上片借道别叙说人间的聚散离合，表明惜别之情。开篇道明送别之意，已经说好就将归去，以为迎来送往，是一件令人感伤的事。人的一生竟然就那么短促，几番离合，便到了迟暮之年。一生中最让人津津乐道是，西窗下翦烛夜话，在一起追忆巴山夜雨时的情景。而这种相聚，却只是暂时的。滚滚长江，萧萧落木。转眼间，大雁哀鸣，遥天飞去，又是一个送别的季节。黄叶下，秋天已是这么深沉、这么厚重。
下片就对方的遭遇，表达观感，写慰藉之意。对秋景的描写，并用“白雁哀鸣去”隐射行人，更加深加浓了惜别恋友的深情。过片一句转入对西溟身世的怅惋和同情。故下片一面抒写痛惜西溟之“落魄”、“未遇”，一而又诚挚地劝慰他家中“有解忆”之儿女，可享天伦，这总比淹留冷烟寒月的寺庙要好，而且“信古来、才命真相负”，更以达观的人生态度相慰。结句则是再表惜别之意。此中借典形容，层层转进，真纯深挚的情意确是感人。
大体上看，上片、下片，泛写与专指，在材料分配上，显得很分明，但其组合也相当严谨。这就是一个“归”字的贯穿。这一个“归”字，在换头位置，承上启下。既是上片所说离合的一个因素，又是下片所说愁绪的中介。由于“归”，故有聚散；由于“归”，故有烦恼。其一般和个别的关系，也就集中体现在与相言别的人物身上。所谓以文为词，当中意脉仍十分清晰。
“绀海”三句，状中秋节的天气。言傍晚时分，天青色的空中飘飞着几朵白云，很快天色转暗，夜暮中飒飒秋风吹落下井边的桐叶。此所谓“一叶落而知秋至”也。“何处”两句，想象语。此处是说：时在中秋，不知道哪一处楼阁造得最高，能最先被圆月的亮光照到？“江汜冷” 三句，写月光。“汜”，即泛；“悰”，快乐也。此言月光照耀得江水像刚清洗过的绡帛一样泛出阵阵冷意，月中嫦娥在中秋佳节也倍觉高兴，将那圆月一再拭拂，使它一尘不染，光照寰宇。“影留”三句，承上启下，转入己的伤别离。此言天上月儿圆，而地上却人分离。惟剩下室中的遗迹尚在。所以圆月虽明亮，可是词人却不愿看到这深夜的明月光从帘隙中透射进来，以免使他看到室中离人的遗物更添悲伤。至末三句，天上地下适成鲜明对比，使人更是倍觉同情词人之生别离。
“竹房”两句，述孤寂。言词人孤身一人在竹屋中深居简出，所以室外的小径，因为无人走动也长出了苔藓。黄昏日斜，独居无聊，惟有仰望碧天，机械地数着朵朵烟霞，打发这无聊的时光。“露蓼”两句，忆年轻时。言词人年轻时候与伊人（即上片“人去”之离人）曾在灵岩山前的采香泾畔相遇，互相认识。“二十五”两句承前，写今之梦境依稀。“二十五”，可解为过去的二十五年时间。词人今年四十五岁，二十五年前刚是二十岁，与上句“年时”（即年轻时候）相吻合。词人说：二十五年过去了，现在我在梦境中已认不清那条两人曾经走过的“屏山”小径了。“醉魂”两句，言己之醉醒两朦胧矣。此言己在过节时，喝得大醉入梦，所以梦中无法认清小径通向哪里，醒后仍醉意熏熏，连满地的桂花都毫不爱惜的践踏过去。
这是诗人凭吊赤壁古战场所写的咏史诗。它认为历史人物的成败荣辱具有某种偶然性。杜牧的这类绝句开宋人诗歌议论之风。“赤壁”，山名，在今湖北蒲圻西北，长江南岸，对岸为乌林，相传是孙权、刘备联军与曹操军队决战的地方。建安十三年(208)的赤壁之战，奠定了三国鼎足而立的形势。周瑜统率吴军，作为主力，用火攻大败号称百万的曹操大军，一举成名，成为历史上的英雄人物。
“折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。”这两句意为折断的战戟沉在泥沙中并未被销蚀，自己将它磨洗后认出是前朝遗物。在这里，这两句描写看似平淡实为不平。沙里沉埋着断戟，点出了此地曾有过历史风云。战戟折断沉沙却未被销蚀，暗含着岁月流逝而物是人非之感。正是由于发现了这一件沉埋江底六百多年，锈迹斑斑的“折戟”，使得诗人思绪万千，因此他要磨洗干净出来辨认一番，发现原来是赤壁之战遗留下来的兵器。这样前朝的遗物又进一步引发作者浮想联翩的思绪，为后文抒怀作了很好的铺垫。
“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”小诗的后两句是说，假如东风不给周瑜以方便，结果恐怕是曹操取胜，二乔被关进铜雀台了。
