这首词，正如周济所云：“不过桃花人面，旧曲翻新耳。”（《宋四家词选》）孟棨《本事诗·情感》记崔护于清明在长安城南村庄艳遇故事，作诗云：“去年今日此门中，人面桃花相映红。人面不知何处去？桃花依旧笑春风。”再结合周邦彦的身世和政治生涯来看，词中的“刘郎”当系以自己比刘禹锡而言。刘禹锡是唐代顺宗时的革新派人物，后遭贬放，又曾返京师。写有《再游玄都观绝句》，诗云：“百亩中庭半是苔，桃花净尽菜花开。种桃道士归何处？前度刘郎今又来。”周邦彦倾向新政，曾为宋神宗所赏识，后神宗逝世，高太后听政，任用司马光等，周邦彦外出为庐州教授，羁旅荆江，游宦溧水。直至哲宗亲政，罢黜旧党，周邦彦才得返都。但在当时执政的新党实已变质，他的抱负仍然不得抒展，所以这首词当是暗寓这些情节的。
此词，字面上的重见桃花、重访故人，有“还见”、“重道”之喜，但只见“定巢燕子，归来何处”“旧家秋娘，身价如故”，自己则“探春尽是，伤离意绪”。空来空去，落得“断肠院落，一帘风絮”。此词，大开大合，起句突而又平。又其云在“章台路”上，不写眼前所见，却说“还见”云云，梅桃坊陌，寂静如故，燕子飞来，归巢旧处，全系写景，但以“还见”贯之，人之来，人之为怀旧而来，人之徘徊踯躅，都从字里行间露出，景中含情，情更浓烈，可见此词的沉郁处。中片本为双拽头，字句与上片同。以“黯凝伫”之人的痴立沉思写起，不写他所访求之人在与不在，而只“因念”云云，表面上描绘其昔时情态笑貌，实则追想从前的交游欢乐，但不明说，实是词的顿挫之处。下片则铺开来写，加深描绘“前度刘郎”“旧家秋娘”，一则“事与孤鸿去”，一则“声价如故”，对照写来，顿挫生姿。“燕台句”写空有才名，而今只留记诵。“知谁伴，名园露饮，东城闲步”，清游何在？真是沉郁之至。一结以“飞雨”、“风絮”，景中含情，沉郁而又空灵。这首词以“探春尽是，伤离情绪”为主旨，直贯全篇。从时间上说，是以今昔情节对比写来。上片之“章台路”、“坊陌人家”均写今日之景。中片之“因念个人痴小”云云都是写昔人的情况。今日之景是实写，昔日之人是虚拟。一实一虚，空灵深厚。“还见”字犹有过去的影子。“因念”字徒留今天的想象，又是今中有昔，昔中有今。下片则今昔情事交织写来，“前度刘郎重到”有今有昔。“同时歌舞，唯有旧家秋娘，声价如故”，则是昔日有者，今日有存有亡。“吟笺赋笔，犹记燕台句。知谁伴，名园露饮东，东城闲步。”又是昔日之事，而今日看来，一切皆“事与孤鸿去”。最后又写念日情况，是在“官柳低金缕”的风光中，“归骑晚，纤纤池塘飞雨，断肠院落，一帘风絮。”有今而无昔。今之惆怅和昔之游乐成一鲜明对照。词在时间上就是这样似断似续，伤春意绪却是联绵不断。词又是一起写景，一结写景。一起静景，一结动景。花柳风光中人具有无限惆怅，是以美景衬托出感伤，所以极为深厚。加以章法上的实写、虚写、虚实穿插进行，显出变化多端，使这首词极为沉郁顿挫而得到词中之三昧。
“深阁帘垂绣。记家人、软语灯边，笑涡红透。”闺阁深院，垂地绣帘，柔和灯光，轻言细语。会心之处，嫣然一笑，酒涡迷人。词人首先营造了记忆中温馨的氛围。但和眼前的自然之物相对照，在漂泊中自己多么希望回到故乡和家人团聚，可是“望断乡关知何处，羡寒鸦、到着黄昏后。一点点，归杨柳”，黄昏之后的“寒鸦”尚可归巢杨柳，令人羡慕不已。词中抒发的背井离乡的愁苦情怀，是战乱时代这一特定历史环境中的产物，而非一般词人平时的呻吟。“万叠城头哀怨角”，城头上反复吹奏的号角声充满哀怨，这“哀怨”是一种主观感情的外射，和对国破家亡的伤恸。
