这首小令题为《姑苏台赏雪》，一开始却从距台有数峰之隔的“断塘”述起。“断塘”即脂粉塘，元林坤《诚斋杂记》：“吴故宫有香水溪，乃西施浴处，人呼为‘脂粉塘’。”凭这个处所，已足与同样因西施缘故而驰名的姑苏台发生感情上的联系。“洗凝脂”意含双关，它已暗点出“雪”的影响，实是因断塘塘岸的积雪白如凝脂，而联想起西施当年在此洗浴的景象。由此语激发起诗情和游兴，引出“觅西施”；再由觅西施不得，但见柳树积雪如“萧萧鬓丝”的怅惘，领出姑苏台的登临。这种针线细密、接笋无痕的布局，不仅预先交代了姑苏台外围的雪景，而且也表明作者“赏雪”并非单纯的冬令游览，而是“怀古”寄托的表现。
下片正面转入“姑苏台赏雪”。“银匙”、“粉香”、“玉参差”，生动地绘现了姑苏台上高高下下的积雪景观。以银、粉、玉作为比拟，与末句的“富贵”遥遥相应。“富贵似吴王在时”，表面上是赞词，其实却包含着微意。这是在说吴王富贵久已不存，如今台上的“富贵”气象，不过是如银如粉如玉的雪堆的错觉而已。作者在怀古意绪的驱动下，回忆起“吴王在时”的当年风流是不难想见的，但他原始的目的是“觅西施”，而此时却无言提及。他所吟唱的“一曲乐天词”，也已游离了登台的初衷（白居易《题灵岩寺》之类游吴作品，并无丝毫怀古内容）。这一切正暗示了作者事实上的失落感。作者将感情表现得如此隐婉，实有一种“伤心人别有怀抱”的意味。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
法国女作家斯达尔夫人说：爱情对于男子只是生活中的一段插曲，而对于女人则是生命的全部。确实，一个姑娘生活中最艰巨的任务就是反复证实小伙子的爱情是执着专一，永恒不变的。因而，恋爱中的姑娘永远没有精神的安宁。对方一个异常的表情，会激起她心中的波澜；对方一个失爱的举动，更会使她痛苦无比，寝食难安。《郑风·狡童》中的这位女子就是如此，或许是一次口角，或许是一个误会，小伙子两个失爱的举动，她竟为之寝食不安，直言痛呼。
首先，诗的两章通过循序渐进的结构方式，有层次地表现了这对恋人之间已经出现的疏离过程。第一章曰：“不与我言”，第二章承之曰：“不与我食”，这不是同时并举，而是逐步发展。所谓“不与我言”，并非道途相遇，掉头不顾，而当理解为共食之时，不瞅不睬；所谓“不与我食”，是指始而为共食之时，不瞅不睬，继而至分而居之，不与共食。爱情的小舟，遇到了急风狂浪，正面临倾覆的危险。与此相应，女子失恋的痛苦也随之步步加深。共食不睬，虽一日三餐不宁而长夜同寝尚安；而分居离食，就食不甘味更寝不安席了。因此这位女子要直言呼告，痛诉怨恨。
其次，诗篇通过直言痛呼的人物语言，刻画了一个初遭失恋而情感缠绵，对恋人仍一往情深的女子形象。《诗经》中刻划了许多遭遇情变的形象，情变程度有别，痛苦感受不同。《郑风·狡童》中的女子面临失恋的情况，听她的呼告，能感觉在怨恨与焦虑中，仍对恋人充满了渴望与深情。“狡童”的“狡”，一说通“佼”，亦即强壮俊美之意；如此理解，“彼狡童兮”，亦即“那个强壮漂亮的小伙子啊”。这就是骂中有爱，恨中带恋了。所谓“若忿，若憾，若谑，若真，情之至也”（陈继揆《读风臆补》）。而两章的后两句“维子之故，使我不能餐兮”、“维子之故，使我不能息兮”，则由前两句第三人称的“彼”，转变为第二人称的直面式的呼告了，从而把对“狡童”的恋慕期待之情表现得缠绵难割。
古老的《诗经》，传达的是古今相通之情，只因语言简奥，才会艰深难解。《郑风·狡童》则不然，不仅女子的感情哀伤动人，女子的呼告也是明白如话，句句入耳。可是，一首直抒胸臆之诗，千百年来却久遭曲解。“诗必取足于己，空诸依傍而词意相宣，庶几斐然成章；……尽舍诗中所言而别求诗外之物，不屑眉睫之间而上穷碧落、下及黄泉，以冀弋获，此可以考史，可以说教，然而非谈艺之当务也”（《管锥编》第一册）。钱钟书对“《诗》作诗读”之旨作了淋漓透辟的发挥，读《郑风·狡童》然，读一切古诗均然。
