晏殊整整做了五十年的高官。他赋性“刚峻”（《五朝名臣言行录》），处事谨慎，没有流传什么风流艳事。他自奉俭约，但家中仍然蓄养歌妓，留客宴饮，常“以歌乐相佐”（《避暑录话》）。他喜欢纳什么歌妓、姬妾，是容易做到的。照理，他生平不会在男女爱情上产生多少离愁别恨，但他词中写离愁别恨的却颇多。这可能和当时写词的风气有关：酒筵歌席上信手挥写，以付歌妓、艺人歌唱，内容不脱晚唐、五代以来的“艳科”传统；也可能和文学创作的特点有关：它可以描写人们的普遍感情，不限于作者的自我写照。但晏殊写的这类词，也不像完全脱离自身生活的客观描写，这首《踏莎行》小令，就是这样的一首词。
此词写别情。上片起首三句：“碧海无波，瑶台有路，思量便合双飞去。”《楚辞·离骚》有瑶台这个词，但可能从《穆天子传》写西王母所居的瑶池移借过来，指陆上仙境。说要往海上仙山，没有波涛的险阻，要往瑶台仙境，也有路可通，原来可以双飞同去，但当时却没有这样做；此时“思量”起来，感到“不合”，有些后悔。接着两句：“当时轻别意中人，山长水远知何处？”是说放弃双飞机会，让“意中人”轻易离开，此时后悔莫及，可就是“山长水远”，不知她投身何处了。“轻别”一事，是产生词中愁恨的特殊原因，是感情的症结所在。一时的轻别，造成长期的思念，“山长”句就写这种思念。它和作者的《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》词中的“山长水阔知何处”，同一意境。
下片，“绮席凝尘，香闺掩雾”，写“意中人”去后，尘凝雾掩，遗迹凄清，且非一日之故。“红笺小字凭谁附”，音讯难通，和《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》的“欲寄彩笺兼尺素”而未能的意思相同。“高楼目尽欲黄昏”，既然人已远去，又音讯难通，那么登高遥望，也就是一种痴望。词中不直说什么情深、念深，只通过这种行动来表现，显得婉转含蓄。最后接以“梧桐叶上萧萧雨”一句，直写景物，实际上景中有情，意味深长。比较起来，温庭筠《更漏子·玉炉香》的“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明”，李清照《声声慢·寻寻觅觅》的“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴”，虽然妙极，还是失之显露；而作者的《采桑子·时光只解催人老》词中的“好梦频惊，何处高楼雁一声”，另一首《踏莎行·小径红稀》的“一场愁梦酒醒时，斜阳却照深深院”，结笔的妙处正相同，都是以景结情。
这首词写离愁别恨，侧重“轻别”，有其“个性”；它从内心的懊悔和近痴的行动来表现深情，婉转含蓄，不脱晏殊词的特点；而结笔为最妙，蕴藉而韵高，尤堪玩赏。
这首诗的“闻笛”用向秀山阳闻笛，怀念嵇康、吕安典。淮阴亦名山阳，但向秀闻笛的山阳在河南修武（今并入焦作市）。这里只是感慨故旧零落。
过淮阴自必想到韩信，他在年轻落魄时，常受当地少年侮辱，曾对他说：“若虽长大，好带刀剑，中情怯耳。”又说：“信能死（不怕死），刺我，不能死，出我裤下。”韩信只得俯身出裤下，众人皆笑信儒怯。作者用这典故，暗喻自己的应征将被人笑其懦怯，自己的心中也未始没有悔恨苟全之意。
淮南王刘安的门客曾作《招隐士》，哀伤屈原的身世，晋人王康琚有《反招隐诗》，开头两句云：“小隐隐陵薮，大隐隐朝市。”王诗的原意无贬义，意为朝市中同样可以隐居，后来也有以“大隐在朝”讽喻士人的热中而假清高。吴诗用的是贬义，讽刺别人，也包括自已，因为作者本志只想隐居乡里，现在却与本志完全相反，也不必再续《离骚》，哀屈原的心恋故国了。
末两句由韩信欲报漂母一饭之恩，而深惭自己枉负明朝的深恩。明思宗对伟业很赏识，还曾特赐他归里娶亲。
“为春瘦”三句，点明为“春情”而瘦矣。此言词人因春至而牵动相思情，并且被这“春情”缠绵得瘦弱不堪甚至比初春时，光零零的瘦削的梅花枝还有过之而无不及。词人说：不知道我的这份相思情，伊人（即“花”）知道不知道？“任枕函”两句，写孤寂状。言词人哀伤离别，独饮闷酒已至半醉，恰遇信使至。拿到这信函，想拆又怕看到里面的离别之言，所以更添一层愁绪，复又饮酒，不禁大醉。于是他就散乱着束发，枕着尚未打开的信函睡着了。“否声”四句，今别离昔欢聚适成对比。词人说：言在这初春的寒夜里，否声淅沥更使睡在小楼中的词人觉得寂寞难受，又想起我俩从前艳春时节，外出斗草、探花的欢娱时刻，真不啻天壤之别矣。上片重在描述词人自己的“春情”。
“娇懒”三句，转而述爱人的“春情”，这也是词人推己及人的想当然耳。言她白天时一定闲得无聊，勉强拿起绣针刺绣，不一会又走了神，背地里又惹起了无限相思。“玉合”四句，女人相思中的细节描绘。言伊人细心地用兰花膏浸渍起相思豆珍藏在玉合中，并将玉合放置在彩色绣花囊里；又因为两情分离，令她无心歌舞，所以将舞衣叠好藏起来，即使因此而损坏了舞衣上的泥金凤凰饰品，也顾不上了；她独自倚栏而呆思，忽见栏干边的柳枝已经发芽，心知春已来临，更激起她的妒春心情，所以恨恨地折断柳枝泄愤。这真有“忽见陌头杨柳色，悔叫夫婿觅封侯”（王昌龄《闺怨》）的意境，离别之苦，由此可见。“几多愁”一句，总合两地愁绪。词人说：我们俩的离愁别恨，就是因为被这眼前的春否，绵绵的远山分隔成天各一方啊！下片重在描述爱人的“春情”。