后两句是议论。在赤壁战役中，周瑜主要是用火战胜了数量上远远超过己方的敌人，而其能用火攻则是因为在决战的时刻，恰好刮起了强劲的东风，所以诗人评论这次战争失败的原因，只选择当时的胜利者——周郎和他倚以致胜的因素——东风来写，而且因为这次胜利的关键，最后不能不归到东风，所以又将东风放在更主要的地位上。但他并不从正面来描摹东风如何帮助周郎取得了胜利，却从反面落笔：假使这次东风不给周郎以方便，那么，胜败就要易位，历史形势将完全改观。因此，接着就写出假想中曹军胜利，孙、刘失败之后的局面。但又不直接铺叙政治军事情势的变迁，而只间接的描绘了两个东吴著名美女的将要承受的命运。如果曹操成了胜利者，那么大乔和小乔就必然要被抢去，关在铜雀台上，以供他享受了（铜雀台在邺县，邺是曹操封魏王时魏国的都城，故地在今河北临漳西）。
诗中的大乔、二乔两位女子，并不是平常的人物，而是属于东吴统治阶级中最高阶层的贵妇人。大乔是东吴前国主孙策的夫人，当时国主孙权的亲嫂，小乔则是正在带领东吴全部水陆兵马和曹操决一死战的军事统帅周瑜的夫人。她们虽与这次战役并无关系，但她们的身分和地位，代表着东吴作为一个独立政治实体的尊严。东吴不亡，她们决不可能归于曹操；连她们都受到凌辱，则东吴社稷和生灵的遭遇也就可想而知了。所以诗人用“铜雀春深锁二乔”这样一句诗来描写在“东风不与周郎便”的情况之下，曹操胜利后的骄恣和东吴失败后的屈辱，正是极其有力的反跌，不独以美人衬托英雄，与上句周郎互相辉映，显得更有情致而已。诗的创作必须用形象思维，而形象性的语言则是形象思维的直接现实。用形象思维观察生活，别出心裁地反映生活，乃是诗的生命。杜牧在此诗里，通过“铜雀春深”这一富于形象性的诗句，即小见大，这正是他在艺术处理上独特的成功之处。另外，此诗过分强调东风的作用，又不从正面歌颂周瑜的胜利，却从反面假想其失败。杜牧通晓政治军事，对当时中央与藩镇、汉族与吐蕃的斗争形势，有相当清楚的了解，并曾经向朝廷提出过一些有益的建议。如果说，孟轲在战国时代就已经知道“天时不如地利，地利不如人和”的原则，而杜牧却还把周瑜在赤壁战役中的巨大胜利，完全归之于偶然的东风，这是很难想象的。他之所以这样地写，恐怕用意还在于自负知兵，借史事以吐其胸中抑郁不平之气。其中也暗含有阮籍登广武战场时所发出的“时无英雄，使竖子成名”那种慨叹在内，不过出语非常隐约，不容易看出。
这首诗写中秋之夜诗人在天竺山赏月的独特感受。前两句写江楼赏月的情景，夜已深沉，露水凄冷，但是并未减少人们赏月的豪兴；后两句由人间写到天上，诗人正在品味凝思之际，忽闻月宫中传来卷帘之声，结句的“空”字暗含诗人的失落与惆怅。全诗主题为赏月，但自始至终无一笔写月之皎洁，而是从侧面着笔，以声响衬托，更增添了扑朔迷离的梦幻色彩。
一二句写诗人独倚江楼，因为要赏月，所以没有点灯；寒露悄悄降临，说明夜已经深了，然而，当晚风轻轻摇动楼边的翠竹时，仍不时传来一阵阵赏月人的欢声笑语。前一句写秋夜的静谧，静到了极点；后一句写佳节的欢乐，欢乐也达到了高潮。以动显静，以声衬寂，一静一动，既矛盾又统一，构成了中秋之夜特有的那种静中有动的节日氛围。周围的气氛是欢乐的，不过，这欢乐的气氛仅仅是一种听觉印象，是借助于夜风隔着竹林间接地传递过来的。这就使诗人保持了一种超然的地位，与周围的一切相闻而不相亲，似乎在赏月的同时，也在观赏着滚滚红尘中的赏月之人。因此，在宁静祥和的节日氛围中，又隐隐透露出诗人内心的冷傲和孤独。
最后两句，诗人展开了想象，将目光从地下转到了天上。视线转移的触发点是满地落桂，据说天竺山的遍地桂花落自月宫，唐代诗人宋之问的名句“桂子月中落，天香云外飘”（《灵隐寺》）即咏此事。这一美丽的传说激发了诗人无限的遐想，“一夜桂花何处落，月中空有轴帘声”。正当他凝视满地落桂，品味着这神话般的意境时，他似乎听到空中隐隐传来卷帘之声。诗人写举头望月，却不写月亮的团圆皎洁，也不写月中嫦娥，而是写想象中的月中卷帘之声，以此来暗指神话里的月中之人。这样的构思十分巧妙，借声写人，令读者去想象月中嫦娥的神情意态，又以虚幻之声反衬桂花无声飘落的寂静，使全诗更增添了一层扑朔迷离的梦幻色彩。同时，结句中的一个“空”字亦颇有深意，或许是写月中嫦娥难耐寂寞而感到无奈，或许是写诗人徒闻其声不见其人而觉得遗憾，亦或许是写两颗寂寞的心灵在中秋之夜彼此吸引，却又“盈盈一水间，脉脉不得语”，平添无限惆怅。这三层含义也许兼而有之，只能由读者去品味和想象了。