这首词是刘过为送别在京城结交的好友卢梅坡而作。整首词情深意切，婉转动人。
上片写离别之苦。
“泛菊杯深，吹梅角远，同在京城。”分别之时，词人回忆旧日同在京城之时与友人欢聚的情景。此处，词人选取两个极具代表性的场景，“泛菊杯深”化用陶渊明“秋菊有佳色，裘露掇其英。沉此忘忧物，远我遗世情”的诗意，描写重阳佳节，二人同饮菊花酒的情景；“吹梅角远”化用李清照“染柳烟浓，吹梅笛怨”的词句，描写春暖花开之时，二人携手踏青，同赏笛曲《梅花落》的情景。一个“深”、一个“远”分别形象地描述出二人饮酒时的酣畅淋漓和共赏悠远笛曲时的快乐心情。前三句仅用十二字就清楚地交代出聚会的时间、地点和情景，足见词人在遣词造句方面的造诣之深。
离别之时，词人与好友依依不舍，“聚散匆匆，云边孤雁，水上浮萍”。“聚散”二字承上启下，词人由前文的“聚”转入描写“散”。“云边孤雁，水上浮萍”两句哀婉动人，看似写景，实际暗含分别之后，二人均如云边的孤雁，无法找到可以理解自己的知己，又如水上浮萍一般，四处漂泊。相聚的时间如此短暂，转眼就要分别，前路渺茫，离别之后，再聚不知要等到何时，难以言表的复杂心情缠绕在词人心头，挥之不去。
下片写别后之思。
“教人怎不伤情？觉几度、魂飞梦惊。”孤独的词人怎能不“伤情”？友人离去后，他失魂落魄，甚至辗转反侧，无法入眠。这三句词人自问自答，直说别后对卢梅坡的思念。“魂飞梦惊”四个字写出刘过的复杂心情：希望在梦中见到好友，又害怕梦醒时要再次面对离别。
至此，作者的满腹相思还未吐尽，又用“后夜相思，尘随马去，月逐舟行”三句进行深化。这三句化用苏味道《正月十五夜》中“暗尘随马去，明月逐上来”的句意和贺铸《惜双双》中“明月多情随柁尾”的句意，表达分别之后作者的心像马后的飞尘和天上的明月一样，仍紧紧追随着卢梅坡。
在这首词里，刘过藏起“金戈铁马”、“誓斩楼兰”的英武之气，以委婉的笔触低低诉说着对朋友的相思，层层深入，步步紧逼，生生把词人对友人的无限深情和刻骨相思“逼”将出来，铁血之下的柔情更令人感动。
作品一开头，就以发问的句式“渔父饮，谁家去”，突出烘托渔父以鱼蟹换酒的宁静气氛，到底想去哪个酒家。其意有二：一是哪一家能以鱼蟹换酒，二是哪一家的酒质最好。这从一个侧面反映了渔父的贫苦状态，也隐含了作者对渔父的深深同情之心。
紧接着写渔父与酒家的和谐与体贴的良好关系，“酒无多少醉为期”，这是酒家发出的敬言，让渔父只管饮酒，饮多饮少，酒家不在乎。
最后一句“彼此不论钱数”，是作者的评论，也是点题之笔，充分反映了当地渔父与酒家这些社会底层的人民最宝贵的品质：善良、纯真和质朴。用浅易的语言说世俗的生活，尽显日常生活的状态与趣味。
第一首词先叙述后议论，明快自然，写出了渔父以鱼蟹换酒来饮的愉悦心情。突出了渔父“饮”酒中以鱼蟹换酒的特有情趣，以及渔父与酒家特有的淳朴的人际关系。
诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。