这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
阳历四月四日或五日为清明节。清明前后正是中春，以后就步入暮春了。清明前后春意盎然是踏青赏春的佳时。吴惟信这首诗描写了清明时西湖美丽的苏堤和游人游春热闹的场面以及游人散后幽美的景色。清明是美的，西湖的清明更美。
《苏堤清明即事》虽短小，容量却大，从白天直写到日暮。春光明媚、和风徐徐的西子湖畔，游人如织。到了傍晚，踏青游湖人们已散，笙歌已歇，但西湖却万树流莺，鸣声婉转，春色依旧。把佳节清明的西湖，描绘得确如人间天堂，美不胜收
首句“梨花风起正清明”诗人点明了节令正在清明。梨花盛开，和风吹拂，时值清明。天气有何等的温暖也不必说了。梨花开在杏花，桃花的后面，一盛开就到了四月。风吹花落，那白白的梨花有的在枝头，有的随风飘落，仿佛是为了清明的祭祀而飘落的。清明时节，人们也忙碌着。
游子寻春半出城。人们游春赏玩，大多数人都出了城来到西湖苏堤上。一个半字点出了出城游玩的人很多。西湖边又是多么热闹。
后两句“日暮笙歌收拾去，万株杨柳属流莺。”是说，日暮人散以后，景色更加幽美，那些爱赶热闹的人既然不知道欣赏，只好让给飞回来的黄莺享受去了。运用侧面描写， 反映了清明时节郊游踏青的乐趣：“梨花风起正清明，游子寻春半出城。日暮笙歌收拾去，万株杨柳属流莺。”江南三月正是“梨花万朵白如雪”的季节，青年人结伴出城，踏青寻春，笙笛呜咽，歌声袅袅，微风拂面，杨柳依依，真是“心旷神怡，把酒临风，其喜洋洋者矣”，写出了西湖风景的优美宜人。
