第一首诗写遇赦归来的欣悦之情。首句写历尽坎坷，九死一生，次句谓不曾想还活着出了瞿塘峡和滟滪关，表示劫后重生的喜悦。三四句进一步写放逐归来的欣幸心情：还没有到江南的家乡就已欣然一笑，在这岳阳楼上欣赏壮阔景观，等回到了家乡，还不知该是如何的欣慰。此诗意兴洒脱，诗人乐观豪爽之情可以想见，映照出诗人不畏磨难、豁达洒脱的情怀。全诗用语精当，感情表述真切。
诗以望君山一个动作，让读者自己去猜测揣摸，去体会。这样的结尾，与王维《酬张少府》结句“君问穷通理，渔歌入浦深”及杜甫《缚鸡行》结句“鸡虫得失无了时，注目寒江倚山阁”相同，都是不写之写，有有余不尽之意。
第二首诗写凭栏远眺洞庭湖时的感受。“满川风雨”，隐指作者所处的恶劣的政治形势。即使是在这样一个困苦的环境中，他还兴致勃勃地凭栏观赏湖山胜景，足见其胸次之高。次句写凭栏时所得印象，说放眼远望，君山众峰的形状好像湘水女神盘结起的十二个发髻，写出了君山的灵秀之气。三四句推开一步，设想如能在湖风扑面白浪掀天的波心浪峰上，细细观赏君山，当是非常惬意。“银山堆里看青山”，以简洁的笔墨，写出了极为壮丽景观。诗人忧患余生，却能以如此开阔之胸襟，写出如此意气风发的诗句，千载之下，令人钦佩不已。
独上高褛，可以望洞庭湖；楼在岳阳城西门上，和湖还有一段距离，则在风雨中又不能在“银山堆里看青山”，所以只好出之以想象，而将其认作湘峨鬟髻了。刘禹锡《望洞庭》云：“遥望洞庭山水翠，白银盘里一青螺。”雍陶《望君山》云：“应是水仙梳洗罢，一螺青黛镜中心。”可能给黄庭坚以某种启发，给他提供了想象的依据。
诗人自绍圣初因修国史被政敌诬陷遭贬，到徽宗即位，政治地位才略有改善。此时从湖北沿江东下，经过岳阳，准备回到故乡去。诗人历经磨难，长途漂泊，旅况萧条，在风雨中独上高楼，所以一方面为自己能够在投荒万死之后平安地通过滟滪天险活着生还而感到庆幸，另一方面回首平生，瞻望前路，又不能不痛定思痛，黯然伤神。因而欣慨交心，凄然一笑。苏轼的《六月二十日夜渡海》中“九死南荒吾不恨，兹游奇绝冠平生”，此老真是胸次浩然，早已将一切忧患置之度外，真像关汉卿在套曲《南吕·一枝花·不伏老》中所说的“我却是蒸不烂、煮不熟、槌不匾、炒不爆，响当当一粒铜豌豆”。黄庭坚与之相比，似乎还未能完全忘怀得失。这种气质上的差异，很准确地表现在作品中。
关于此词的主旨，历代学者看法有很大分歧。许多学者认为是写闺中女子的怀远深情。开头三句，女主人公倚楼望远，眼见海月初升，耳听城上角声呜咽。这里暗写一个“思”字；“角声呜咽”，烘托出愁情。接着三句，触景生情，由近而远分别写到堤柳拂动，烟岛朦胧，征雁两行，层次井然，景中寓情，尤其是“两行征雁飞”一句，寓当初分手情景，写此时悠悠离情，蕴籍含蓄，颇为人称道。
下片镜头变换，转写游子欲归，以从对方写来的方法来升华思妇的感情。换头三句，从虚处落笔，以虚写实，更见主人公此时离愁之深，相思之苦。“路”“渡”等词，显示了游子思归的心意，日夜兼程，特别是“正是芳菲欲度”句，点明时候已经是暮春，良辰美景难再。末三句亦写从夜到晓，是游子所见所闻，从银烛孤照到村落鸡啼，表明旅途的广阔与清凄，也写出了游子的孤寂与思亲情绪。最后以景结情，韵味深长。
整首词写主人公的怀远深情，沿着由夜到晓的时间流程，通过其所见、所闻、所感，从景象中透出，从旁处托出，层次分明，意境深沉。
还有一些学者认为此词属于羁旅行役词，纯为基于个人行旅生活体验的自我抒情之作，而非类型化的代言体。全篇境界开阔，格调清新，与闺情词不同。
