题名《游金山寺》，实际上写的是游金山。金山在江苏镇江西北长江中（现已与南岸相连），所以首句说“苍波万顷孤岑矗”。金山并不太高，但因是突兀的矗立在水面上，故显得很高。第二句“天竺”指杭州天竺山，山上寺庙颇著名。以它来比金山，略照应寺。此二句写金山寺地势雄奇壮伟。三四句则驰骋想象，写作者登高的豪兴。金山最高处有金鳌峰，作者登上鳌头，酾酒临江，满饮三杯，顿觉豪情喷涌，逸性遄飞，仿佛自己的壮气海量，犹如巨大的神鳌，能够吸尽一江碧绿的江水，这里，作者联想神奇丰富，极度夸张而又不悖事理。其自谓效颦东坡，就豪气而言，亦差可比拟。
从作者对风景的礼赞立场来看，他这番“游金山寺”较为特别，乃纵舟巡江，眺望观赏，而无意入寺随喜。下片即叙及自身的游况。金山高峙，倒影落在水面，黝黑沉邃，深不可测。江风骤起，波涛大作，水石相激，浪峰竟如高屋一般掀上落下。诗人的奇想又与寻常不同：这该不是水底的蛟龙担心游人燃犀窥觑，而故意兴风作浪吧？这虽是实景下的联想，却也隐含金山寺为藏龙卧虎、鲸呿鳌吞之地的意味。金山寺风光的壮丽雄伟，感染了诗人，激发了他快游江山的豪情。所以纵然风急浪高，归棹纷纷，他却并不急于回家，而是任舟船在夕阳下继续飘荡。末句表流连的原因是“待偿我平生不足”。这里的不足，指的是豪旷的情兴与快意的游历。平生的不足都可于此时此地得到补偿，这就总结出了金山寺风光的非凡魅力。
这支小令选择了典型的画面，浓墨重彩，气象豪纵；奇景快游，相得益彰。全曲八句始终将金山寺同寺下的长江结合在一起，这同他游览的方式有关，却也因此借得了大江雄劲的气势。从曲文前的小序来看，作者抨击了当时曲坛“用力多而难为工”、“笔墨劝淫”的现象，说明这支小令正是在创作艺术风格上别开生面的一种尝试。早期的上层文人染指散曲，多作柔靡之声，即使提倡“以词为曲”，曲辞也取宋词婉约派的一路。本篇却取劲健豪放一路，所以在散曲作品中别具一格。
词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
上片，首四句写与客习射西园的时间，深秋霜降，望天清澄，西风暂起，寒意阵阵，夜半时分，直入梧桐。西风凄紧，冬之将至，词人不由自主地想起前方将士，该是为他们准备过冬的粮饷，赶制棉衣御寒的时候了。他曾兼总四路漕计补给馈响，军用不乏，全力支持抗战，冬季来临，自然使他因关切前方而心绪不宁。“起瞰高城”三句，心事重重的词人起身离座，登上城楼，向中原望去，却见千里关河、寂寥冷落，他虽致力于抗战，无奈宋廷坚持苟和，抗金事业沉寂无着。面对冷落的关河，山河破碎、国土沦亡之悲涌上心头，沉痛难耐，只能借酒浇愁，故曰与客同醉。在宴饮之后，天之将晓，军中鼓声响起，习武场上，武士们手持雕弓，走马飞驰，好一派习武驰射的豪壮场面，令人振奋不已。
下片写西园习射。面对众人驰驱习射，六十开外的词人深感自己年老力衰，当年的豪气现在已经消失，哪能像虎士岳德那样，挥手弦响，双箭落地。这里有对虎士的赞许，更有对自己衰老的感叹。敌虏未灭而己身已老，不能驰骋疆场，使他深感遗憾，最后以“老矣真堪愧，回首望云中”作结，直抒胸臆。词人虽因无力报国而惭愧，但他身老志不衰，心系“云中”，情结边防，在垂暮之年，还以抗击金兵，收复中原为己任，表现了一个老年抗金志士的壮伟胸怀。
本篇笔力雄杰，沉郁苍健，具有豪放风格。
《乐府雅词》此首题作：“九月望日，与客习射西园，余偶病不能射，客较胜相先。将领岳德弓强二石五斗，连发三中的，观者尽惊。因作此词示坐客。前一夕大风，是日始寒。”这里转录《全宋词》，以便鉴赏本篇时作参考。
吟读本篇，深深地被作者的爱国热忱所感动。在深秋的寒夜，一位六、七十岁的老人，带病登城巡视，回望中原那一大片被金人夺去的土地，不能收复，南宋小朝廷也岌岌可危，他的心情沉重而且惆怅，那又怎么办呢？一味地借酒浇愁吗？不，他还要“与客习射”，走马练武，于是就出现了“叠鼓闹清晓，飞骑引雕弓”的场面，“将领岳德，弓强二石五斗，连发三中的，观者尽惊。”词作者曾为抗击金兵立下汗马功劳，现在年事已高，还想与客走马比武，以振当年雄风，却又“偶病不能射”，感愧老病，不能报效祖国于疆场，只好回首长望北方的云中郡，那魏尚和李广奋勇抗击匈奴的土地。作者不是一般地悼惜流年，感叹病老，而是热切地关注着国家和民族的命运，只因为报国有心、回天无力而抱愧和感喟。虽有力不从心的悲慨，却仍然豪气逼人，给人以激励和振奋。
上半阕前四句写“霜降”、“碧天”、“秋事”、“西风”、“梧桐”，表明到了深秋，气候已经开始寒冷起来。“起瞰”三句，写作者年老偶病，在大风之后的寒夜，登上高城，遥望北方大片沦陷了的土地，无奈与客同饮，借酒浇愁，说的是作者在特定背景中的活动。“叠鼓”二句写武士操练、演习骑射的热闹场景：天将破晓，鼓棰小击，声声细密而急促；闹鼓声中，武士飞马上场，拉弓搭箭，射向目标。这是多么令人振奋和跃跃欲试的场面啊！以上写的都是客观的景物和事象，却又处处表现着作者的内在心情和心理。如：写秋寒以表现作者的老病忧国；写“起瞰”、夜饮等活动，以表现作者的国愁；写骑射活动场面，以表现作者的爱国豪情和民族自强的精神。景中有情，象中有意，所以才能写得情景历历，意象生动，境界鲜明。
下半阕抒发议论，但那议论都被情感化、形象化了的，而且设客争笑问难，生活气息极浓。所发感慨，同上半阕写出的时令、气候、活动场景紧密相连，所以毫不感觉突兀。“岁将晚”以下七句，说作者已到垂暮之年，有位客人同他说笑话，问他这个病弱的老人：你平生的豪迈气概跑到哪里去了？你往昔奔马骑射为谁争雄，还不是为了国家和民族的利益？而今你哪能比得酒筵上的武士，举手拉弓，弦声响处，便见有双雁从远空堕落。结尾“老矣”二句，作者回答了自己因年老力衰而不能为国效力，抒发了“真堪愧”的悲凉、痛苦心情，然而他还在“回首望云中”，向往历史上抗击异族侵略者的爱国志士。
关注《题石林词》评说叶词，说他“晚岁落其华而实之，能于简淡时出雄杰”。这篇《水调歌头》系梦得晚年作品，用关注的话来评判，是符合实际的。毛晋《石林词跋》也说作者叶梦得晚年“不作柔语殢人，真词逸品也。”