“相看只有山如旧”流露出江山易主的悲痛心情。“叹浮云”比喻世事的变幻无常。漂泊孤凄之感是和亡国之痛融合在一起的，使之更加深沉，也更加悲苦。这是一个秋风肃杀，百花凋残的季节，这是一处景物苍茫的黄昏时刻。
“明日枯荷包冷饭，又过前头小阜”，明天将带上枯干的荷叶包着的冷饭，越过前面那座小山，设法谋生，以便糊口。“趁未发、且尝村酒”从困境中显现出达观的态度。村酒饮罢，囊中依旧羞涩。“醉探枵囊毛锥在，问邻翁、要写《牛经》否。翁不应，但摇手。”微醉中探手枵囊，幸喜那唯一的谋生工具毛锥还在。他询问邻近的老翁：“需要抄写《牛经》么？”老翁只是摇手。词人东奔西走的目的和结果，在这几句话中描写的惟妙惟肖。
这是一首描写流浪生活的悲歌。在战乱的年代，词人过着流浪的生活。即使物质上再困窘，也不能使他屈服仕元。同时在词人通过老翁对《牛经》的冷淡态度的描写，透露出当时农村中凋零残败的景象，和农民生产情绪不高的事实。
全诗四联均写景，无一句议论，无一句抒怀，但却弥漫着凄清的氛围，渗透着悲凉的情思。细细品味，如饮醇酒，回味无穷。
首联“秋夜访秋士，先闻水上音”奠定了全诗的感情基调。 “秋夜”本已凄清冷寂，而所访者又是“秋士”，更暗寓幽怨之意。古人云：“春女怨，秋士悲”。所谓“秋士”即谓暮年不遇者，借园主人当属此类。袁枚自己虽曾步入仕途，任过县令，但因升迁无望等原因，早于七年前辞官，隐居于南京小仓山随园。两人在感情上是相通的，诗人此行“访秋士”即是以此为前提的。当诗人步入借园，首先听到的“水上音”就是笛声。这笛声作为一种听觉意象是全诗的中心意象。它是借园主人心声的流露，感情的寄托。诗在首联引出“水上音”之后，中间两联即集中笔墨对其进行描写。但诗人并没有单纯地去描写笛声，而是以视觉意象“月色”及嗅觉意象“藕香”作为陪衬烘托，使笛声意味更加丰富感人。
颔联“半天凉月色，一笛酒人心”，乃是脍炙人口的名句。“一笛”指笛声，“酒人”指微醺的借园主人，他在借酒消愁之后，还嫌不足，又以笛声抒其情怀。在中国古诗中，笛声基本上都是幽怨悲哀的意象，这首诗中的“笛声”也不例外。“一笛酒人心”抒发的乃是“秋士”不遇的哀愁之心，而描写笛声在冰凉如水的月色中飘荡，仿佛笛声也浸透了清冷的月色，更增添了笛声凄怨的情韵。
笛声感情虽然哀怨，但借园主人吹奏技巧却十分高超，故颈联一转云：“响遏碧云凉，香传红藕深。”笛声嘹亮，仿佛阻遏了夜空中的碧云，同时水中飘来了红藕的幽香，与笛声交织往还，好像笛声也具有了香气。作者先闻“水上声”，既产生了感情的共鸣，又陶醉在音乐的享受之中，所以久久伫立，直到笛声结束，才想起要与友人相会。
尾联云：“相逢清露下，流影湿衣襟。”此联乃回应首句，当作者在秋夜听完友人的一曲笛声之后，终于迎来了与“秋士”的相逢之时，但他们却久久的相对无语，身影沉浸在流泻的月光下，显得格外宁静；他们的衣襟被清凉的窗露沾湿了，犹如他们的心灵也被凄清的笛声净化了一般。友人的心声已在笛声中倾诉殆尽，作为知心朋友，作者对此已经领会和理解，无须多问，亦不必多言，两人心灵达到了高度的默契。诗的收束像不尽的笛声的余音一样，让人回味无穷。
这首诗歌的主旨在于表现作者与李晴江作为知音的深厚友谊，诗中却无一语表达此意，只是写自己夜访友人听其“月下吹笛”时的景象与两人相逢时无言的情状，但自有一股感情之泉流注全篇，这也正体现了袁枚“凡作人贵直，而作诗文贵曲”（《随园夜话》）的诗论理念。