宋仁宗至和元年（1054），与欧阳修过从甚密的刘敞（字原甫）知制诰；嘉祐元年（1056），因避亲出守扬州，欧公便作此词送给他。欧公曾于仁宗庆历八年（1048）知扬州，此词借酬赠友人之机，追忆自己扬州的生活，塑造了一个风流儒雅、豪放达观的“文章太守”形象。词中所写平山堂为欧公任扬州太守时所建。
这首词一发端即带来一股突兀的气势，笼罩全篇。“平山栏槛倚晴空”，顿然使人感到平山堂凌空矗立，其高无比。这一句写得气势磅礴，便为以下的抒情定下了疏宕豪迈的基调。接下去一句是写凭阑远眺的情景。据宋王象之《舆地纪胜》记载，登上平山堂，“负堂而望，江南诸山，拱列檐下”，则山之体貌，应该是清晰的，但词人却偏偏说是“山色有无中”。这是因为受到王维原来诗句的限制，但从扬州而望江南，青山隐隐，自亦可作“山色有无中”之咏。
以下二句，描写更为具体。此刻当送刘原甫出守扬州之际，词人情不自禁地想起平山堂，想起堂前的杨柳。“手种堂前垂柳，别来几度春风”，深情又豪放。其中“手种”二字，看似寻常，却是感情深化的基础。词人平山堂前种下杨柳，不到一年，便离开扬州，移任颍州。这几年中，杨柳之枝枝叶叶都牵动着词人的感情。杨柳本是无情物，但中国传统诗词里，却与人们的思绪紧密相连。何况这垂柳又是词人手种的。可贵的是，词人虽然通过垂柳写深婉之情，但婉而不柔，深而能畅。特别是“几度春风”四字，更能给人以欣欣向荣、格调轩昂的感觉。
过片三句写作者自己。作者当年知扬州府时，以文章名冠天下，故自称“文章太守”。曾在平山堂挥笔赋诗作文多达万字。后缀以“一饮千钟”一句，则添上一股豪气，栩栩如生地刻画了一个气度豪迈、才华横溢的文章太守的形象。
词的结尾二句，先是劝人，又回过笔来写自己。饯别筵前，面对知己，一段人生感慨，不禁冲口而出。无可否认，这两句是抒发了人生易老、必须及时行乐的消极思想。但是由于豪迈之气通篇流贯，词写到这里，并不令人感到低沉，反有一股苍凉郁勃的情绪奔泻而出，涤荡人的心灵。
欧词突破了唐、五代以来的男欢女爱的传统题材与极力渲染红香翠软的表现方法，为后来苏轼一派豪放词开了先路。此词的风格，即与苏东坡的清旷词风十分接近。欧阳修政治逆境中达观豪迈、笑对人生的风范，与苏东坡非常相似。
这首词与柳词名篇《雨霖铃·寒蝉凄切》一样，都是写离别之情，艺术成就虽不及前者，但也有其独到之处。
词的上片写离别前的景和情。“离宴殷勤”三句，词起笔便直入送别的主题，描写临别时的场景。从后文“鸳侣”一词可知，作者是与妻子别离，首句“离宴殷勤”即写妻子在饯别的宴席上反复劝酒、叮咛。分手在即，多情女子的“殷勤”致意，强作欢颜，正写出了两人不忍离别又不能不离别的悲哀、无奈。“兰舟”、“南浦”两词说明送别的地点在水边，在词人看来，那小舟仿佛也不忍离别，在那里“凝滞”、徘徊不前。物犹如此，人何以堪。“看看送行南浦”，时间转瞬即逝，眼看着最后分别的时刻就要到来了。
不过，词接下来并没有写“南浦”送别的情景，而是由叙而议，直接抒写词人内心的无限感慨。“情知道世上，难使皓月长圆，彩云镇聚”，这几句即通俗易懂，却又意在言外。就像月不会一直是圆的，彩云不会一直聚集在一起，人与人总要分手，总有离别。“情知道”三字暗藏曲折，理智上明明知道有聚就有散，感情上却不能忍受别离的痛苦。上文的种种铺垫，终于逼出了下面的这句话：“算人生、悲莫悲于轻别”，这句颇似屈原《九歌·少司命》里的“悲莫悲兮生别离”，人生中最悲伤的事莫过于轻易离别。“最苦正欢娱，便分鸳侣”，语意又深一层，“鸳侣”分别已是很苦的事情，然而还有更苦的，那就是“正欢娱”时的“鸳侣”分别，满心的苦涩溢于言表。
当词人从沉思中回到现实的时候，他看到自己心爱的女子“泪流琼脸，梨花一枝春带雨”，这两句化用白居易《长恨歌》：“玉容寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨”，清雅又别致，美丽而感伤。作者看到这样一位多情女子楚楚动人、孤独无依的情态，必然更加心旌摇荡，黯然神伤。至此，词的上片就在这样凄美的情境中结束了，留给读者的是“梨花一枝春带雨”的动人形象，是“送君南浦，伤如之何？”（江淹《别赋》）的人生悲哀。
词的下片写与妻子话别。换头处“惨黛蛾、盈盈无绪”承上片接着描写女子的情态。从所写内容看，上下片的衔接极为紧密，但从词作表达的感情来看，上下片之间却有一段令人回味的空白。这段空白中深蕴着词人看到心爱女子泪流满面时的情难自禁，以及由此产生的虚妄人生的悲哀。
“共黯然消魂，重携素手，话别临行”，分别在即，词人紧紧握住心爱女子的“素手”，以握手传达内心依依之情。泪眼相对之时，多情女子陷入了深深的矛盾之中：一方面，她还抱着最后一丝幻想，“犹自再三、问道君须去”，一遍又一遍地问着：你一定要离开吗？另一方面，她也意识到离别的难以挽回，所以又“频耳畔低语”，述说着心中的千般依恋，千种风情。这一番话别，写的深情款款，动人心弦。
词的结尾，“知多少、他日深盟，平生丹素。从今尽把凭鳞羽”，宕开一笔，慨叹从今以后，两人只能借鱼雁传书，倾述彼此深深的思念之情。以“知多少”领起，作婉转的疑问，收束全词，使词作结尾处化实为虚，摇曳空灵。从表面看，词人似乎找到了一条派遣今后哀愁、共述恋情的途径，但其实，此时此刻，词人已经陷入了深深的悲哀无奈之中，情思绵渺，难以自拔。
这首词似将《雨霖铃·寒蝉凄切》中的“都门畅饮无绪，方留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎”数句加以铺衍。虽无前者含蓄蕴藉，却也显得更为酣足。同写离别之情，《雨霖铃·寒蝉凄切》主要通过环境气氛的渲染和丰富想象的连缀，生动地表现了情人惜别的伤感之情；这首词则融场景描写、人物刻画、议论抒情于一体，笔触腾挪有致，尤以人物情态、动作描写的刻画取胜。“梨花一枝春带雨”、“重携素手”、“犹自再三、问道君须去”、“频耳畔低语”数句，最是体情入微，体现了柳永多样的写作风格。
