哀怨地发出“良宵谁与共？赖有窗间梦。可奈梦回时，一番新别离”的感慨。这首词则是写别后经年，相思成梦，梦回凄凉的真实情景。一为设想，一为现实，下别从不同的侧面表现了主人公对所恋之人的诚挚深情。
第一句“疑”字用得极妙。这个“疑”，当然是男子之“疑”，然而细细推敲．却又不似现实中之“疑”。因为心上人所居之“花院”，即使是“深”；也决不会无路可通，所以，它应该是梦中之“疑”。“梦魂惯得无拘检，又踏杨花过谢桥”（晏几道《鹧鸪天·小令尊前见玉箫》）。相别日久，朝思暮想，以致因情生幻，“灵魂出窍”，在梦中跋涉千里，来到了过去曾经和心上人欢会的旧地。夜阑人静，月明星稀，看着那花木繁茂，曲折幽深的花园，不禁产生出“近乡情更怯”般的疑虑：”这一次相会是否能够如愿呢？是不是会有人从中作梗呢？……“这种种忐忑不安的测度借“疑无路通”表现出来，真是写得迷离惝恍，像煞梦境。
第二句重点在“芙蓉”上。《西京杂记》卷二说卓文君姣好，眉色如望远山，脸际常若芙蓉，以后有“芙蓉如面柳如眉”（自居易《长恨歌》）、“强整娇姿临宝镜，小池一朵荚蓉”（李殉《临江仙·莺报帘前暖日红》）等句，都是以“芙蓉”来喻美人，这里也是这种用法。方回在“芙蓉”之上加以“玉”字，前面又限以“碧纱窗影下”之绝美环境，真是形神俱现，呼之欲出。主人公拂柳穿花，孑孑前行，刚刚绕过那幽雅的回廊，已经看到心上人伫立在如梦如幻的朦胧碧纱窗影下，似玉琢芙蓉，娘娩婷婷，顾盼生辉，笑颜以待。玉人之俊秀，一见之乍喜，俱在不言之中。
第三句写良夜何其，欢娱很短。正当两人意惬情浓、热烈缠绵之际，东方已白，晓钟发动，这不能不使人产生“偏恨”的感慨。句首的“当时”，应是既指今梦，亦指昔时，是梦亦真，是虚亦实，动荡变幻之中，语语沉着，令人神伤。
第四句写下别。“明月不谙离别苦，斜光到晓穿朱户。”（晏殊《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》）在晓钟的声声催促之下，两人在户外执手依依，洒泪相别，那清冷的月光斜照在帘栊之上，更增添了别离的痛苦和感伤。景中含情，情景交融，使上片的欢会在一派凄凉的氛围中结束。
过片健笔陡转，将上片一笔喷醒。沈祥龙《论词随笔》谓：“词换头处谓过变，须辞意断而仍续，合而仍下。前虚则后实，前实则后虚，过变乃虚实转捩处。”这一句即承上启下，由虚入实。宋玉《高唐赋》谓楚怀王与神女在梦中相会，故词句以“楚梦”借指上片的情事。蓦然惊觉，梦冷踪沉。残月残烛，空虚寂寞。眼前精心绣制（也许即为心上人亲手所绣）的金缕双枕，反衬出他此时的孤独；身边空荡荡的半床鸳被，更使他黯然销魂。这两句与上片形成鲜明对比，是全词的词眼所在。
结拍两句，又化实为虚，从对面写起。男主人公这时正远在天涯，而他所恋的女子却远在京城东边一角。由上句的“双枕”、“半床”，很自然地联想起对方对自己的思念。不过词人并没有像“今夜郎州月，闺中只独看”（杜甫《月夜》）那样直接去写对方，而是以楼前杨柳几度秋风、几度凋零来暗示女方“妆楼颐望，误几回天际识归舟”（柳永《八声甘州》）的失望和憔悴，赋情于物，亦物亦人，“木犹如此，人何以堪！”。
这首词上片写梦中相会，是虚；下片写梦回凄凉，是实。然而词人于虚中处处用实笔，使上片虚而若实；于实中却化实为虚，使下片实中有虚。特别是词的结拍，由己推人，代人念己，“不以虚为虚，而以实为虚，化景物为情思”（范唏文《对床夜语》），语弥淡而情弥深。所以无怪乎陈廷焯对《东山词》至有“笔墨之妙，真乃一片化工”之赞叹。
《宋词选释》评日：“此词由‘窗下’而‘下携’、而‘沈躞’，层递写来，渐推渐远。结处‘秋柳’、‘城东’，寄怀更远，觉情韵弥长也。”