这是一首送别词，主要是描叙元济之的离愁别绪的。词中没有写作者同元济之间的离愁别苦，这是本词和一般送别词的不同之处，也是它的主要特点。情调幽怨，相当动人。
起句写元济之的衰老。元济之倚枕而卧，显得有些衰老。接以“两鬓霜”三宇，则其白发苍苍、老态龙钟之状可知。“起听”句写其生活无聊。谓其有时起来，走到廊下，谛听檐溜的喧嚣声，以消磨时光，排遣心中的郁闷，可见其生活的寂寞与孤苦。“那边”二句写其对家乡的思念。欲写元济之思念家乡，先写家人思念元济之。这不仅使行文委婉曲折，更加重了元济之的思乡之情。啼粉，与啼妆同意，指薄拭眉下若啼之妆。而“玉筯消啼粉”，写其家人因相思而流泪，把啼粉都冲掉了。“这碎”句，言元济之远游在外，日日思念家人，别肠如车轮旋转，无休无尽，则其思乡之甚可知。元济之如此思乡，很自然地就逗出了送别之意，从而点明了题旨。“诗酒”二句写元济之在外的生活。言其游历于山水之间，并和友人聚会饮酒，结社赋诗，徜徉于水云之乡，生活似乎极为潇洒飘逸，其实内心是很凄苦的，故接下去说“可堪醉墨几淋浪”。可堪，为不堪、哪堪之意。“醉墨淋浪”，化用欧阳修“新诗醉墨时一挥。别后寄我无辞远”，言其挥笔写诗作画，醉墨淋漓，其间着一“几”字，隐含机会不多之意。结尾二句承“醉墨”而发，借画发挥；言其“归家梦”和其所作图画一样，在画图中能把千碎河山收入“寸许长”的画幅之中，而“归家梦”也能转瞬之间实现，从而表达出立即送其“归豫章”之意。在此，以画作比，语新意丰，蕴藉含蓄，耐人寻味。
开篇破题，并点明时间，写诗人登上岳阳楼时最先所见之景；三、四句写远景，写君山之小与君山树木的葱茏，都是望中所见；五、六句写诗人从遐想中醒来，只觉得山也悠悠，水也悠悠，闲适极了；结尾两句，人笔锋一转，目光不再局限于眼前的君山，而是扩展到了整个洞庭湖，并且直抒感情，以情结景。全诗以白描的手法，写君山的景色，化人我于一体，熔古今于一炉，通俗而又深沉，清新而又自然。
“洞庭无烟晚风定，春水平铺如练净”两句总写登楼望湖所见景象，这是诗人登上岳阳楼时所获得的第一眼印象。“无烟”二字含蕴丰富，既写出湖面的空明澄碧，又暗指虽是傍晚登楼，但因无雾，视线很好，为望君山做好了铺垫。
“君山一点望中青，湘女梳头对明镜”二句则具体写望君山。“一点”，既是视觉的直感，也起了衬托作用，突出了湖的广阔浩森，因而楼上望山，不过“一点”而已。“青”字则写出了山的生气，暗应上句的“春”字。
“镜里芙蓉夜不收，水光山色两悠悠。”二句紧扣上句写湖光山色相映，开阔渺远，悠悠无限。既写湖山之景，也写诗人登楼纵望之时，悠悠不尽之情。诗人从遐想中醒来，愁思渺邈，只觉得山也悠悠，水也悠悠，闲适极了。此二句之写景也为下两句直抒情怀打下基础。
最后，全诗用“直教流下春江去，消得巴陵万古愁”作结，诗人笔锋一转，目光不再局限于眼前的君山，而是扩展到了整个洞庭湖，由写景转入抒情。这两句含蕴丰富，给人以丰富的想象余地。君山、岳阳，是长江水流出洞庭的湖口，因而，“流下春江去”是写实，但作者却以水喻愁，巧妙化用李煜“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”（《虞美人·春花秋月何时了》）和李白“呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁”（《将进酒》）的诗意，将自己的身世感慨，思乡之念融入诗中，使诗情由清淡而浓烈、深沉、激愤，表现出更丰富深广的主题。
此诗为登临观景之作，描写的主线随活动顺序渐次展开：由登楼望湖，由湖及山，转而山光水色综写，最后以抒情作结。线条清晰，层次分明。诗境空阔疏淡，语言清丽流畅，表现出明初诗风的一些特点。
这首词是为重访旧地怀思之作，是为一个已经远离，寻访无着的歌妓所写，抒发了词人对歌妓的留恋与怅惘之情。此词虽是为歌妓所写，却并没有丝毫轻薄亵渎之意，而是以委婉深切的情感，展现了词人的一片留恋之情。
上片写景抒怀，抒发了作者故地重游、人去楼空的感慨。“生怕倚阑干，阁下溪声阁外山。”写重到南剑妓馆寻访所恋的妓女，可惜她已经“去不还”了。作者心中自然十分沉重，所以他生怕独自倚栏。“生怕”二句写怕见旧时山水，道出作者摆不脱、撇不下的相思旧情，点明内心的矛盾。“阁下溪声闻外山”写昔日曾与伊人朝暮共赏的阁外山水，令人黯然伤神。“惟有旧时山共水，依然，暮雨朝云去不还。”楼下的溪流依然，楼外的青山依然，惟独不见了所爱的人，这山水再美，也失去了它们原有的光彩。留给作者的，只有睹物思人的缕缕情愁了。“旧时山共水”，照应前文“溪声”、 “山”。继而笔锋一转， “依然”两字一顿，恰如眼含热泪的悲怆的呜咽声。“暮雨朝云去不还”，再度强调物是人非，佳人难寻，胸中郁结难平，其感可想而知。
下片是写作者因思念而产生的幻觉，表示怀念之深，流露出孤独之感。“应是蹑飞鸾，月下时时整佩环。”由现实进入虚幻，既然她已经不在人世，尚在人间的情侣惟愿她过得比生前更美好。作者因之想像她已经飞升成仙乘鸾凤飞升，她的美丽化成了永恒。 “月下时时整佩环”，词人徘徊阁台，久久不愿离去，似乎在等待着那环佩叮咚的声音传来，盼她来跟自己共叙离别之苦，思念之情。 “月又”三句回至眼前，写词人独居空阁，一夜无眠。此处连用两个“又”字，写尽心中凄凉况味，道出了死别的无情现实。“月又渐低霜又下，更阑，折得梅花独自看。”他久久地回忆着女子的音容笑貌，乃至夜深仍不能成眠。他摘了一朵梅花把玩不已，在作者眼中，这朵梅花就是女子美丽的面庞，就是女子冰清玉洁的灵魂，欣赏着梅花，就如同与她重相聚首，是苦是甜，只有作者自己知道。“折得梅花独自看”这句可以说是点睛之笔，此处化用姜夔《疏影》词中王昭君精魂月夜归来化作梅花的意境，折一枝梅花并且把它当做是恋人的精魂，以便慰藉一下自己相思若渴的心。这里将词人哀苦痴情、痴恋与深哀交织的悲怆、凄艳的情怀展现得淋漓尽致。万千思绪，皆从这“独自看”三字中传出。
这首词虽为小令，却有许多婉转之处，步步转折，一步一态，结句中又写主人公于霜月之夜折梅自看而无谁可寄的情景，暗藏许多委婉曲折，哀感无限，凄切动人，韵味深远，真可谓“语尽而意不尽，意尽而情尽”。